BIOQUÍMICA AMINOÁCIDOS

EXERCÍCIOS SOBRE AMINOÁCIDOS, PEPTÍDEOS E PROTEÍNAS

1. O que é um aminoácido. Desenhe um aminoácido “genérico”.

São unidades formadoras das proteínas.

Proteínas são polímeros de aminoácidos, com cada resíduo de aminoácido unido ao seu vizinho por um tipo específico de ligação covalente (o termo “resíduo” reflete a perda de elementos de água quando um aminoácido é unido a outro). O primeiro a ser identificado foi a asparagina e no total foram descobertos vinte aminoácidos diferentes. Todos eles tem nomes comuns ou triviais, em alguns casos, derivados da fonte em que foram primeiramente descobertos. Possuem um grupo carboxila e um grupo amino ligados ao mesmo átomo de carbono (carbono α), e diferem uns dos outros pelo radical -que varia em estrutura, tamanho e carga elétrica - e que influenciam a solubilidade dos aminoácidos em água.

[pic 1]

1. Diferencie os termos: aminoácido primário, aminoácido não primário, aminoácido não proteico e resíduo de aminoácido.

Aminoácidos primários são α-aminoácidos, ou seja, têm um grupo carboxila e um grupo amino ligados ao mesmo átomo de carbono (carbono α).

1. Quantos aminoácidos proteicos existem e como eles podem ser classificados?
2. Explique o que é índice hidropático e como este pode ajudar a prever o ambiente químico em que um aminoácido será encontrado.
3. Os aminoácidos são moléculas quirais. Explique.
4. O que significa um aminoácido ser chamado de L-aminoácido ou D-aminoácido? Qual destas formas está presente nas proteínas?
5. Algumas moléculas são opticamente ativas, ou seja, capazes de girar o plano da luz polarizada para a esquerda ou para a direita. Os aminoácidos possuem esta propriedade? Comente.
6. Cite alguns aminoácidos não primários encontrados nas proteínas.
7. Observe a figura abaixo

[pic 2]

           A                              B

1. Por que no ponto isoelétrico de uma curva de titulação de alanina encontra-se na forma A (Zwitteriônica) e não na forma B (descarregada) visto que ambas as estruturas possuem carga líquida igual a “0”.

1. 100 mL de uma solução de glicina pH = 1,72 foi titulada com uma solução de NaOH 2 M. O pH foi monitorado e os resultados foram plotados em um gráfico como mostrado abaixo:

[pic 3]

Os pontos chaves da titulação foram marcados de I a V. Para cada afirmativa identifique o ponto chave da titulação e justifique sua resposta.

• A glicina está presente principalmente na forma +H3N-CH2-COOH;
• A carga média da glicina é +1/2;
• metade do grupo amino foi titulado;
• O pH = pKa do grupo carboxila;
• O pH = pKa do grupo amino;
• A glicina tem a máxima capacidade tamponante;
• A carga média da glicina é ZERO;
• O grupo carboxila foi completamente titulado;
• A glicina está completamente titulada;
• A espécie predominante é +H3N-CH2-COO-
• A carga média da glicina é -1;
• A glicina está presente como uma mistura 50:50 de +H3N-CH2-COOH e +H3N-CH2-COO-
• O ponto isoelétrico;
• O ponto final da titulação;
• A região de pior poder tamponante.

1. Consulte a Tabela 3.1 de Princípios de Bioquímica de Lehninger (Propriedades e convenções associadas aos aminoácidos comumente encontrados nas proteínas) para responder a questão abaixo.

O peptídeo que tem a seguinte sequência de resíduos de aminoácidos:

Glu-His-Trp-Ser-Gly-Leu-Arg-Pro-Gly

• Terá qual carga nos pHs 3, 8 e 11?
• Qual ponto isoelétrico?

1. O que é uma proteína oligomérica?
2. Defina os termos: proteína simples, proteínas conjugada, grupo prostético, cofator e coenzima.
3. Classifique as proteínas de acordo com o grupo prostético.

Desafios

1. Determinar o ponto isoelétrico da arginina sabendo-se que pK1 = 2,02, pK2 = 9,04 e pK3 = 12,48.

pI = (pKn + pKn+1) / 2

pI = (pK2 + pK3) / 2

pI = (9,04 + 12,48) / 2

pI = 10,76

1. Calcular o pH de uma solução 0,02 M de glicinato de sódio (pK1 = 2,34 e pK2 = 9,6).

O glicinato de sódio apresenta tanto o grupo amino como o íon carboxilato com capacidade de aceitar prótons da água. Entretanto, sendo o grupo amino uma base muito mais forte do que o íon carboxilato o pH da solução depende quase exclusivamente da ionização do grupo amino (pK2 = 9,6). Assim,

pK2 = -log Ka

9,6 = -log Ka

Ka = 2,5 x 10-10

Como:

Kb = Kw/Ka

Kb = (10-14) / 2,5 x 10-10

Kb = 4 x 10-5

O glicinato de sódio ioniza-se:

H2NCH2-COO- + HOH -------- H3N+-CH2-COO- + HO-

Daí,

Kb = ([H3N+-CH2-COO-].[HO-]) / [H2NCH2-COO-]

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