Relatório química orgânica

        Unilasalle Canoas

Química Orgânica Estrutural e Reacional I

Cristiane Soares

Eduardo Ten Caten

Síntese da acetanilida

1. Objetivo

Síntese da acetanilida através da reação de anilina com anidrido acético.

1. Introdução

        A Acetanilida foi um dos primeiros analgésicos descobertos (por volta de 1884), inicialmente registrado com o nome de Antifebrina. Atualmente não é mais usada, pois foi declarada como tóxica, sendo então substituída por outros analgésicos.        

        Pode ser sintetizada através da reação nucleofílica da anilina sobre o anidrido acético. Sua formula molecular é C8H9NO.

1. Procedimento experimental

Adicionou-se em um Becker 1,54g de acetato de sódio e acrescentou-se 6mL de ácido acético glacial misturou-se bem. Logo após, adicionou-se lentamente, na capela de exaustão, 5mL de anilina sob agitação constante e em seguida 7mL de anidrido acético em pequenas porções.

Deixou-se a mistura reagir por 15 minutos na capela, mexendo-a eventualmente. Transcorrido o tempo, verteu-se 80mL de água gelada sobre a mistura contida no Becker e colocou-se em um banho de gelo por 10 minutos.

Após o tempo de digestão, fez-se uma filtração comum e transferiu-se o sólido para um erlenmayer. Adicionou-se ao sólido 100mL de água e aqueceu-se fortemente, sob agitação, até que toda a acetanilida se dissolvesse e a solução se tornasse limpa.

Filtrou-se, com funil comum, a quente e colocou-se o filtrado em um banho de gelo por 5 minutos. Em um funil de Büchner, filtrou-se os cristais e transferiu-se os mesmos para um vidro de relógio.

1. Resultados e discussões

Reação de síntese da acetalinida com anidrido acético:

[pic 1]

1- Acetanilida

2- Anilina

3- Anidrido acético

4- Ácido acético

     A reação da síntese da acetanilida depende do pH, por isso utilizou-se o tampão ácido acético/acetato de sódio (pH ~ 4,7). A solução tampão tem a função de impedir a protonação da amina e reações de hidrolise.

        Na filtração a quente utilizou-se a água quente (solvente) para lavar o papel filtro. Fez-se isso a fim de evitar a perda de material, pois poderia ter ocorrido a formação de pequenos cristais de acetanilida, que geraria um rendimento menor.

Cálculo do rendimento da reação:

Peso vidro de relógio: 43,93g

Acetanilida pesada: 52,14g

Acetanilida obtida: 8,21g        

 C6H7N     +   C4H6O3                C8H9NO  +  C2H4O2[pic 2][pic 3]

 93,13g                                      135,17g

   5,1g                                         x = 7,40g → rendimento teórico

7,40g de acetanilida               100g[pic 4]

8,21g obtida                           y = 110,95g[pic 5]

Rendimento: 110,95%

        

        As hipóteses para o rendimento da reação ter sido acima dos 100%, é que pode ser ocorrido a cristalização de impurezas, a lavagem dos cristais pode não ter sido suficiente, deixando sobre a superfície dos mesmos, solução, além de terem sido pesados logo após a filtração, ainda úmidos, o que também pode ter interferido no cálculo do rendimento.         

1. Conclusão

        A acetanilida apresenta-se em forma de cristais sólidos, tendo como ponto de fusão aproximadamente 114ºC. Verificou-se que o resfriamento em banho de gelo, causando um choque térmico, contribuiu para a formação dos cristais.