RELATÓRIO DE MECANISMO DE REAÇÕES ORGÂNICAS

 UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAPÁ [pic 1]

DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS E DA SAÚDE

CURSO DE FARMÁCIA

RELATÓRIO DE MECANISMO DE REAÇÕES ORGÂNICAS

AULA NO 6

OXIDAÇÃO DO ÁLCOOL BENZÍLICO

MACAPÁ - AP

2018

RELATÓRIO DE MECANISMO DE REAÇÕES ORGÂNICAS

Aula no 6

Oxidação do álcool benzílico

Relatório de aula prática apresentado ao curso de                                                                                           Farmácia da Universidade à                                                                                       ser utilizado como instrumento avaliativo na disciplina de Mecanismo de reações orgânicas ministrada pela Prof. ...

                

MACAPÁ – AP

2018

INTRODUÇÃO

A oxidação está dentre as reações mais relevantes dos álcoois, isso acontece, pois os produtos oriundos dessas reações são de grande importância para a indústria de plásticos, para a indústria farmacêutica, na de química fina e petroquímica. Nesse tipo de reação é comum utilizar a metodologia clássica com quantidades estequiométricas de oxidantes inorgânicos, como os reagentes a base de manganês e também de cromo (ZORZANELLI, MURI, 2014; SHELDON, 1981). Atualmente a química orgânica sintética exige reagentes específicos que sejam capazes de oxidar os álcoois em situações reacionais moderadas e que não tenham um grande impacto no meio ambiente, dessa forma outros reagentes, a base de dimetilsulfóxido, foram desenvolvidos (SOUZA, 2014).

O permanganato de potássio (KMnO4), é um forte agente oxidante,  exerce a oxidação seletiva, sendo potente o suficiente para oxidar tolueno em ácido benzoico, apresentando uma coloração violeta, quando dissolvido em água ( DE LUCA et. al., 2001). O manganês é um metal de transição, possui coloração branco acinzentado, possuindo como os estágios de oxidação mais comuns +2, +3,+4, +6 e +7 (DASH et. al., 2009).

O ácido benzoico é um ácido carboxílico fraco, sendo um composto aromático, onde seu anel possui uma similaridade com o anel benzênico. Esse ácido monocarboxílico se apresenta na forma de um sólido cristalino incolor, é utilizado como conservante de alimentos, sendo um dos primeiros a ser utilizados, ele se une a glicina, um aminoácido não essencial, e transforma – se em ácido hipúrico, sendo facilmente excretado por via renal, não se acumulando no organismo, e tendo assim poucos efeitos tóxicos (WAWASE, 2009).

Como produto da oxidação dos álcoois primários, tem – se os aldeídos e os ácidos carboxílicos, no entanto o produto final irá depender  da estrutura do álcool e do reagente utilizado (ZORZANELLI, MURI, 2014).  O álcool benzílico é um álcool primário, possui aparência límpida e incolor, exalando um odor aromático, sendo parcialmente solúvel em água e completamente solúvel em  álcoois e éter etílico. Este álcool é utilizado como solvente para tintas, lacas e revestimentos, a base de resina e epóxi, sendo também precursor de diversos produtos, como perfumes, sabão, flavorizante, é utilizado na síntese de fármacos e possui propriedades bacteriostática e antipruriginosa.

Este relatório tem como objetivo relata as etapas da síntese de ácido benzoico a partir da oxidação do álcool benzílico, utilizando o permanganato de potássio como agente oxidante.

MATERIAIS E MÉTODOS

Foram utilizados os seguintes materiais, equipamentos e reagentes:

- Balão de vidro 250 ml

- Proveta de 100 mL

- Papel de filtro

- Condensador de refluxo e banho maria

- Água destilada

- Álcool benzílico

- Permanganato de potássio (KMnO4)

- Carbonato de sódio (Na2CO3)

- Béquer de 250 ml

- Ácido clorídrico concentrado

- Solução aquosa a 20% de bissulfito de sódio

Em um balão foi adicionado 40 mL de água, 1,6 g de permanganato de potássio (KMnO4) e 0,8g de carbonato de sódio (Na2CO3). O conteúdo foi agitado até que todo o KMnO4 e o

Na2CO3 fossem dissolvido, posteriormente, foi acrescentado no mesmo balão 1 mL de álcool benzílico, e o balão foi preso a um condensador de refluxo, onde permaneceu aquecendo a  90ºC em banho maria por uma hora. Depois que a mistura esfriou foi acidificada com ácido clorídrico concentrado (6 mL).  Ocorreu a precipitação do MnO2. Depois, foi adicionado uma solução aquosa a 20% de bissulfito de sódio. Após isso, o dióxido de manganês se dissolveu e restou um precipitado branco, o ácido benzoico. A mistura foi filtrada em papel filtro, que foi previamente pesado, o sólido obtido ficou secando por 1 semana, posteriormente foi pesado.

RESULTADOS E DISCUSSÃO

Depois de seco, o sólido foi pesado, e apresentou o valor de 3,1022 g, descontando o valor do peso do papel filtro, que foi de 2,22 g, o peso do sólido obtido foi de 0,882 g. O permanganato de potássio agiu como agente oxidante na reação.

QUESTÕES:

1. Escreva a equação da reação.  

R = C7H8O + KMnO4 → C7H6O2 + H2O + MnO2 + K

2. Calcule o rendimento da reação.  

Dados:

Volume (V) = 1 mL;

Densidade (ρ) = 1.044 g/mL.

[pic 2]

A massa utilizada de álcool benzílico foi de 1,044 g.

- Cálculo do reagente limitante e do reagente em excesso pelo número de mols: