O Departamento de Engenharia de Bioprocessos e Biotecnologia

Universidade Tecnológica Federal do Paraná

Campus de Ponta Grossa

Departamento de Engenharia de Bioprocessos e Biotecnologia

Disciplina: Química Orgânica

Prof. José Mauro Giroto

Avaliação:

Nome:                                                                            RA:

Não esqueça de digitar o seu nome e o RA. Para cada questão as respostas devem estar na respectiva questão nesta folha e na orientação retrato. Esta prova está marcada para a data de 18 /11/21. Deve ser realizada no período de 13:50 às15:30. Ao terminar envie pelo Classroom da mesma forma que recebeu. Se enviadas após este horário não serão consideradas. O valor de cada questão está indicado após o número da mesma. Sugiro realizar uma leitura de todas as questões para você se situar em qual ou quais realizar primeiro. A nomenclatura dos compostos deve ser segundo a norma IUPAC

Estudamos para esta segunda avaliação as reações de substituição SN2 e SN1 tendo como referência os haletos de alquila. Estudamos também a função alcenos (nomenclatura, estrutura estereoisomeria, síntese industrial e laboratorial até síntese por desidrohalogenação, quando estudamos as reações de eliminação no carbono β com dois prótons idênticos.  Neste sentido esta avaliação englobará estes conceitos. Então vamos lá.

1. Então, sabemos que as reações de substituição ocorrem (estudamos) em haletos de alquila por dois mecanismos SN1 e SN2. Quais as condições para que ocorra cada uma destas reações envolvendo haletos de alquila em relação a:?

SN2 (1,0 – 0,25 cada item)

SN1 (1,0 – 0,25 cada item)

[pic 1]

1. No estudo das reações SN1 e SN2 estudamos as reatividades dos haletos de alquila. Em relação a reatividade dos haletos de alquila quanto a reação SN2, distribua os brometos de alquila vistos abaixo em ordem decrescente de reatividade (do mais rápido para o mais lento) como um substrato em uma reação SN2. Apresente também os nomes dos compostos de acordo com a IUPAC:

[pic 2]

Resposta:

(0,25) Ordem de reatividade:  A > B > D ≫ C

(0,25) Nomenclatura}

A) brometo de butila ou bromo-butano

B) brometo de isopropila ou 2 metil-2-bromo-propano

C) 2-bromo,2-metil-butano

D) 2-bromo-pentano

2. Então, em relação às reações SN2 mostre como você pode utilizar uma reação de substituição nucleofílica do 1-bromopropano para sintetizar cada um dos compostos vistos a seguir.

a) (0,25) etanol (anulada e computado o valor para todos)

b) (0,25) sulfeto de metil-propil ou metil-tiopropano

[pic 3]

c) (0,25) cianeto de propila ou propanonitrila

[pic 4]

3. Partindo de um haleto de alquila adequado e utilizando quaisquer outros reagentes necessários, esboce a síntese de cada um dos compostos vistos a seguir.

a) (0,25) butil-sec-butil éter

[pic 5]

b) (0,25) etil-tio-terc-butano ou etil-terc-butanotiol (anulada e computado o valor para todos)

4. Apresente o resultado das seguintes reações e:

a) (0,25) [pic 6]	[pic 7]
b) (0,25) [pic 8]	[pic 9]
c) (0,25) [pic 10]	[pic 11]

Nome dos substratos e produtos em:

Substratos	Produtos
a) (0,25) cloro-butano cloreto de butila	pentanonitrila cianeto de pentila
b) (0,25) cloreto de terc-butila 2-cloro-2-metil-propano	cianeto de terc-butila 2-ciano-2-metil-propano terc-butil-nitrila
c) (0,25) iodeto de terc-butila 2-iodo-2-metil-propano	2-bromo-2metil-propano brometo de terc-butila

5. Apresente os resultados para as seguintes reações:

a) (0,25) [pic 12]	[pic 13]
b) (0,25) [pic 14]	[pic 15]

Nome dos substratos e produtos

Substratos	Produtos
a) (0,25) 2-bromo-propano	2-tio-propano ou prop-2-tiol
b) (0,25) iodeto de propila 1-iodo-propano	Metoxi-propano Metil-propil-éter

        

6. Escreva o nome do produto para cada uma das seguintes reações SN2:

a) (0,25) (S)-2-cloropentano e NaSH – (R)-2-pentanotiol

(b) (0,25) (R)-3-iodo-hexano e NaCl – (S) -3-clorohexano