Alcoois

a. Caracterização de álcoois – Ensaio de Lucas:

- Álcool primário: n-butanol

C4H10O + HCl Não houve reação

Devido à instabilidade de um carbocátion primário, não ocorreu reação entre o álcool primário, n-butanol, e o reagente de Lucas.

- Álcool secundário: s-butanol

Se tratando do álcool secundário, sec-butanol, no momento da adição do reagente de Lucas não houve sinal de reação, porém após um pequeno intervalo de tempo percebeu-se um leve turvamento da solução, pois álcoois secundários levam aproximadamente cinco minutos para que ocorra reação, já que se faz necessária a formação de um carbocátion. O mecanismo desta reação é descrito por SN1.

Mecanismo:

Etapa 1:

H Cl + ZnCl2 H+ + ZnCl3-

Etapa 2:

H3C CH2 CH CH3 + H+ H3C CH2 C+H CH3 + H2O

Etapa 3:

H3C CH2 C+H CH3 + ZnCl3 H3C CH2 CH CH3 + ZnCl2

-Álcool terciário: t-butanol

Quando o reagente de Lucas foi adicionado ao terc-butanol houve uma reação instantânea e a formação de duas fases o que caracteriza um álcool terciário. Essa reação entre o álcool e o reagente de Lucas ocorre pelo mecanismo SN1.

Em outro tubo de ensaio houve a mistura de terc-butanol com ácido clorídrico concentrado, essa miscibilidade de reagentes leva a duas possíveis reações, a SN1, formando o haleto de alquila e E1, formando o alceno correspondente.

b. Oxidação de álcoois:

Sabe-se que os álcoois primários reagem com permanganato de potássio (KMnO4) e formam ácidos carboxílicos, perdendo seus hidrogênios α à hidroxila. Os álcoois secundários formam cetonas a partir do mesmo princípio, já os terciários não reagem, já que não possuem hidrogênios α à posição da hidroxila.

- Álcool primário: n-butanol

A partir da mistura do n-butanol com o permanganato de potássio, foi constatada a presença de um precipitado alaranjado atribuído ao ácido carboxílico que é insolúvel em meio aquoso. A solução apresentou aspecto castanho, proveniente do óxido de manganês.

-álcool primário: etanol

Também houve reação quando misturado o etanol e o permanganato de potássio, e como produto principal foi formado o ácido etanóico, este por ser miscível em água solubilizou-se e não ocorreu formação de precipitado.

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