A Química Orgânica II

Química Orgânica II

                                           

RELATÓRIO

SÍNTESE DO AAS

                                          Caruaru, Abril de 2016

INTRODUÇÃO

        Ácido acetilsalicílico (AAS), também conhecido como aspirina, é uma droga do grupo salicilato, no mercado desde 1899, lançado pela empresa alemã Bayer. Esse fármaco apresenta propriedades analgésicas, antinflamatórias e antipiréticas. É um inibidor irreversível das enzimas ciclooxigenases 1 e 2. Como ambas COX possuem papel na geração da inflamação, a inibição de tais enzimas reduz o processo de inflamação tecidual. AAS é utilizado para tratamento de dores de menor intensidade, como dor de cabeça, cólicas menstruais, e dores musculares. Também é utilizado no tratamento de processos inflamatórios agudos, como traumas, ou crônicos como artrite reumatóide. AAS apresenta muito boa atividade na redução da temperatura e no alívio da dor de cabeça e dores musculares em casos de gripes ou resfriados. AAS também pode ser utilizado como inibidor da agregação plaquetária, prevenindo a formação de coágulos no interior dos vasos sanguíneos e evitando assim certas doenças ligadas ao aparelho cardiovascular.

        AAS é comercializado na forma de comprimidos, nas dosagens de 85 a 500mg, para uso adulto, e as embalagens contêm de 10 a 100 comprimidos. Para uso adulto, há também a forma de comprimidos efervescentes. Para uso infantil, AAS é comercializado em comprimidos de 100mg (em geral). AAS não é associado a outros medicamentos. Os efeitos colaterais do ácido acetilsalicílico incluem, náusea, vômitos, dor no estômago, úlcera péptica, azia, insuficiência renal, dor de cabeça, zumbidos e Síndrome de Reye. O Ácido Acetilsalicílico é contraindicado em pacientes com hipersensibilidade a qualquer componente da fórmula, durante a gravidez e amamentação e em casos de febre de origem vírica em crianças e adolescentes. Não deve ser usada em pacientes hemofílicos, histórico de alergia a qualquer anti-inflamatório não esteroide, presença de úlcera ou hemorragia.

        O ácido salicílico é um composto bifuncional. Ele é um fenol e um ácido carboxílico e, na presença de anidrido acético, forma-se ácido acetilsalicílico.
A síntese do AAS é realizada através de uma reação de acetilação do ácido salicílico, um fenol ou ácido carboxílico. A reação se dá através de um ataque do nucleófilo do grupo funcional – OH fenólico sobre o carbono do anidrido acético, onde o ácido acético é eliminado. Para acelerar a reação o ácido sulfúrico é usado como catalisador, pois sem o catalisador a reação ocorreria porém o tempo para que essa reação ocorrer seria muito maior. A purificação dos compostos cristalinos impuros formados na acetilação é feito a partir de um solvente, e é conhecida por recristalização. A recristalização consiste em um aquecimento e em seguida um lento resfriamento, e isso possibilita a disposição das moléculas obtidas em cristais de ácido acetilsalicílico - AAS.

OBJETIVOS

         

Sintetizar o ácido acetillsalicílico (AAS) a partir de uma acetilação do ácido salicílico.

MATERIAIS E MÉTODOS

Materiais:

Tubo de ensaio

Becker

Bastão de vidro

Vidro relógio

Balão

Filtro a vácuo

Papel filtro

Funil de Buchner

Kitassato

Balança analítica

Espátula

Reagentes:

Etanol

H2SO4

Anidro Acético

Cloreto Férrico

Água destilada

MÉTODOS

Adicionou-se 2 g de ácido salicílico no vidro relógio, pesando na balança analítica. Colocou-se o ácido salicílico pesado em um Becker de 50 ml, adicionou-se também 4 ml de anidro acético, adicionado sob agitação manual constante com o bastão de vidro . Na capela laminar adicionou-se 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado, observando-se a dissolução do ácido salicílico.