Grupos funcionais

INTRODUÇÃO

Teste de Lucas- Utilizado na identificação de álcool primário, secundário e terciário, o reativo de Lucas é uma solução de cloreto de zinco em ácido clorídrico concentrado, levando em conta a velocidade de reação. A solução fica turva quando há a formação de cloreto, se esta turvação ocorre imediatamente indica presença de álcool terciário, se ocorre cerca de cinco minutos indica presença de álcool secundário e na presença de álcoois primário a turvação nem aparece. O cloreto de Zinco age como catalisador, agindo somente na velocidade da reação1.

Teste de Tollens - Os aldeídos e as cetonas reagem com os derivados de amônia se distinguindo dos compostos sem carbonila. O Ensaio de Tollens, conhecido como Ensaio do Espelho de Prata e é um ensaio valioso para distinguir os aldeídos da maior parte das cetonas, o reagente de Tollens é uma mistura de uma solução aquosa de nitrato de prata com solução de amônia, contendo o íon diaminoprata (I), Ag(NH3)2+, que é um oxidante fraco mas que oxida aldeídos a íons carboxilato. Assim a prata é reduzida do estado de oxidação +1 que possui no Ag(NH3)2+ à prata metálica .2

Contando que as paredes do frasco reacional estejam limpas e que a velocidade da reação seja baixa, a prata metálica se deposita sobre as paredes do tubo de ensaio na forma de um espelho, porém se as condições de reação não forem estas, a prata se separa como um precipitado negro ou cinzento. O ensaio de Tollens dá resultado negativo com todas as cetonas, com exceção das cetonas α-hidroxiladas.1

OBJETIVO

Verificar o grupo funcional de um composto através dos testes de Lucas e Tollens.

MATERIAIS E REAGENTES

• Conta gotas ou pipeta de Pauster

• Pipeta de 5ml

• Tubos de ensaio

• Hidróxido de amônio a 10%

• NaOH a 5% e 10%

• Reagente de Lucas

• Álcool etílico

• Formol

• Álcool t-butílico

• Glicose

• Acetona

• Nitrato de prata a 5%

PARTE EXPERIMENTAL

• TESTE DE LUCAS

Adicionou-se 3 a 4 gotas de álcool t-butílico a 30 gotas de reagente de Lucas em um tubo de ensaio. Agitou-se a mistura vigorosamente. Deixou em repouso e observou. Logo após repetiu o mesmo procedimento utilizando o álcool etílico.

• TESTE DE TOLLENS

1º-Preparação do reagente de Tollens

Em tubo de ensaio colocou-se 2,0 ml de uma solução a 5% de AgNO3, e uma gota da solução a 10% de NaOH. Agitou-se e juntou-se uma solução de NH4OH a 10%, gota a gota, com agitação até que o precipitado de hidróxido de prata dissolveu por completo. Agitou-se o tubo e deixou em repouso por 10 minutos.

2º- Baseada no teste com três substâncias: formol, acetona e glicose.

Colocou-se 0,5 ml (aproximadamente 10 gotas) de formol em um tubo de ensaio e adicionou-se 0,5 ml do reagente de TOLLENS. Repetiu-se o processo utilizando acetona e glicose.

RESULTADOS E DISCUSSÃO

Iniciou-se a aula experimental realizando a prática sobre caracterização de grupos funcionais, pelo qual o procedimento se baseava na realização de dois testes. O primeiro teste realizado foi o Teste de Lucas, o qual foi feito a partir da adição de 3 a 4 gotas de álcool t-butílico e 30 gotas do reagente de LUCAS em um tubo