RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA: SÍNTESE DE ACETANILIDA

CENTRO UNIVERSITÁRIO BRAZ CUBAS

CURSO: FARMÁCIA

CINTIA APARECIDA CAETANO LOUREDO RGM: 289429

EDILENE DULTRA DE SOUZA RGM: 288093

REYNALDO HUMPHREYS PEDRAL FERRI RGM: 286678

SAMIRA MATZAK RGM: 287632

RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA

SÍNTESE DE ACETANILIDA

MOGI DAS CRUZES

08/06/2018

SUMÁRIO

1.        INTRODUÇÃO        3

2.        MATERIAIS E MÉTODOS        4

3.        CÁLCULOS        5

4.        RESULTADOS E DISCUSSÕES        6

5.        CONCLUSÃO        7

6.        REFERÊNCIAS        8

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1. INTRODUÇÃO:

A acetanilida (C8H9NO) é um sólido cristalino branco que se apresenta na forma de flocos, é solúvel em água quente, álcool, éter, clorofórmio, acetona, glicerol e benzeno, sendo uma amida e possui ponto de fusão na faixa de 113° - 115°C e de ebulição na faixa de 304° - 305°C.

        É uma substância de grande interesse comercial, além de suas propriedades analgésicas e antipiréticas, ela é usada pela indústria farmacêutica como um importante intermediário sintético para obtenção de corantes e fármacos como, por exemplo, a sulfanilamida.        Está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina.

A acetanilida é uma substância da mesma classe do Paracetamol, sendo uma droga utilizada para combater a dor de cabeça. A preparação da acetanilida ocorre através da reação entre a anilina e um derivado de anidrido acético na presença de uma solução tampão de ácido acético.

        O experimento em questão foi feito com o objetivo de sintetizar acetanilida.

Anilina + Anidrido Acético

C6H5NH(COCH3) + C4H6O3C6H5NH(COCH3)

[pic 1]

Figura 1 - Reação da sintese da acetanilida

[pic 2]

Figura 2 - fórmula estrutural da acetanilida.

1. MATERIAIS E MÉTODOS.

Com a auxílio de uma balança analítica pesou-se 1,501g de Carvão Ativado em um bécker já tarado. Neste mesmo bécker adicionou-se 125ml de água destilada. Com uma pipeta volumétrica de 10ml foi medido 5ml de anilina e após 4,5ml de Ácido Clorídrico e juntou-se a mistura.

Levou-se o béquer até o bico de bunsen, e com um bastão de vidro, agitou-se lentamente por 5 minutos; após tirou-se do aquecimento e deixou-se a mistura sobre a bancada até que foi possível segurar o bécker sem se queimar; aguardou-se o carvão precipitar.

Pesou-se um papel de filtro vazio na qual o valor foi de 0,991g.

Colocou-se o papel filtro devidamente pregueado em um funil, molhou-se para que melhor se ajustasse. Filtrou-se o conteúdo do Becker. Após filtração adicionou-se ao conteúdo filtrado 6,5ml de Anidrido, e 50ml de Acetato de Sódio, e resfriou-se em banho com gelo.

Filtrou-se os precipitados cristalizados sob pressão reduzida, usando filtro de papel tarado, e em seguida foi deixado em temperatura ambiente por 24 horas para secagem.

        Pesou-se os cristais 5,244g, da qual tirou-se o peso do papel ficando o valor de 4,253g, após foi calculado o rendimento.

1. CÁLCULOS

Quantidade de acetanilida que pode ser formada a partir do anidrido acético.

Dados:

Anidrido acético usado:6,5ml (D=M) volume em g?

                                                                   V

Massa molar acetanilida:135,7

Massa molar anidrido acético:102,09g/mol

Densidade anidrido acético:1,08g/cm3

1° Procurar a massa em g de Anidrido acético usado:

 (D=M)                  1,08 = M = 7,02g de anidrido acético[pic 3]

          V                                     6,5

2° Quantidade de acetanilida que pode se formar a partir da massa de anidrido acético:

1mol de Anidrido acético = 1X 102,9   =      7,02   

    1mol de Acetanilida        1X 135,17  =        X                              

Assim, temos o rendimento teórico: 9,2946g