Síntese Do Cloreto De T Butila

Objetivos

Síntese do cloreto de t-butila através de uma substituição nucleofílica do t-butanol.

Introdução

Os haloalcanos, também conhecidos como haletos de alquila correspondem ao grupo de compostos pertencentes à função orgânica derivados halogenados obtidos pela halogenação de alcanos como o metano e o etano. [3]

Vários grupos de haloalcanos são conhecidos sob as mais diversas denominações comerciais, destacando-se principalmente os CFCs ou clorofluorcarbonos (Figura 1) que ganharam certo destaque na imprensa em virtude de seu impacto negativo sobre o ambiente, no que tange ao comprometimento da integridade da ozonosfera. [3]

Figura 1 [3]

Os haletos de alquila podem ser preparados de várias maneiras e por uso de variados reagentes, halogenação direta de alcanos, para as forma direta de cloretos e brometos de alquila possuindo misturas de isômeros, são de difícil separação em laboratório.

Mas podem também ser formados pela adição de ácidos halogenídricos em alcenos, mas o mais usado em laboratório é o método de conversão de álcoois em haletos de alquila. A forma mais simples de se converter lcoois é reagindo com HCl, HBr ou HI, numa reação de substituição,originando os haletos de alquila.ROH + HX [1]

ROH + HX  RX + H20 ( X= Cl, Br, I)

Quando o álcool é terciário, a reação é de primeira ordem e é chamada de SN1, sendo a saída da água a etapa lenta e determinante da reação. No caso de um álcool primário, a reação é de segunda ordem, e um ácido de Lewis é adicionado para favorecer a ionização da hidroxila. Para separação do produto formado dos reagentes, aposta-se na baixa solubilidade do cloreto de t-butila em água, levando a formação de uma fase aquosa e outra orgânica. Para purificação, utilza-se a destilação. [1]

O Cloreto de t-Butila (C4H9Cl) é um composto orgânico líquido e incolor à temperatura ambiente, sendo moderadamente solúvel em água. As aplicações desse composto se dão na preparação de agroquímicos e de outros compostos orgânicos, como lcoois. Pode ser sintetizado a partir de uma reação de substituição nucleofílica de 1ª ordem, SN1, com o álcool terciário t-Butanol, visto que álcoois terciários podem ser facilmente transformados em Cloretos de Alquila pela adição de Ácido clorídrico concentrado. [2]

A reação SN1 de síntese do Cloreto de t-Butila se dá em três passos. A primeira etapa, a rápida (e reversível), consiste na protonação do álcool, seguida por uma etapa bem mais lenta de perda de água onde é formado o relativamente estável carbocátion terciário. Na etapa final o carbocátion é rapidamente atacado pelo íon Cl- para formar o aleto de alquila. Uma representação para o mecanismo seria: [2]

[1]

Já a reação Sn2 ocorre através de um mecanismo direto, onde o ataque do nucleófilo (Nu) acontece simultaneamente à saída do grupo abandonador (G), ou seja, a ligação Nu-carbono vai se formando enquanto a ligação carbono-G vai se rompendo. É o mecanismo mais operante para substratos primários como na preparação do 1-bromo-heptano a partir do 1-heptanol e brometo de hidrogênio. [2]

[2]

Procedimento Experimental

• MATERIAIS E REAGENTES:

- Erlenmeyer 250 mL;

- Funil de separação 250mL;

- Aparelho de destilação;

- Termômetro;

- Tubo de ensaio;

- Álcool t-butílico anidro – Panreac – 99,5%

- Ácido Clorídrico – Vetec – 37%

- Bicarbonato de sódio (NaHCO¬¬¬3); - Solução Preparada - 5%

- Água destilada;

- Sulfato de Sódio anidro (Na2SO4);

- Nitrato de prata 5%;

- Proveta

- Refratômetro – Carl Zeiss Jena

- Pedras Porosas

PARTE EXPERIMENTAL

Misturou-se em um funil de separação 10 mL de álcool t-butílico e 24 mL de ácido clorídrico concentrado. Com o funil destampado, agitou-se cuidadosamente a mistura durante um minuto. Durante a agitação do funil, abriu-se a torneira diversas vezes para liberar a pressão. O funil foi deixado em repouso até completa separação das fases, e então houve a separação das duas fases. [4]

Pelo cloreto de t-butila ser instável em água e em solução de bicarbonato de sódio, houve uma maior agilidade nesta parte processual. Lavou-se a fase orgânica com 25 mL de água; separou-se as fases e foi descartada a fase aquosa. Em seguida, lavou-se a fase orgânica com uma porção de 25 mL de bicarbonato de sódio a 5%. Agitou-se o funil (sem tampa) até completa mistura do conteúdo; Agitou-se abrindo cuidadosamente para liberar