Síntese ácido Benzóico

SÍNTESE DO ÁCIDO BENZOÍCO

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Resumo: Nesta prática, foi realizada a produção do ácido benzóico a partir do benzaldeído, por meio da oxidação. Foram executadas as técnicas básicas aquecimento, agitação, resfriamento, decantação, filtração e secagem. Após a obtenção do produto, foram feitas as técnicas de caracterização.

Palavras chave: ácido benzóico, benzaldeído, filtração e caracterização.

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INTRODUÇÃO

O ácido benzóico é um ácido carboxílico de fórmula C6H5COOH, sendo assim é polar; solúvel em água, éteres, alcoóis e benzeno; e é um sólido de coloração branca, com alto ponto de fusão.1

Tal ácido é utilizado como conservante, principalmente de alimentos ácidos. Esses também podem ser transformados em ésteres, e esses ésteres podem ser usados nas indústrias de perfume, na produção de plásticos juntamente com os alcoóis. Pode ser usado como codimento do tabaco, na indústria médica como germicida e na produção de resina.2

O modo de preparação desses ácidos, pode ser feita por meio da oxidação de alcoóis primários, alquilbenzenos, carbonação de reagentes de Grignard, hidrólise de nitrilos. Nesse experimento, foi feita a produção do ácido benzóico através da oxidação de um aldeído, o benzaldeído, como será mais bem descrita ao longo do relatório.

Figura 1. Fórmula molecular do ácido benzóico.2

MATERIAIS E MÉTODOS

Reagentes e solventes

- Água destilada

- Benzaldeído

- Peróxido de hidrogênio

- Solução de aquosa de hidróxido de sódio,

100 g/L

- Ácido clorídrico concentrado

- Álcool comercial

- Mistura éter/etanol 1:1

Materiais

- Banho-maria

- Erlenmeyeres de 125 mL

- Papel de filtro

- Pipeta de 2 mL

- Provetas de 10 mL e 25 mL

- Béqueres de 50 mL

- Bastão de vidro

- Espátula

- Vidro de relógio

- Sistema de filtração sob vácuo

- Banho de gelo/água

- Estufa

- Dessecador

- Balança

- Balão volumétrico de 10 mL

- Refratômetro tipo Abbe

- Algodão

- Fusômetro

- Tubos capilares

- Papel de Tornassol Azul e Vermelho

Obtenção do complexo Benzoato de Sódio

Para a obtenção do benzoato de sódio, foram adicionados a um erlenmeyer 6 mL de peróxido de hidrogênio com 1 mL de banzaldeído. Tal solução foi levada a aquecimento durante 10 minutos.

Obtenção do complexo Ácido Benzoíco

Após o aquecimento, a solução foi resfriada com água. Em seguida, o ácido clorídrico foi adicionado lentamente, e a solução foi colocada em banho maria, e após total cristalização do ácido, foi realizada a filtração simples, obtendo no filtro de papel o ácido benzoico.

Técnicas de caracterização

Uma das técnicas de caracterização utilizadas foi a de solubilidade do ácido benzoico e do benzoato de sódio em alguns solventes orgânicos (etanol e dicloromentano) e em água.

No segundo teste de caracterização foi feita a dissolução do ácido benzoico em bicarbonato de sódio e em hidróxido de sódio. Neste ultimo foi adicionado um papel de tornassol vermelho.

Além dessas caracterizações, mediu-se a temperatura de fusão do ácido benzoico, visto que temperatura de fusão é uma característica física de cada substância.

RESULTADOS E DISCUSSÕES

Primeiramente, foi realizado controles de qualidade do benzaldeído.

Um dos controles utilizado foi o índice de refração que utiliza um refratômetro que possui uma entrada de luz. Gotejamos a nossa amostra de benzaldeído em uma lâmina limpa com solução de etanol/éter, por serem solventes polar e apolar voláteis. Ao ajustar a imagem de forma a separar o claro do escuro, foi encontrado o valor de 1,54250 ± 0,00003 e a temperatura no momento era de 24oC. Os outros valores encontrados pelos os outros grupos se encontram na tabela 1.

O outro controle utilizado foi a densidade através do balão volumétrico de 5 mL. Primeiramente, foi mensurada a massa do balão e posteriormente a massa do balão com a solução de benzaldeído.

Assim, temos que:

mbalão = 11,52 g

mtotal = 17,06g

mbenzaldeído = mtotal - mbalão Eq 1.

mbenzaldeído = 17,06g – 11,52g

mbenzaldeído = 5,54g

Sabemos que a densidade é a massa dividida pelo volume, então:

d = mbenzaideído / Vbalão Eq 2.

d = 5,54g / 5mL

d = 1,108g/mL

Os resultados obtidos pelos os outros grupos também se encontram na tabela 1.

Tabela 1. Índice de refração e densidade do benzaldeído encontrado