Relatório Síntese do Salicilato de Metila

EXPERIMENTO 7– REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO E DE TRANSESTERIFICAÇÃO. SÍNTESE DO SALICILATO DE METILA.

Nomes: Matheus de Almeida Santos (156707)

                 Raul Soares Aguiar (157125)

Resumo

Foi realizada a síntese do Salicilato de Metila através de uma reação de esterificação, sendo que excessos de reagentes e um refluxo foram utilizados para deslocar o equilíbrio e favorecer a cinética reacional.  Em seguida extraímos o AAS (ácido acetil salicílico) de comprimidos de aspirina comercial. Depois foram realizados testes com FeCl3, para evidenciar a presença de grupos fenóis, além de espectrometrias IV, para confirmar os compostos obtidos experimentalmente.

Resultados e Discussões

O experimento 7 consistiu na síntese do salicilato de metila a partir do ácido salicílico e metanol. Foi realizada uma reação de esterificação de Fischer, que consisti na reação entre um ácido carboxílico e álcool, ácido salicílico e metanol, que forma éster (salicilato de metila) e água. Inicialmente, os reagentes são colocados num balão de fundo redondo e aquecidos para dissolução do ácido e esfriados até temperatura ambiente. Após esfriamento, adicionamos 2 ml de ácido sulfúrico que funciona como catalisador para a reação. Observa-se que o metanol é adicionado em excesso, cerca de 15ml para 2,0g de ácido salicílico, pois deseja-se deslocar o equilíbrio químico na direção dos produtos na reação (Figura 1). A reação química que ocorreu, além dos mecanismos de reação são representados abaixo:

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Figura 1: Reação de Esterificação entre Ácido Salicílico e Metanol.

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Figura 2: Mecanismo de Reação para a Esterificação da Figura 1.

Adaptamos o condensador de bolas ao balão, que era aquecido por uma manta e no qual foram previamente adicionadas 3 pedrinhas de ebulição para evitar ebulição tumultuosa, onde preparamos o refluxo que foi mantido por aproximadamente uma hora. A utilização do refluxo no sistema favorece a cinética de reação, permitindo que a temperatura seja maior que a temperatura de ebulição do solvente, nesse caso o metanol.

Deixou-se a mistura esfriar até temperatura ambiente, e então adicionamos água destilada (20ml) lentamente, a qual foi previamente resfriada em banho de gelo. Conforma adicionávamos água, a solução adquiria uma cor esbranquiçada, tendo assim, o fim da conversão de ácido salicílico em salicilato de metila.

A mistura resultante foi transferida para um funil de separação, onde foram realizadas duas extrações com cloreto de metileno. As frações orgânicas obtidas foram misturadas e lavada com 15 ml de água destilada e posteriormente com duas porções de 20ml de Bicarbonato de Sódio 5%. A fração orgânica obtida foi colocada em um Erlenmeyer seco, onde foi adicionado Sulfato de sódio para secar o líquido. A solução de cloreto de metileno foi filtrada para um balão tarado e seco, enquanto o solvente foi evaporado em um evaporador rotativo. O produto obtido foi levado para uma análise infra-vermelho e cromatografia gasosa.

O rendimento de reação obtido pode ser calculado através da fórmula apresentada abaixo:

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Apesar do bom rendimento obtido, podemos concluir que nem todo o Ácido Salicílico foi convertido. Houve muita perda de material durante os processos de extração e purificação, além da reversibilidade da reação, que é impede que todo reagente inicial seja convertido em Salicilato de Metila.

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Figura 3. Espectro Infravermelho do Salicilato de Metila.

Analisando o espectro da Figura 3, percebemos que há um alto índice de absorção da radiação eletromagnética para determinados comprimentos de onda. Comparando esses valores de absorção com valores tabelados para faixa de absorção, podemos confirmar a presença dos seguintes grupos funcionais da molécula de salicilato de metila na amostra obtida. A presença dos grupos funcionais desta molécula está evidenciada no espectro acima e na tabela abaixo:

Faixa do espectro de absorção (cm-1)	Grupo funcional
1735-1750	C=O (ésteres)
3200-3550	O=H (grupo fenólico)
2850-3000	C-H (alifático)

Tabela 1: Espectro de absorção de alguns grupos do Salicilato de metila.

Após realizar a síntese do Salicilato de metila, trituramos 2 comprimidos de AAS (aspirina) com o intuito de extrair o ácido acetil salicílico. A extração foi realizada com cloreto de metileno, sendo a solução obtida filtrada e o solvente evaporado no rotaevaporador. Utilizando as massas de comprimido e de produto obtido, podemos calcular o rendimento desta etapa abaixo:

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