Relatorio Sintese Ass

USP- Universidade de São Paulo FFCLRP- Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto Departamento de Química- Licenciatura em Química 2º semestre EXPERIMENTO 13: Síntese e Recristalização do ácido acetilsalicílico Resumo: O ácido acetilsalicílico é utilizado para curar diversas enfermidades e, ele é obtido por meio da síntese do ácido salicílico dissolvido em anidrido acético, utilizando como catalizador o ácido fosfórico. Esta reação acontece quando a mistura é aquecida. Após resfriar e filtrar a mistura obteve-se o ácido acetilsalicílico, que após de seco foi pesado e, a massa obtida foi 1,03g. Esta quantidade de amostra indicou um baixo rendimento na reação. A temperatura de fusão do ácido acetilsalicílico sintetizado pelas discentes (136 ± 1,41)°C foi comparada com a do ácido produzido industrialmente (137,5±3,54)°C, sendo que a diferença entre os valores deve-se a presença de impurezas na primeira amostra. A solubilidade do ASS também foi observada para diferentes solventes e, em alguns casos estava de acordo com o que era esperado ao estudar a teoria e em outros não, indicando que a amostra não estava pura. Pode-se comparar os resultados com a solubilidade do ASS industrial e, este não se solubilizou em nenhum dos solventes utilizados, condizendo parcialmente com a teoria. Objetivos: Realizar a síntese do ácido acetilsalicílico, determinar a sua temperatura de fusão e a sua solubilidade em diferentes solventes. Introdução: Desde os primórdios das civilizações, o ser humano aprendeu a utilizar substâncias e materiais para curar diferentes males aos quais estava sujeito. Normalmente extraídos de plantas, esses produtos serviam para combater os males do corpo e da mente. [1] Desde a sua descoberta, os analgésicos tiveram grande destaque na medicina. Um desses medicamentos analgésicos foi o ácido acetilsalicílico, conhecido como aspirina e é considerado um grande avanço da farmacologia. [1] O ácido acetilsalicílico é uma droga muito utilizada atualmente e constitui um bom exemplo de como o chá caseiro virou medicamento sintético e de como a pesquisa evoluiu a ponto de propor várias prescrições do mesmo medicamento para tratar diferentes doenças. [1] A história da aspirina possui mais de 100 anos. No antigo Egito, a população combatia inflamações com um extrato obtido da casca de um salgueiro, e anos depois Hipócrates (460-377 a.C.) recomendava o mesmo tratamento. [2] Em 1826 os químicos italianos Brugnatelli e Fontana anunciaram que o princípio ativo da casca do salgueiro era a salicina e a partir deste composto (salicina)- isolada pela primeira vez em 1829 pelo farmacêutico francês H. Leurox- o químico italiano Raffaele Piria obteve o ácido salicílico em 1838. [2] O químico alemão Hermann Kolbe determinou a estrutura do ácido salicílico em 1859 e, no ano seguinte ele sintetizou o produto. O ácido salicílico passou a ser muito usado no combate à febre, às dores musculares, ao reumatismo e à artrite. No entanto, seu caráter ácido prejudicava o estômago causando dores, sangramento e até úlceras. [2] Devido à este motivo, em 1877 o farmacêutico alemão Senator passou a indicar o sal de sódio do ácido salicílico (salicato de sódio) que é menos irritante ao estômago, mas tem um gosto desagradável. [2] Em 1897, o químico alemão Félix Hoffmann sintetizou o ácido acetilsalicílico, que se revelou menos irritante para a mucosa estomacal, mesmo mantendo as propriedades do ácido salicílico. [2] E em 1899 a indústria química Bayer patenteou a aspirina para o combate às dores (analgésico), à febre (antipirético) e às inflamações (anti-inflamatório). [2] O ácido acetilsalicílico é preparado industrialmente pela reação de fenol com dióxido de carbono. [3] As reações químicas utilizadas com o objetivo de preparar uma substância química envolvem, em geral, procedimentos elaborados e para facilitar o acontecimento das reações faz-se o uso de solventes, catalizadores, varia-se a temperatura e depois se analisa o rendimento das reações para saber se elas são viáveis ou não. [3] A forma como o ácido acetilsalicílico atua no organismo foi descoberta pelo farmacologista britânico John Vane. Ele descobriu a conexão entre a aspirina e certos hormônios chamados prostaglandinas. [6] Tais hormônios são produzidos em todos os tecidos do corpo e têm funções diversas, que vão desde a mediação da sensação dolorosa até os processos da coagulação. [6] Vane observou que a aspirina inibia a produção de prostaglandinas, interferindo no processo inflamatório e na dor. [4] Atualmente, sabe-se que a aspirina inibe a produção de prostaglandinas através da inibição da enzima cicloxigenase (COX), responsável pela biossíntese de icosanóides derivados da cascata do ácido araquidônico, fosfolipídeo de membrana celular, precursor das prostaglandinas. [4] Com estes mecanismos de atuação o ácido acetilsalicílico ameniza as sensações dores e inflamações. [4] Materiais: Materiais Volume Marcas Erro Erlenmeyer 250 ml Uniglass ± 50 ml Erlenmeyer 125 ml vidrolabor ± 25 ml Erlenmeyer 50 ml Vidrolabor ± 5 ml Proveta 100 ml Uniglass ± 1 ml Proveta 50 ml Laborglas ± 1 ml Proveta 25 ml Laborglas ± 0,5ml Proveta 10 ml Uniglass ± 0,2ml Pipeta graduada 1 ml Vidrolabor ± 0,1ml Pipeta graduada 5 ml Pirex ± 0,1ml Béquer 50 ml Vidrolabor ± 5 ml Almofariz e Pistilo Chiarotti Vidro de Relógio 7 tubos de ensaio Funil de Büchner Chiarotti Kiatssato 250 ml Pirex ± 50 ml Pêra 2 garras 2 mufas Pipeta de Pasteur Bastão de vidro Termômetro 250° C Balança Tepron Mark 4100 Quadro 1: Materiais utilizados no experimento. Reagentes Ácido Salicílico Anidrido Acético Ácido fosfórico Cloreto de Ferro III (FeCl3) Tetracloreto de Carbono Acetato de Etila Acetona Álcool Hidróxido de sódio Quadro 2: Reagentes utilizados no experimento. Resultados e discussão: Neste experimento realizou-se a síntese e a recristalização do ácido acetilsalicílico, e determinou-se a temperatura de fusão da amostra sintetizada assim como a sua solubilidade em diversos solventes. Pesou-se em uma balança semi-analítica 2g de ácido salicílico, que é um sólido cristalino de cor branca, sendo que o valor obtido foi 2,05g, este sólido foi transferido para um erlenmeyer de 50 ml e à ele acrescentou-se 5 ml de anidrido acético (que foi medido com o auxílio de uma pipeta graduada). Ao acrescentar a solução de anidrido acético o sólido não se solubilizou, permanecendo na forma de cristais brancos no fundo do béquer. Adicionou-se 5 gotas de ácido fosfórico, que age como um catalizador acelerando o acontecimento da reação. A reação que ocorre entre o ácido salicílico e o anidrido acético está descrita na Figura1: Figura 1: Reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético para formar ácido acetilsalicílico e ácido acético.

...