Roteiro De Aula

UFCG- Universidade Federal de Campina Grande

CFP- Centro de Formação de Professores

Componente curricular: Química Orgânica II

Aula :03/março.2015 Duração: 20 minuto

Acadêmicos

ATema da aula Cloreto de acila

Professor José Estrela

Objetivo:

Mostra um dos derivados do ácido carboxílico que é o cloreto de acila, demostrando sua estrutura, nomenclatura e propriedades química, físicas, aplicações e reações do cloreto de Acila.

Introdução

Os cloretos de ácido, também denominados cloretos de acila, são compostos resultantes da substituição da hidroxila presente no grupo funcional dos ácidos carboxílicos pelo cloro.

Formação dos cloretos de ácido.

Esse grupo faz parte dos haletos de ácido ou haletos de acila; porém, alguns autores os classificam como derivados de ácidos carboxílicos, citando-os entre as funções oxigenadas, porque podem substituir os ácidos carboxílicos em inúmeras reações e até mesmo são mais reativos.

Sua nomenclatura é dada em função do ácido correspondente segundo o esquema a seguir:

Esquema da nomenclatura dos cloretos de ácidos.

Exemplos:

Exemplos de nomenclatura de cloretos de acila.

Propriedades físicas

Os ácidos carboxílicos são moléculas polares, em razão do grupo carboxila. Podem realizar ligações de hidrogênio por meio de dois pontos de sua molécula a com o grupo C=O, onde recebe hidrogênio e com o grupo-OH que doa e recebe hidrogênio. Em razão das fortes interações entre suas moléculas o PE (ponto de ebulição) é mais alto que a dos alcoóis de peso molecular comparável. Moléculas de ácidos carboxílicos de baixo peso molecular são solúveis em água. Quando há aumento no peso molecular o caráter hidrofóbico do grupamento alquila supera o caráter polar da carboxila, fazendo com que os ácidos carboxilas de pesos maiores sejam insolúveisem água.

Os cloretos acila são polares, porém não possuem hidrogênio ligado a átomo eletronegativo, dessa forma só podem realizar ligação de hidrogênio com moléculas doadoras desse átomo, sendo assim ligações de hidrogênio entre suas moléculas não ocorrem, fazendo com que o PE seja menor do que o dos Alcoóis de comparável peso molecular. São solúveis em éteres, alcanos clorados e hidrocarbonetos aromáticos. São solúveis em água os cloretos com menos de quatro carbonos.

Propriedades químicas

Analogamente aos demais derivados dos ácidos carboxílicos, os cloretos de acila e os anidridos reagem principalmente por substituição nucleofilica, as reações são muito semelhantes a aquelas que ocorrem com os ácidos carboxílicos, onde o grupo OH e protonado e abandona a estrutura para a entrada de outro grupo básico. No entanto, os cloretos de acila são muito mais reativos do que seus respectivos ácidos, visto que o cloro abando facilmente a estrutura, sem precisar ser protonado. dai a grande importância dos cloretos de acila em laboratório.Quando exposto ao ar úmido, o cloreto de acetila exala odor de acido acético e vapores brancos de acido clorídrico devido a reação:

CH3COOCL+H2O---- CH3COOH+HCL.