Identificação De Grupos Funcionais

UNIVERSIDADE ESTADUAL DO OESTE DO PARANÁ

CAMPUS DE TOLEDO

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLÓGICAS – CECE

ENGENHARIA QUÍMICA

IDENTIFICAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS

ANA CLÁUDIA ZANATA

ANDRÉ PERIN

JULIANA CRISTINA CHIAMENTI

KETHLIN MAYARA DE OLIVEIRA

TOLEDO – PR

Abril – 2014 

ANA CLÁUDIA ZANATA

ANDRÉ PERIN

JULIANA CRISTINA CHIAMENTI

KETHLIN MAYARA DE OLIVEIRA

IDENTIFICAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS

Relatórioapresentadoà disciplina de Química Orgânica para obtenção de nota parcial do 1º bimestre do curso de graduação de Engenharia Química da Universidade Estadual do Oeste do Paraná - UNIOESTE, sob a supervisão da ProfªDrªAdriana Maria Meneghetti.

TOLEDO– PR

Abril – 2014

PRÁTICA 02- IDENTIFICAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS

1 INTRODUÇÃO

Até o inicio do século XIX, acreditava-se que compostos orgânicos fossem obtidos através de organismos vivos. Acreditava-se nisso, pois na antiguidade, utilizavam-se corantes extraídos de plantas para tingimento de roupas e preparo de bebidas. O químico sueco Jöns Jakob Berzeluis foi um dos primeiros a estudar esse ramo da química, defendendo a teoria da Força Vital, onde somente os seres vivos são capazes de produzir os compostos orgânicos. Desde modo, afirmava-se impossível a sintetização de compostos orgânicos (16). Porém, a teoria da Força Vital foi derrubada em 1828, pelo químico alemão Friedrich Wöhler. Ele aqueceu cianeto de amônio (NH4CNO), substância orgânica presente no sangue e na urina (15). No geral, define-se a química orgânica como o ramo da ciência que estuda ocomportamento dos compostos do elemento carbono, como por exemplo, o petróleo, medicamentos, plásticos, entre outros.

Compostos orgânicos tem sua classificação segundo os átomos que constituem a cadeia carbônica, radicais e natureza das ligações. Os grupos funcionais são formados através das semelhanças entre os compostos. Compostos constituídos por apenas átomos de carbono e hidrogênio são chamados hidrocarbonetos. Exemplos de hidrocarbonetos são alguns combustíveis como metano, propano e acetileno. Álcoois são radicais de hidrocarbonetos ligados a hidroxilas (OH). Porém, não são consideradas bases de Arrhenius, pois não liberam essa hidroxila em meio aquoso. Aldeídos são formados por um radical alifático ou aromático ligado a um ou mais grupos formila (HCO). Compostos formados por dois radicais orgânicos, sendo eles alifáticos ou aromáticos ligados pelo grupo carbonila são chamados cetonas. A acetona comercial (propanona - CH3COCH3) pertence a esse grupo funcional orgânico (9).

Algumas funções orgânicas destacam-se devido a sua tendência ácida ou básica. Estuda-se esse caráter ácido/básico nos compostos orgânicos porque algumas reações orgânicas envolvem neutralização ou reação de ácido com base em algum momento.

Foca-se em duas definições principais de ácido-base: a de Bronsted-Lowry e de Lewis. Segundo a teoria de ácidos e bases de Bronsted (J.N. Bronsted , 1923), um ácido é uma substância que pode doar um próton, e uma base é uma substância que pode aceitar um próton. Quando a espécie doa um próton, a espécie resultante torna sua base conjugada e, quando a espécie recebe um próton, resulta em uma espécie como seu acido conjugado. Em solução, existe um equilíbrio entre o ácido e a sua base conjugada. Esse equilíbrio está deslocado no sentido da formação do ácido e da base mais fracos. Desta forma, quanto mais estável for a base conjugada, mais forte será o ácido.

A definição de Lewis diz que um ácido é um receptor de pares de elétrons e, uma base é um doador de pares de elétrons. Logo, ácidos são substâncias deficientes em elétrons e bases são substâncias ricas em elétrons (com pares de elétrons livres) (2).

A força de um ácido é determinada na definição de Bronsted dependendo da sua constante de equilíbrio (valor de pKa). A constante de equilíbrio é definida pela estabilidade relativa do acido e da base conjugada. Uma base estável suporta com facilidade os elétrons compartilhados com um próton, sendo uma base fraca. Quanto mais estável a base, mais forte é seu acido conjugado. Ao definir forças de ácidos, é possível estimar a força das bases, onde: quanto mais forte o acido, mais fraca será a base conjugada. Pode-se relacionar a força de uma base ao pKa do acido conjugado. Assim, quanto maior o pKa, mais forte a base.

Existem fatores que influenciam na estabilidade da base conjugada, como o tamanho do átomo, eletronegatividade, hibridização, ressonância e efeitos indutivos.

• Tamanho do átomo: Quando se comparam dois ácidos do mesmo grupo na tabela periódica, coloca-se a carga negativa no átomo maior e esta será a base conjugada do acido mais forte. Isso ocorre, pois moléculas maiores tem mais espaço para dissipar a carga, e são mais estáveis quando estão carregadas do que moléculas menores. Quando os átomos em uma molécula possuem tamanhos semelhantes, o acido mais forte liga seu próton ao átomo mais eletronegativo (3).

• Eletronegatividade: A eletronegatividade mede a capacidade de um átomo manter elétrons de ligação nas vizinhanças de um núcleo e há maior estabilidade se os elétrons estiverem mais próximos do núcleo. A acomodação da carga negativa depende basicamente da eletronegatividade, ou seja: quanto mais eletronegativo for o átomo, a carga negativa se acomodará melhor,