A PROPRIEDADE DOS FENÓIS

INTRODUÇÃO

Os fenóis são compostos de fórmula geral Ar– OH, onde Ar– é um grupo fenila ou fenila substituído. Os fenóis diferem dos álcoois por ter o grupo - OH diretamente ligado ao anel aromático. A maioria dos fenóis tem propriedades antibacterianas. Uma solução diluída de fenol (ácido carbólico) foi o primeiro antisséptico largamente usado. Sendo parcialmente corrosivo para tecidos e altamente venenoso quando ingerido por via oral. Hoje em dia raramente é utilizado com esse propósito. Atualmente os fenóis são utilizados na indústria de plásticos. Os fenóis apresentam apreciáveis solubilidades na água e, aparentemente, formam pontes de hidrogênio mais fortes do que os álcoois. O próprio fenol (C6H5 – OH) tem solubilidade na água de 9,3g/100ML a 20º, enquanto que a solubilidade do ciclohexanol é de apenas 3,6g/100mL.

FUNDAMENTAÇÃO TEORICA

Na aula prática da disciplina de Química Orgânica verificamos experimentalmente as propriedades dos Fenóis, onde podemos testar a solubilidade do fenol e execução de caracterização deste composto.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

A)Fenóis como ácidos: Apesar da semelhança estrutural com os álcoois, os fenóis são ácidos mais fortes, suas constantes de acidez são da ordem de 10-11 ou mais. As constantes de acidez da maioria dos álcoois são da ordem de 10-18 .

A) Características Acidas

(1) Em um tubo de ensaio, coloque 2mL de solução de fenol a 1% (cuidado, a solução é corrosiva, use a proveta), e uma gota de solução de fenoftaleína. Adicione, com agitação, 3 gotas de uma solução diluída de hidróxido de sódio 0,05M. Observe.

Foi observada a presença da coloração cor de rosa claro no experimento

(2) Repetir o experimento (1) substituindo a solução fenólica por 2mL de álcool etílico. Compare os resultados.

Foi observada a presença de coloração mais intensa que a anterior, caracterizando um rosa escuro ou pink .

(3) Em um tubo de ensaio, coloque 2mLde solução fenólica (use a proveta). Junte 2mL e solução de NaHCO3 a 5%. Agite e observe. O fenol reage com o bicarboneto.

Foi observado que a solução tomou um aspecto gelatinoso e incolor

(4) Repetir a experiência (3) substituindo a solução fenólica por 2mL de ácido acético. Observe e compare os resultados.

A solução efervesceu, apresentou um aspecto mais liquido comparada com a anterior e possui odor.

B) Reação Corada

(B)Teste com Solução de Cloreto Férrico A maioria dos fenóis e enóis reagem com cloreto férrico para dar complexos coloridos. As cores variam, dependendo não somente da natureza do fenol ou enol, mas também do solvente, concentração e tempo de observação. Ar OH + FeCl3 6 Fe(OAr) Cl + H 6 3 6 +

(1) Em um tubo de ensaio coloque 1mL de solução fenólica (use a proveta). Junte uma gota de solução de cloreto férrico. Agite e observe a coloração

Foi observada uma coloração Roxa

CONCLUSÂO

O trabalho foi realizado com sucesso, cumprindo todos os objetivos estabelecidos e concluindo os experimentos desejados.

ANEXOS

a) O fenol neutraliza a solução de hidróxido de sódio? Escreva a equação de reação entre o fenol e o hidróxido de sódio. R. Sim, o fenol tem caráter acido, neutraliza o hidróxido de sódio, e isso foi demonstrado através da mudança de cor.