Prática qualitativa química orgânica

UNIVERSIDADE FEDERAL DOS VALES DO JEQUITINHONHA E MUCURI

INSTITUTO DE CIÊNCIA E TECNOLOGIA

CURSO DE BACHARELADO EM CIÊNCIA E TECNOLOGIA

 ANÁLISE ORGÂNICA QUALITATIVA: avaliação da solubilidade como propriedade física para algumas classes de compostos orgânicos.

Diamantina

2015

UNIVERSIDADE FEDERAL DOS VALES DO JEQUITINHONHA E MUCURI

FACULDADE DE CIÊNCIA E TECNOLOGIA

ANÁLISE ORGÂNICA QUALITATIVA: avaliação da solubilidade como propriedade física para algumas classes de compostos orgânicos 

Relatório conforme análise orgânica qualitativa da solubilidade como propriedade física para alguns compostos, realizado pela aluna Larissa Magalhães de Almeida Melo, apresentado à disciplina de Química Orgânica, ministrado pelo professor Dr. Sérgio Scherrer Thomasi, como parte das avaliações.

Diamantina

2015

1 INTRODUÇÃO

A solubilidade é um tema muito importante na química, tanto pela sua importância intrínseca quanto pela variedade de fenômenos e propriedades químicas envolvidas no seu entendimento.  A solubilidade dos compostos orgânicos pode ser dividida em duas categorias principais: a solubilidade na qual uma reação química é a força motriz e a solubilidade na qual somente está envolvida a simples misclibilidade. As duas estão inter-relacionadas, sendo que a primeira é, geralmente, usada para identificar os grupos funcionais e a segunda para determinar os solventes apropriados para recristalização, nas análises espectrais e nas reações químicas.

A solubilidade de uma substância orgânica está diretamente relacionada com a estrutura molecular, especialmente com a polaridade das ligações e da espécie química como um todo (momento de dipolo). Geralmente, os compostos apolares ou fracamente polares são solúveis em solventes apolares ou de baixa polaridade, enquanto que compostos de alta polaridade são solúveis em solventes também polares, o que esta de acordo com a regra empírica de grande utilidade: “polar dissolve polar, apolar dissolve apolar” ou “o semelhante dissolve o semelhante”. A solubilidade depende, portanto, das forças de atração intermoleculares que foram documentadas pela primeira vex por Van der Waals.

As estruturas tridimensionais das moléculas orgânicas desempenham papel fundamental na determinação de suas propriedades químicas e físicas.

2 OBJETIVOS

      Com o objetivo de introduzir conceitos relacionados às interações intermoleculares e reações ácido-base envolvendo moléculas orgânicas.

      Utilização de parâmetros de solubilidade para aplicação em síntese e no isolamento ou purificação de substâncias orgânicas de origem natural ou sintética.

3 MATERIAIS

1. Tubos de ensaio;
2. Amostras de:

• Ácido acético;
• Ácido benzóico;
• Ácido salicílico;
• Acetato de Etila;
• Diclorometano;
• Clorofórmio;
• Acetona;
• Cicloexanona;
• Amina;
• Tolueno;
• Álcool metílico;
• Álcool etílico;
• Álcool n-butílico;
• Álcool Terc-butílico;
• Glicerol;
• Propileno glicol;
• Álcool isopropílico;
• Água;
• Hexano;
• NaHCO3;
• HCl;
• H2SO4.

1. Pipetas;
2. Anilina;

4 METODOLOGIA

     Colocou-se algumas gotas de cada amostra, de álcoois, em tubos de ensaio diferentes, em seguida adicionou a mesma quantidade de água e hexano. Podendo assim analisar a solubilidade em ambos.

     Em tubos de ensaio diferentes foram colocadas algumas gotas de ácidos (um tubo para cada amostra), logo, adicionou se a mesma quantidade de água em cada tubo e observou se a solubilidade em água destes compostos.

      O procedimento foi repetido utilizando como amostra um éster.

      Os compostos halogenados foram colocados em tubos de ensaio separadamente e testados para com água e hexano. Bem como as cetonas e hidrocarbonetos.

     Enquanto as aminas foram analisadas, com mesmo procedimento, apenas para solubilidade em água e em HCl.

    Para os ácidos carboxílicos fez se o procedimento para análise de solubilidade em NaHCO3.

   Compostos oxigenados foram analisados para solubilidade em H2SO4 concentrado; Em todo procedimento houve o cuidado de não misturar amostras, não deixar cair na bancada, e colocar soluto e solvente em mesmas quantidades.

5 RESULTADOS E DISCUSSÃO

Ao realizar os procedimentos, tem-se:

Álcool	Solub. em água	Solub. em Hexano
metílico	solúvel	insolúvel
etílico	solúvel	solúvel
n-butílico	parcialmente solúvel	solúvel
terc-butílico	solúvel	solúvel
Glicerol	solúvel	insolúvel
propileno glicol	solúvel	insolúvel
isopropílico	solúvel	solúvel

     

         Observou se que o glicerol apresentou característica de solubilidade em água depois de mais agitação no tubo de ensaio. Bem como, o álcool isopropílico apresentou maior solubilidade que o propileno glicol e o glicerol, por conta de possuir maior número de hidroxilas. Os álcoois, compostos que apresentam grupo funcional OH ligado a átomo de carbono saturado, apresentam –se solúveis em solventes polares, devido à associação decorrente das ligações de hidrogênio. Assim, enquanto os hidrocarbonetos tais como metano, etano e propano são pouco solúveis em água, os álcoois de cadeias menores, como metanol, etanol e propanol são infinitamente solúveis em água, resultado da forte ligação de hidrogênio entre água e álcool.