Quimica farmaceutica

Universidade Federal do Maranhão

Centro de Ciências Biológicas e da Saúde – CCBS

Departamento de Farmácia – DEFAR

Disciplina de Química Farmacêutica

Aluna: Laís Couto e Lima Alencar

Tarefa nº 2

1. a) Os compostos são bioisósteros, pois os grupamentos carboxila e difluor hidroxifenila possuem acidez diferente, mas são grupamentos que não alteram a relação estrutura- receptor, possuindo, assim, solubilidades distintas.

b) O composto B é mais biodisponível por conter difluor hidroxifenila, tornado-o mais lipossolúvel que a molécula A.

2. a) São bioisosteros, pois a substituição da função nitrogenada não alterou o farmacóforo, sendo o grupamento amina e o radical pirrola possuidores de propriedades eletrônicas semelhantes.

b) A molécula D possui meia vida mais longa, pois a molécula C possui um oxigênio com dupla ligação, sendo mais suscetível a reagir com a água por protonação. Assim, a molécula C é degradada mais rapidamente no organismo.

3. a) O composto E é mais ácido que o composto F, pois o composto F possui mais nitrogênios, o que lhe proporciona um caráter menos ácido. O composto E tem átomos de flúor em uma de suas extremidades, o que causa um efluxo de elétrons da cadeia e torna a molécula mais ácida.

b) A molécula E é mais lipofílica devido ao efeito de escoamento de elétrons causado pelos átomos de flúor, polarizando a molécula.

4. A molécula G é menos biodisponível, pois apresentar um maior IC. A adição sucessiva de anéis, um em H e outro formando I, torna as moléculas mais lipofílicas.

 

5.

 [pic 1]

A adição de cloreto à molécula confere os efeitos de efluxo de elétrons da molécula, aumentando sua acidez e polaridade.

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