Síntese e caracterização de diacetato de hidroquinona

UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO NORTE – UFRN

QUÍMICA INDUSTRIAL II – QUI 0674.1

AULA EXPERIMENTAL

Profa - Luciene Santos

 

Título: Síntese e caracterização de diacetato de hidroquinona

 

Objetivo: Preparação do diacetato de hidroquinona.

Constantes Físicas:

Agulhas incolores; PF= 124 °C Solubilidade:

Em água quente...............Ligeiramente Solúvel

Em álcool etílico...............Solúvel

Em éter Etílico..................Solúvel

Em Clorofórmio................Solúvel

 

 [pic 1]

Procedimento experimental: 

ATENÇÃO!!! Tenham o máximo de cuidado. Todas as normas de segurança aprendidas durante o curso deverão ser seguidas. Na dúvida consulte o Professor.  

1. Etapa 

Em um erlenmeyer de 50 mL colocar 1,83 g de hidroquinona, e 3,43  g ou (3,2  mL)  de anidrido acético  (considerando  o  percentual  de  pureza),  e  adicionar  uma  gota  de  ácido  sulfúrico concentrado  (d:  1,84).  Agitar a solução para facilitar a dissolução.  A reação desprende calor. Após 5 minutos, verter a mistura reacional sobre 40 g de gelo picado, com agitação. Filtrar os cristais formados em Buchner, e lavar os mesmos com aproximadamente  50  mL  de  água destilada gelada, em pequenas porções.

O diacetato de hidroquinona obtido é purificado por dissolução em etanol / água 50 % a ebulição (aquecimento em chapa ou banho-maria em erlenmeyer). Adicionar um pouco de carvão ativado e filtrar a quente, em banho maria, com uso de funil de vidro previamente aquecido (não  permitir a presença de chama nas proximidades).  

1. Etapa 

Concentrar o filtrado em chapa se necessário, e deixar em repouso para recristalizar. Filtrar os cristais em Buchner, lavando com pequenas porções de etanol 50 % gelado, secar ao ar, e depois em estufa a 50 °C. P. F. = 124 °C.  

Reação de confirmação:  

Em cadinho de porcelana, dissolver alguns cristais do produto em cerca de 1 ml de álcool etílico a 50%, aquecendo a chapa elétrica, se necessário. Adicionar algumas gotas de solução alcoólica saturada de cloridrato de hidroxilamina  e gotas de solução de KOH alcoólica. Aquecer em chapa elétrica, até a reação se iniciar, o qu é indicado por ligeiro borbulhamento. Resfriar, acidular com solução aquosa a 5% (v/v) de HCl, e adicionar 1 gota de solução aquosa a 1% de FeCl3.

Uma coloração vermelha a violeta intensa aparece, devido à formação de hidroxamato férrico, que é teste positivo para éster carboxílico.

Questões:

1. Encontre o Rendimento Experimental para a produção do Diacetato de Hidroquinona.
2. Descreva o mecanismo da reação de preparação do diacetato de hidroquinona.
3. Obter o espectro de IR do produto final e comparar com o existente na literatura. Encontrar o RMN do produto obtido.  
4. Uma pequena quantidade de ácido sulfúrico acelera a obtenção do equílibrio da esterificação catalizada por ácido, a adição de uma grande quantidade de ácido sulfúrico pode resultar na diminuição do equílibrio e em baixo rendimento do éster. Qual a função do H2SO4 nesta reação. Sugira uma explicação para este efeito inibitório da alta concentração do ácido sulfúrico nesta reação?
5. Indique aplicações industriais para o produto obtido.
6. Descreva, com fluxograma e reações, o processo de obtenção das MP’s e do Produto dessa reação.

Referências: Mano, Eloisa Biasotto; Seabra, Affonso do Prado; Práticas de Química Orgânica.(Adaptação)