Reação De Staudinger

RESUMO DA REACAO DE STAUDINGER

As azidas são compostos que contém o grupo funcional N3 combinado, com um elemento ou radical. Azidas orgânicas são amplamente utilizadas em síntese de preparação de heterocíclicos a partir de compostos que contenham nitrogênio. A reação dos compostos com reagentes de fósforo terciário oferecem fósforo nitrogênio os iletos (são espécies que no seu estado fundamental tem cargas opostas em átomos adjacentes e cujo o carbono é o mais eletronegativo).Podem ser convertidas a aminas por meio de hidrogenação, mas outra possibilidade é a reação de Staudinger. Como há uma variedade de métodos para a preparação de azidas a reação de Staudinger torna possível a utilização de –N3 como reagente para a produção de –NH2. A produção de NH2 se dá através da eliminação de um haleto para a inserção do grupo funcional azida para posteriormente ser convertida a uma amina por redução uma fosfina terciária tal como a trifenilfosfina.

Azidas ao reagirem com trifenilfosfinas formavam o composto de iminofosforano, após a eliminação do nitrogênio. O iminofosforano resultante com seu átomo de nitrogenio nucleofilico também pode ser considerado como um aza-ileto.

Ela pode ser interceptada com praticamente qualquer tipo de reagente eletrofilico. Nas vias comuns há formação de uma hidrólise aquosa, tendo como produto resultante uma amina primária e óxido de fosfina.