A Estrutura de Lipídeos e Carboidratos

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Estrutura e Função dos Lipídeos e dos Carboidratos

Bioquímica

SANTO ANDRÉ, MAIO DE 2017

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1. Estrutura e Funções dos Lipídeos

1.1  Ácidos Graxos

São os ácidos monocarboxilicos, geralmente com uma cadeia carbônica longa, com o número par de átomos de carbono e sem ramificações , podendo ser saturada (ácidos graxos monoinsaturadas) ou conter instauração ou duas ou mais insaturações ( ácidos graxos poli-insaturados), O grupo carboxila constitui a região polar, e a cadeia carbônica, a parte apolar. Ácidos graxos livres são pouco encontrados nos organismos, mas frequentemente estão ligadas a um álcool, que pode ser o glicerol ou esfingolipídios. Os triacilgliceróis são uma forma de armazenamento de ácidos graxos, os glicerofosfolipideos e os esfingolipídios, juntamente com o colesterol, fazem parte das membranas celulares.

[pic 1]

Legenda: Estrutura de dois ácidos graxos com 18 carbonos: ácido esteárico, saturado (a) e ácido oleico, insaturado (b). A presença da dupla ligação cis resulta em uma dobra na molécula. À esquerda formulas estruturais, estão as suas representações tridimensionais.

[pic 2]

Legenda:  Principal Lipídeos que contem ácidos graxos 1º = grupo fosfato

Os ácidos graxos mais comuns são os de 16 e 18 carbonos. Os átomos de carbono podem ser indicados por número ou por letras. A numeração inicia-se no grupo carboxila (carbono 1 ou C¹) e aumenta em direção à extremidade oposta, formada pelo grupo metila. No sistema denominação por letras, o carbono 2 é o carbono α, o carbono 3 é carbono β e assimpor diante, e o carbono do terminal CH³ é o carbono ω (ómega, a última letra do alfabeto grego), também denomina carbono n.

Ácidos Graxos naturais mais comuns

 

Saturados	Número de átomos de carbono
Miristico¹	14
Palmítico	16
Esteárico	18
Araquídico	20
Lignocérico	24

 

Insaturados	Número de átomos de carbono	Número de insaturações
Palmitolelco	16	1
Oleico	18	1
Linoleico	18	2
α-Linolênico²	18	3
γ-Linolênico²	18	3
Araquidônico	20	4

Os ácidos graxos insaturados podem apresentar-se na forma cis ou trans. Na configuração cis os hidrogênios que estão próximos à ligação dupla encontram-se no mesmo lado da cadeia, já na configuração trans, os hidrogênios estão em lados opostos

[pic 3]

1.2 Triglicérides

 Os lipídeos mais abundantes na natureza são os triacilglicerois , constituídos por três moléculas de ácidos graxos esterificadas e uma molécula de glicerol, ou seja, apresentam três grupos acila² ligados a glicerol. Compostos contendo um grupo acila (monoacilgliceróis) ou dois destes grupos (diacilgliceróis) e o glicerol encontram-se em quantidades pequenas nas células, existindo como intermediários das vias de síntese e degradação de lipídeos que contém ácidos graxos e glicerol.

 Os triacilgliceróis são compostos essencialmente apolares, pois as regiões polares de seus precursores (hidrolixas do glicerol e carboxila dos ácidos graxos) desaparecem na formação de ligações éster. Assim, constituem moléculas muito hidrofóbicas, que podem ser armazenadas nas células de forma praticamente anidra. A principal função dos triacilgliceróis é a de reserva de energia, e são armazenados nas células do tecido adiposo.

 As gorduras animais e os óleos vegetais são misturas de triacilgliceróis, que diferem na sua composição em ácidos graxos e, consequentemente, no seu ponto de fusão. Os triacilglicerois das gorduras animais são ricos em ácidos graxos saturados, o que atribui a esses lipídeos uma consistência sólida à temperatura ambiente. Os de origem vegetal, ricos em ácidos graxos insaturados, são líquidos. Os óleos vegetais são utilizados para a fabricação de margarinas, através de um processo de hidrogenação, que reduz parte de suas duplas ligações e os torna sólidos à temperatura ambiente.

 Os triacilplicerois podem ser hidrolisados, liberando ácidos graxos e glicerol. Se esta hidrólise é feita em meio alcalino, formam-se sais de ácidos graxos, os sabões, e o processo é chamado saponificação. Este é o principio da fabricação de sabões a parit da gordura animal fervida em presença de NaOH ou KOH. Atualmente, os sabões vem sendo substituídos por detergentes sintéticos , para a solubilização de materiais insolúveis em água,  tanto na esfera domestica como na industrial. O detergente SDS é largamente empregado em laboratórios de pesquisa, para solubilização de lipídeos e para o isolamento de proteínas.  

[pic 4]

 Legenda: Triacilglicerol são moléculas essencialmente apolares, formadas pela esterificação de três ácidos graxos ao glicerol. Para maior clareza, foi omitida a formula angulas das cadeias insaturadas.

Os  triacilglicerois são reservas de energia

Os triacilglicerois constituem a maneira mais eficiente de armazenar energia nos seres vivos. O seu caráter fortemente hidrofóbico permite o armazenamento sob forma praticamente anidra, ou seja, sem moléculas de agua adsorvidas, as quais aumentariam muito o peso da reserva de energia. Além disso, como são compostos altamente reduzidos, sua oxidação libera muito mais energia que a oxidação de quantidades equivalentes de carboidratos ou proteínas, Nos vertebrados, os triacilglicerois são depositados no tecido adiposo, de localização visceral e subcutânea, que atua também como isolante térmico e como proteção contra traumas mecânicos.