Rochas são Paulo

Associação Limeirense de Educação

Instituto Superior de Ciências Aplicadas

ISCA FACULDADES

BACHAREL EM QUÍMICA

Química Orgânica Experimental II

3° Semestre

FTALATO DE DIMETILA

1. Título

Ftalato de Dimetila

2. Objetivo

Realizar a síntese do ftalato de dimetila a partir do anidrido ftálico.

3. Introdução Teórica

3.1-Reação de esterificação e transesterificação

A reação de esterificação é um processo reversível, obtendo como produto principal um éster específico. Entre os diversos métodos que podem ser utilizados para sintetizar os ésteres, um bom exemplo é a reação de esterificação de Fischer (1895), na qual, sob aquecimento, um ácido carboxílico reage com um álcool (produzindo éster e água). Esta reação, quando processada em temperatura ambiente, é lenta, mas pode ser acelerada com o emprego de aquecimento e/ ou catalisador, exemplo, o ácido sulfúrico H2SO4. (brasilescola, 2013). Conforme esquema global da reação, em um dado tempo, os produtos e reagentes entram em equilíbrio químico e, nesse momento, as velocidades das reações de formação dos produtos e de formação dos reagentes se mantêm constantes. O emprego de um catalisador e/ou o aumento da temperatura se tornam úteis para que o equilíbrio seja estabelecido mais rapidamente.No entanto, o éster obtido pode reagir com a água (reação de hidrólise), gerando novamente ácido carboxílico e álcool; porém, a reação inversa é mais lenta. A hidrólise do éster em meio básico é denominada saponificação. (colégioweb, 2013). No caso de álcoois primários, o grupo hidroxila (─ OH) do ácido carboxílico se une ao hidrogênio do álcool e forma a água. Genericamente, temos:

Sabe-se que a hidroxila vem do ácido carboxílico e não do álcool porque foram realizados experimentos em laboratório em que o oxigênio do álcool era o isótopo do oxigênio 18, que é um elemento radioativo. Assim, após se realizar a reação de esterificação, como mostrado a seguir, observou-se que o oxigênio 18 estava no éster e não na água. Observe o exemplo abaixo:

Note que as reações de esterificação estão em equilíbrio dinâmico, o que significa que elas são reversíveis. A reação inversa, em que se reage a água e um éster, são chamados de hidrólise de éster. Se ela ocorrer em meio ácido, serão formados o ácido e o álcool exatamente. Mas se ela ocorrer em meio básico, serão formados um sal de ácido carboxílico e álcool(educação.uol, 2013). Essa reação também pode ser realizada entre um ácido inorgânico e um álcool, mas a formação da água se dará de maneira contrária ao que foi visto anteriormente. Isso quer dizer que a hidroxila será proveniente do álcool e o hidrogênio do ácido(portalsaofrancisco,2013) A reação de transesterificação é uma reação química que pode ocorrer entre um éster e um álcool ou entre um éster e um ácido, sempre tendo a formação de um novo éster. Na atualidade, a reação de transesterificação de óleos vegetais ou gordura animal com álcoois vem despertando muito interesse, sendo que o principal produto da reação (éster) possui propriedades similares às do diesel de petróleo, podendo ser utilizado puro ou adicionado ao diesel fóssil, comumente conhecido como biodiesel(colegioweb, 2013). Entre os compostos encontrados na natureza, os ésteres estão entre os mais comuns. Estes compostos comumente estão associados ao odor agradável exalado por flores e frutos. (PERUZZO,2003). A atenção dada aos ésteres orgânicos decorre de estas substâncias despertarem grande interesse por causa de sua importância industrial, especialmente nas atividades que envolvem emprego de solventes, vernizes, resinas, plastificantes, polímeros, intermediários para a indústria farmacêutica, fragrâncias e essências sintéticas(Portalsaofrancisco, 2013).

3.2-Ftalatos Os ftalatos são os plastificantes mais importantes e mais utilizados na indústria do PVC sendo a maioria de uso geral, contendo mais do que 8 átomos de carbono em cada molécula(dequi.eel.usp, 2013). Ftalato de dimetila é o ftalato de fórmula molecular (CH3)2(C6H4(COO)2). É o éster metílico do ácido ftálico, é um ectoparasiticida e têm vários outros usos, como propelente de foguetes de combustível sólido, plásticos e repelentes de insetos. (ebah, 2013). A estrutura geral dessa classe de plastificantes é:

Em que, R é um radical alifático com um número variável de átomos de carbono. Exemplos de estrutura de alguns ftalatos amplamente utilizados na indústria de transformação do PVC são: ftalato de dimetila, ftalato de dietila, ftalato de di-(2-metóxietila) e ftalato de di-(2-etil-hexila) (vulgarmente conhecido como ftalato de dioctila – DOP)(ebah, 2013).

4. Materiais e Reagentes

- Funil de separação

- Béquer

- Condensador de refluxo

- Termômetro

- Erlenmeyer

- Balão de fundo redondo

- Rolhas

- Mangueira de látex

- Manta aquecedora

- Suporte universal

- Garras

- Balança

- Pipeta graduada

- Proveta

- Tiras (medição pH)

-Esferas de ebulição

- Água

- Anidrido ftálico

- Metanol anidro

- Ácido sulfúrico

- Carbonato de sódio

5. Procedimento

Pesou-se