Relatório química orgânica
Por: Cristiane Soares • 5/6/2017 • Seminário • 860 Palavras (4 Páginas) • 351 Visualizações
Unilasalle Canoas
Química Orgânica Estrutural e Reacional I
Cristiane Soares
Eduardo Ten Caten
Síntese da acetanilida
- Objetivo
Síntese da acetanilida através da reação de anilina com anidrido acético.
- Introdução
A Acetanilida foi um dos primeiros analgésicos descobertos (por volta de 1884), inicialmente registrado com o nome de Antifebrina. Atualmente não é mais usada, pois foi declarada como tóxica, sendo então substituída por outros analgésicos.
Pode ser sintetizada através da reação nucleofílica da anilina sobre o anidrido acético. Sua formula molecular é C8H9NO.
- Procedimento experimental
Adicionou-se em um Becker 1,54g de acetato de sódio e acrescentou-se 6mL de ácido acético glacial misturou-se bem. Logo após, adicionou-se lentamente, na capela de exaustão, 5mL de anilina sob agitação constante e em seguida 7mL de anidrido acético em pequenas porções.
Deixou-se a mistura reagir por 15 minutos na capela, mexendo-a eventualmente. Transcorrido o tempo, verteu-se 80mL de água gelada sobre a mistura contida no Becker e colocou-se em um banho de gelo por 10 minutos.
Após o tempo de digestão, fez-se uma filtração comum e transferiu-se o sólido para um erlenmayer. Adicionou-se ao sólido 100mL de água e aqueceu-se fortemente, sob agitação, até que toda a acetanilida se dissolvesse e a solução se tornasse limpa.
Filtrou-se, com funil comum, a quente e colocou-se o filtrado em um banho de gelo por 5 minutos. Em um funil de Büchner, filtrou-se os cristais e transferiu-se os mesmos para um vidro de relógio.
- Resultados e discussões
Reação de síntese da acetalinida com anidrido acético:
[pic 1]
1- Acetanilida
2- Anilina
3- Anidrido acético
4- Ácido acético
A reação da síntese da acetanilida depende do pH, por isso utilizou-se o tampão ácido acético/acetato de sódio (pH ~ 4,7). A solução tampão tem a função de impedir a protonação da amina e reações de hidrolise.
Na filtração a quente utilizou-se a água quente (solvente) para lavar o papel filtro. Fez-se isso a fim de evitar a perda de material, pois poderia ter ocorrido a formação de pequenos cristais de acetanilida, que geraria um rendimento menor.
Cálculo do rendimento da reação:
Peso vidro de relógio: 43,93g
Acetanilida pesada: 52,14g
Acetanilida obtida: 8,21g
C6H7N + C4H6O3 C8H9NO + C2H4O2[pic 2][pic 3]
93,13g 135,17g
5,1g x = 7,40g → rendimento teórico
7,40g de acetanilida 100g[pic 4]
8,21g obtida y = 110,95g[pic 5]
Rendimento: 110,95%
As hipóteses para o rendimento da reação ter sido acima dos 100%, é que pode ser ocorrido a cristalização de impurezas, a lavagem dos cristais pode não ter sido suficiente, deixando sobre a superfície dos mesmos, solução, além de terem sido pesados logo após a filtração, ainda úmidos, o que também pode ter interferido no cálculo do rendimento.
- Conclusão
A acetanilida apresenta-se em forma de cristais sólidos, tendo como ponto de fusão aproximadamente 114ºC. Verificou-se que o resfriamento em banho de gelo, causando um choque térmico, contribuiu para a formação dos cristais.
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