Produção De Corantes

Introdução:

Corantes são subtâncias compostas, podendo ser naturais ou sintéticos, que se fixam a um substrato, como tecidos, papel, cabelo humano e outros materiais, alterando a cor do mesmo.

Como já dito, tal composto se faz importante nas indústrias têxteis, alimentares e cerâmicas, dando cor a todo produto fabricado.

Para os corantes, existem várias classificações. De acordo com sua origem, podem ser naturais ou sintéticos, sendo os primeiros advindos de animais, vegetais e minerais, dividindo-se em categorias como corantes vegetais como a alizarina, o índigo e a clorofila, corantes minerais inorgânicos e corantes animais, como a conchinha, a púrpura, a hemoglobina e os pigmentos de pele e do cabelo.

Os corantes produzidos na experiência são da família azo, que são responsáveis por 70% dos corantes orgânicos no mercado, e servem para colorir fibras naturais e sintéticas, alimentos doces, cosméticos e bebidas.

Além de poderem ser produzidos através da anilina, como o caso em questão, é possível obter corantes tendo como base o petróleo e outros combustíveis fósseis não renováveis.

Contudo, neste experimento, serão analisados apenas os corantes produzidos através da anilina.

Objetivos:

Produzir corantes, através de diferentes rotas, obtendo-se também diversos reagentes a serem utilizados.

1) Síntese da Acetanilida

Resultados e Discussões:

O intuito desse experimento era produzir a acetanilida através de reação da anilina com anidrido acético. Foram feitas 2 rotas alternativas: na rota A, utilizou-se mais reagentes de meio, para tornar o pH mais favorável e assim ter um rendimento maior, sendo mais vantajosa apesar de exigir maior gasto, enquanto na rota B, utilizou-se menos reagentes no total, mas houve maior utilização de anidrido acético(9,15g contra 9,7g, respectivamente). Em ambos os casos, a adição de água foi importante para promover a precipitação da acetanilida, uma vez que a mesma é insolúvel em tal meio. Ao final, formou-se uma substância branca, que após ser filtrada e colocada em banho de gelo, cristalizou-se. Havia sido formada a acetanilida. Foi então feito o teste de solubilidade em HCl, uma vez que a anilina é muito solúvel, enquanto a acetanilida é insolúvel, para assim provar que houve a formação da mesma. Analisando-se os rendimentos, verificou-se que a rota A teve um rendimento médio de 86%, enquanto a da rota B foi de 86,695%.

Conclusão:

Ambas as rotas obtiveram um ótimo rendimento total. Contudo, houve uma pequena vantagem para a rota B, o que contradiz o fato da rota A ser mais favorável a um melhor rendimento. Muitos fatores podem ter causado esse erro, como a possível existência de impurezas, já que o teste de purificação não foi feito, além de possíveis erros experimentais.

2) Obtenção da p-nitro-acetanilida

Resultados e Discussão:

Através da acetanilida, chegou-se a p-nitro-acetanilida. Novamente, foram feitas duas rotas(A e B), com a rota A sendo mais favorável em termos de rendimento, pelo fato de usar ácido acético glacial, que impede a hidrólise da acetanilida(de seu grupo amido) e a formação de orto-nitro-acetanilida. A utilização deste, junto com ácido sulfúrico e ácido nítrico, favorece o ataque do eletrófilo (NO2+) à posição “para” do anel aromático. O produto final amarelado foi utilizado para o teste de confirmação com sulfato ferroso amoniacal, que reage com grupo nitro, dando positivo, o que confirmou a formação da p-nitro-acetanilida. O rendimento médio da rota A foi de 52,168% enquanto o da rota B foi de 52,234%.

Conclusão:

Os rendimentos foram relativamente bons, e novamente, a rota B, que deveria ter menor rendimento, acabou tendo maior, provavelmente pelos mesmos motivos da experiência anterior, ou até mesmo como conseqüência dos resultados da mesma, havendo uma “propagação de erro”.

3) Obtenção da p-nitro-anilina

Resultados e Discussão:

Para esse experimento, foi utilizado a p-nitro-acetanilida anteriormente obtida, colocando-a em meio ácido e matendo-a em refluxo, para formar a chamada p-nitro-anilina, que é um importante intermediário na produção de corantes. O rendimento foi de aproximadamente 73% (formou-se 2,1g para um rendimento teórico de 2,9g) e foi feita uma reação de confirmação com o aldeído o-dimetilaminobenzóico em ácido glacial. O teste deu positivo, o que confirma a presença de grupo amino no composto. Todo esse processo precisa ser feito para a obtenção da p-nitro-anilina, pois nitrando-se a anilina, haveria a formação