Ligacoes Intermoleculares Na Quimica Organica

A descoberta do fenômeno da isomeria, na primeira metade do século XIX, mostrou que as propriedades das substâncias químicas não dependem unicamente de sua composição, mas também do arranjo espacial dos átomos dentro da molécula.

Isomeria é o fenômeno relacionado à existência de dois ou mais compostos químicos com fórmulas e pesos moleculares idênticos, mas propriedades diferentes. Por ser menos freqüente nos compostos inorgânicos, é considerada uma qualidade própria das substâncias orgânicas. O grande número de combinações possíveis das longas cadeias de carbono favorece seu aparecimento. O conceito de isomeria envolve, portanto, aspectos relacionados com a posição dos átomos na molécula e a natureza das ligações atômicas. Um bom exemplo é o dado pela fórmula C2H4O2, que se refere de uma só vez a três compostos diferentes.

História

Os primeiros isômeros identificados foram o fulminato de prata, preparado em 1824 pelo químico alemão Justus von Liebig, e o cianato de prata, preparado no ano seguinte por Friedrich Wöhler. Verificando que as fórmulas das duas moléculas eram idênticas (AgCNO), concluiu-se que o arranjo espacial dos átomos era diferente. Em 1830 o químico Berzelius observou que, na obtenção do ácido tartárico, originavam-se duas formas diferentes da mesma composição e formulou a primeira definição de isomeria, distinguindo-a da polimeria, que consiste no fenômeno da formação de substâncias compostas a partir da repetição de um determinado agrupamento chamado monômero.

Tipos

Foram descritos dois tipos de isomeria: a estrutural e a espacial. A estrutural engloba todos os casos em que os isômeros são identificados por meio de suas fórmulas estruturais, com átomos ligados de maneira diferente. É classificada em isomeria de posição, de cadeia, de função e de compensação (metameria). Já a espacial abrange os casos em que os isômeros só podem ser identificados pelo desenvolvimento de sua fórmula espacial. É dividida em isomeria ótica e geométrica (cis-trans).

Isômeros Estruturais

Nos isômeros estruturais, há diferenciação na ordem na qual os átomos estão ligados. Especificamente, o butano é um alcano de "cadeia linear", enquanto o 2-metilpropano possui uma cadeia de carbonos ramificada.

Isomeria estrutural é comum entre todos os tipos de compostos orgânicos. Veja os seguintes exemplos:

1. Os três isômeros estruturais do alceno C4H8:

Isomeria estrutural do alceno

2. Os dois isômeros estruturais do álcool de três carbonos C3H7OH:

Isomeria estrutural do álcool

3. Os dois isômeros estruturais, éter dimetílico e álcool etílico, ambos com a fórmula molecular C2H6O:

Isomeria estrutural do éter

Isomeria de posição

Quando os isômeros pertencem à mesma função, possuem o mesmo tipo de cadeia carbônica, porém diferem quanto à posição relativa de um radical ligado à cadeia. São exemplos as substâncias representadas pela fórmula C3H8O (não se considera o éter, que é de outra função).

Isomeria de cadeia

Quando os compostos pertencem à mesma função química, mas diferem quanto ao tipo de cadeia carbônica, diz-se que ocorre o fenômeno de isomeria de cadeia. As cadeias podem ser abertas ou fechadas e normais ou ramificadas. É o caso do propeno e do ciclopropano (fórmula C3H6).

O mesmo ocorre com o butano e o metil-propano ou isobutano.

Isomeria de função

É chamada asim quando os compostos de mesma fórmula química possuem grupos funcionais diferentes. Pode ocorrer entre aldeídos e cetonas.

Isomeria de compensação (ou metameria)

Num caso particular, toma-se como referência a posição relativa de um heteroátomo ou de uma insaturação da cadeia. Os compostos de cadeia heterogênea, como os éteres ou ésteres, apresentam esse tipo de isomeria. Com a fórmula C4H10O, por exemplo, representam-se os éteres:

Tautomeria

Considerada um caso especial de isomeria de função, a tautomeria consiste no equilíbrio dinâmico entre dois isômeros. Um transforma-se no outro pela migração de um átomo de hidrogênio na molécula. É o caso, por exemplo, do aldeído acético e do álcool vinílico:

O álcool vinílico, apesar do nome, não é um álcool, porque apresenta a hidroxila presa a um carbono insaturado. Pertence a um grupo de compostos muito instáveis, chamados enóis. Uma pequena quantidade de aldeído se decompõe quando dissolvido em água, para dar origem ao álcool vinílico. Como essa substância é instável, também sofre decomposição e regenera o aldeído. Estabelece-se, assim, um equilíbrio dinâmico entre as duas.

Atingido o equilíbrio, as quantidades de cada isômero, chamado tautômero, se mantêm constantes. O aldeído acético é denominado forma estável ou aldeídica e o enol forma instável ou enólica. O fenômeno químico de transformação de um tautômero no outro recebe o nome de tautomerização, e a solução que contém as duas substâncias é chamada de mistura aleótropa. A tautomeria está dividida