INTRODUÇÃO À QUÍMICA PRODUTOS NATURAIS

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Experimento 6. INTRODUÇÂO À QUÍMICA DE

PRODUTOS NATURAIS

ISOLAMENTO DO EUGENOL A PARTIR DO CRAVO DA ÍNDIA

OBJETIVOS

Demonstrar o isolamento de substâncias orgânicas de fontes naturais.

Demonstrar a extração de um óleo essencial por destilação com arraste a vapor.

Demonstrar experimentalmente o uso da extração contínua (Soxhlet) para isolamento de

óleos fixos.

Análise cromatográfica do óleo essencial de cravo.

LEITURA RECOMENDADA

Extração de produtos naturais; óleos essenciais; destilação por arraste a vapor.

INTRODUÇÃO

Desde a pré-história a humanidade tem demonstrado interesse por substâncias orgânicas

extraídas de fontes naturais. Muitas substâncias usadas como medicamentos, pigmentos, venenos e

perfumes foram, durante muito tempo, apenas isoladas de plantas ou animais. Só com o

desenvolvimento da síntese orgânica no final do século 19, a humanidade conseguiu libertar-se dessa

limitação. Mesmo assim, ainda hoje continua o interesse do químico orgânico pela descoberta de

novas substâncias de origem natural (vegetal ou animal), que representem um desafio à síntese total

ou elucidação molecular, face suas intrincadas arquiteturas.

O químico de produtos naturais atua, de modo geral, em quatro linhas básicas de pesquisas,

às vezes, em duas ou mais concomitantemente:

 estudo sistemático da composição química de espécies pertencentes a determinadas famílias

 isolamento de fontes naturais de substâncias, com ação farmacologica ou fisiológica

potencial, que possam ajudar no combate a doenças e pragas agrícolas

 elucidação estrutural de novas moléculas, com uso intenso de técnicas espectrométricas

 síntese e/ou transformações químicas de moléculas com ação fisiológica.

O Esquema 1 abaixo, apresenta uma tentativa de definição das atividades desenvolvidas

pelos químicos de produtos naturais e bioquímicos.

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Substâncias Orgânicas Naturais - Química de Produtos Naturais

Químicos de Produtos Naturais Bioquímicos

Processos Metabólicos Secundários Processos Metabólicos Primários

Metabólitos Especializados Polímeros Naturais

Substâncias Orgânicas Micromoleculares

(Isolamento e Elucidação Estrutural)

Substâncias Orgânicas

Macromoleculares:

Proteínas

Ácidos Nucléicos

Polissacarídeos

Ligninas

Metabolismo Secundário (especializado)

Rota-Acetato-

Malonato

Rota Chiquimato

(Metabolismo de aminoácidos

aromáticos)

Rota Mevalonato

(isoprenóides)

Policetídeos

Alcalóides

Lignóides

Neolignóides

Terpenóides

Triterpenóides

Esteróides

Derivados

Prenilados

Flavonóides

Xantanóides

Terpenóides

Alcalóides

Flavanóides

Xantanóides

Antraquinóides

Lignóides

Neolignóides

Cumarinóides

Carotenóides

Policetideos

Glicosídeos e outros

derivados naturais

Esquema 1.

A química de produtos naturais possui uma estreita relação de interdisciplinaridade com

outras áreas do conhecimento, tais como: botânica, zoologia, biologia molecular, farmacologia,

medicina humana e veterinária, entomologia, ecologia, etc. (Esquema 2).

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S u b s t â n c i a s O r g â n i c a s N a t u r a i s ( M i c r o m o l e c u l a r e s )

B i o t e c n o l o g i a

( E n g e n h a r i a G e n é t i c a )

S i s t e m á t i c a

Q u í m i c a

E v o l u ç ã o

Q u í m i c a

E c o l o g i a

Q u í m i c a

A t i v i d a d e

B i o l ó g i c a

I n s u m o

( m a t é r i a - p r i m a )

N o v o s M o d e l o s

p a r a S í n t e s e

F a r m c o l o g i a

M e d i c i n