Organica

AULA NO 27

PREPARAÇÃO DO CLORETO DE t-BUTILA

I. MATERIAL E REAGENTES:

- Ácido clorídrico concentrado - Proveta de 25 e 100 mL

- Álcool t-butílico - Manta elétrica de 125 mL

- Sol. alcoólica de AgNO3 a 5% - Espátula

- Sol. bicarbonato de sódio a 5% - Termômetro de 100o C

- Sulfato de sódio anidro - Tubo de ensaio

- Balão de fundo redondo de 125 mL (02) - Papel de filtro

- Pedrinhas de porcelana - Pipeta de 1 mL

- Condensador de Liebig - Funil

- Funil de separação de 250 mL - Anel de ferro

- Erlenmayer de 125 mL - Garras

II - PROCEDIMENTO:

Em um funil de separação colocar 25 g de álcool t-butílico e 85 mL de ácido clorídrico concentrado e agitar a mistura, de vez em quando, durante 20 minutos. Após cada agitação, afrouxar a rolha para aliviar qualquer pressão interna. Deixar a mistura em repouso por alguns minutos, até que as camadas estejam nitidamente separadas. Retirar e abandonar a camada ácida. Lavar o halogeneto com 20 ml de solução de bicarbonato de sódio a 5% e, depois, com 20 mL de água destilada. Secar o produto com cloreto de cálcio anidro ou sulfato de sódio anidro. Decantar o líquido seco por meio de um funil com papel de filtro pregueado para um balão de 125 mL. Adicionar 2-3 pedaços de porcelana porosa e destilar. Coletar a fração que destilar entre 49 e 51C.

II - TESTE DE CONFIRMAÇÃO:

Agitar em um tubo de ensaio, 0,1 mL do halogeneto com 2 gotas de solução alcóolica de nitrato de prata e aqueçer em banho-maria. O aparecimento do precipitado branco indica a presença do cloreto de t-butila.

III - QUESTIONÁRIO:

01. Determinar o rendimento obtido após destilação.

02. Escrever o mecanismo para a reação de obtenção do cloreto de t-butila.

03. Este método poderia ser empregado na obtenção do cloreto de butila? Explique sua resposta.

04. Qual é a ordem de reatividade dos ácidos halogenídricos e dos álcoois na reação de preparação de haletos de alquila?

IV - BIBLIOGRAFIA:

1. MANO, E. B.; SEABRA, A. P. Práticas de química orgânica. 3. ed. São Paulo: EDART, 1987.

2. SOLOMONS, T.W. G. Química orgânica. LCT, Rio de Janeiro. 1993. v. II.

3. VOGEL, A. I. A Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed. Rio de Janeiro, Ao Livro Técnico S.A., 1980. v.1.