Pratica Organica

EXPERIMENTO 8: SEPARAÇÃO E IDENTIFICAÇÃO DOS COMPONENTES

DA PANACETINA

1. INTRODUÇÃO

A maior parte dos produtos naturais e muitas preparações comerciais são misturas de diferentes

compostos químicos.

Para se obter um composto puro de uma mistura, utiliza-se geralmente as diferenças de suas

propriedades físicas e químicas. Líquidos com pontos de ebulição diferentes são separados por destilação.

Substâncias que possuem grandes diferenças de solubilidade podem ser separadas por extração ou por

filtração. Compostos que apresentam propriedades ácidas ou básicas são convertidos em seus sais, os quais

são solúveis em água e podem ser isolados dos outros compostos insolúveis em água, pela técnica de

extração.

Neste experimento, você separará os componentes de uma preparação farmacêutica simulada, a

"PANACETINA", usando a técnica de extração por solventes quimicamente reativos que se baseia nas

propriedades de acidez, basicidade e solubilidade dos componentes que serão extraídos.

Nenhuma separação é perfeita, traços de impurezas quase sempre permanecem no composto que foi

separado da mistura. Portanto, algum tipo de purificação se faz necessário para a remoção das impurezas.

Sólidos são purificados por técnicas de recristalização, cromatografia ou sublimação. Após o composto ter

sido purificado pode-se determinar o grau de sua pureza e sua estrutura, utilizando-se técnicas sofisticadas

como ressonância magnética nuclear (RMN), infravermelho (IV) e espectrometria de massa (EM). Contudo,

uma simples determinação do ponto de fusão pode ajudar muito na identificação do composto.

A "PANACETINA" contém ácido acetilsalicílico (aspirina), sacarose e uma droga desconhecida que

pode ser acetanilida ou fenacetina. Estes compostos têm as seguintes características de solubilidade:

a) A sacarose é solúvel em água e insolúvel em diclorometano (CH2Cl2);

b) O ácido acetilsalicílico é solúvel em diclorometano e relativamente insolúvel em água. O hidróxido

de sódio converte o ácido no correspondente sal, que é solúvel em água;

c) A acetanilida e a fenacetina são solúveis em diclorometano e insolúveis em água, sendo que estas

não são convertidas em sais por hidróxido de sódio.

2. METODOLOGIA

Misturando a "PANACETINA" com cloreto de metileno dissolve-se o ácido acetilsalicílico e o

composto desconhecido, mas a sacarose será um sólido insolúvel que pode ser separado por filtração. O

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ácido acetilsalicílico pode ser removido da solução por extração com uma solução aquosa de hidróxido de

sódio, a qual converte o ácido no seu respectivo sal, o acetilsalicilato de sódio. O sal ficará retido na camada

aquosa, enquanto o composto desconhecido ficará retido na camada orgânica. Após a separação das fases, o

ácido poderá ser precipitado a partir da camada aquosa, com adição de ácido clorídrico concentrado e

separado por filtração. O composto desconhecido pode ser isolado por evaporação do solvente remanescente

em solução.

3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

3. 1. SEPARAÇÃO DA SACAROSE

Pese exatamente 3,0 g de Panacetina e coloque num erlenmeyer de 125 mL. Adicione 50 mL de

CH2Cl2 e agite a mistura usando bastão de vidro para dissolver o sólido tanto quanto possível. Filtre esta

amostra num papel de filtro previamente pesado, lave com um mínimo de CH2Cl2, seque sua amostra e

determine o peso novamente para calcular a quantia exata de sacarose na amostra.

3.2. SEPARAÇÃO DA ASPIRINA

Coloque o filtrado num funil de separação e extraia duas vezes com 25 mL de NaOH (CH2Cl2 é o

líquido de maior densidade). Adicione 10 mL de HCl 6M, lentamente e com agitação, aos extratos aquosos

combinados. Teste o pH com papel tornassol, para ter certeza que a solução está ácida (pH = 2 ou menor).

Resfrie a mistura num banho de gelo e filtre a vácuo usando um papel filtro previamente pesado. Lave o

precipitado com uma pequena quantidade de água destilada gelada, seque e determine a quantidade de

aspirina na sua amostra.

3.3. SEPARAÇÃO E PURIFICAÇÃO DA DROGA DESCONHECIDA

Seque a fase orgânica