Vidas secas

Discussão:

1. Preparação da acetanilida:

Reação:

[pic 1]

Mecanismo:

[pic 2]

Nesse mecanismo, a reação o grupo amino da anilina ataca o carbono polarizado do anidrido acético,fazendo com que a ligação sigma C-O se quebre e os elétrons dessa ligação formem uma ligação π C-O com o outro carbono. A outra ligação dupla C-O do mesmo carbono se quebra e os elétrons dessa ligação π se ligam ao hidrogênio ligado ao oxigênio na molécula de ácido sulfúrico, formando ácido acético e acetanilida com o grupo amido protonado. O hidrogênio protonado do grupo amido é apanhado pelo HSO4-, assim, recuperando o catalisador da reação e tendo a acetanilida como produto final.

A acetanilida é uma amida secundária que pode ser sintetizada no laboratório por meio de uma reação de acetilação (adição de anidrido acético), da anilina,onde há o ataque nucleofílico do grupo amino sobre a carbonila do anidrido acético, depois ocorre uma reação de eliminação de ácido acético. Essa reação é relacionada com o pH,por isso usa-se uma solução tampão para mantê-lo  em torno de 4,7.A anilina é um composto orgânico que é pouco solúvel em água. Como não está dissolvida na água, quando o anidrido acético foi acrescentado, teve de ser colocado com atenção e em pequenas quantidades, para que o contato entre os dois reagentes fosse maior e, assim, a cristalização fosse provocada.Ao adicionar anidrido acético,a temperaturo aumentou e formou-se  uma coloração caramelo-amarelo.

(ACRESCENTAR DADOS DE PESAGEM,FAZER AS OBSERVAÇÕES APÓS PESAGEM E ADICIONAR CÁLCULOS)

Recristalização:        

Logo após os cristais terem sido dissolvidos em água quente,devem ser filtrados em seguida em um funil. A cristalização ocorre dentro do erlenmeyer, que é colocado em contato com banho de água e gelo para provocar a cristalização mais rapidamente. (Acrescentar tempo que durou). Como fizemos um resfriamento rápido da solução,quando na verdade é indicado que seja um resfriamento lento,alguns cristais da massa final da acetanilida podem ter absorvido impurezas. Após o banho de água e gelo,ocorre a formação da acetanilida e ácido acético como subproduto da nossa síntese.

 (ACRESCENTAR CALCULOS)

2-SÍNTESE DA P-NITROANILINA

A síntese da p-nitroanilina acontece através da hidrólise ácida da p-nitroacetanilina com água e ácido sulfúrico com aquecimento. que formará um sal de amônio quaternário que, com a adição de solução aquosa de hidróxido de sódio, será liberado, dando origem à p-nitro-anilina e alguns sais como subproduto.

Hidrólise:

[pic 3]

[pic 4]

Mecanismo etapa 1:

Nessa etapa do mecanismo, o par de elétrons da amina que está ligada ao anel aromático se liga ao hidrogênio do ácido sulfúrico,e o par de elétrons da ligação H-O vai para o oxigênio formando o bissulfato. Em seguida, um par de elétrons do oxigênio da molécula de água ataca o carbono da carbonila, fazendo com que os elétrons da ligação π da carbonila vão para o oxigênio,para  manter as quatro ligações do carbono.