RELATORIO: ANTRAQUINONAS FARMACOGNOSIA

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RELATORIO: ANTRAQUINONAS

FARMACOGNOSIA

FARNA5

Prof.ª CARLOS ROCHA

Amanda Ferreira RA 20632534

Ana Paula Nóbrega RA 20348476

 Gabriela Rosseto RA20412082

Kátia Ribeiro RA: 20258276

 Simone Ribeiro RA 20573046

Aline O. Santana RA: 20590859

Jefferson Muniz de Sousa RA 20733260

                                                Ariana Zanin         RA 20157194

São Paulo

2015

1. OBJETIVO

Identificar compostos antraquinônicos na droga de origem vegetal Cascara Sagrada.

1. INTRODUÇÃO

2.2 ANTRAQUINONAS

As antraquinonas são metabólitos secundários das plantas. São quimicamente definidas como substâncias fenólicas derivadas da dicetona do antraceno e podem estar presentes em fármacos na forma de glicosídeo, ou seja, quando a molécula de açúcar se liga O e – C glicosídeos em várias posições, perdendo uma molécula de água ou ainda presente na forma livre como agliconas ou geninas.

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Os glicosídeos também podem ser chamados de heterosídeos e se dividem em antraquinônicos, fenólicos, saponinícos e cardiotônicos.

Seus derivados são compostos alaranjados. Os metabolitos possuem característica de microssublimação, pois as antraquinonas passam diretamente do estado sólido para o gasoso e se cristalizam na forma de agulhas amarelas.

São solúveis em água quente ou álcool diluído.

A detecção das antraquinonas livres se dá através do teste de Bornträger, que no caso positivo para presença de compostos antraquinônicos resulta em colorações rósea, vermelha ou violeta, que é desenvolvida em meio básico.

Na indústria, é utilizado na fabricação de corantes (segundo maior grupo de compostos de corantes utilizados), cosméticos e medicamentos, mas, sobretudo, são usados como laxativos e catárticos, por agirem irritando o intestino grosso, aumentando a motilidade intestinal e, diminuindo a reabsorção de água.

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Cascara Sagrada

A Rhamnus purshiana, conhecida como Cascara Sagrada atua no tratamento de prisão de ventre, inchaço abdominal, fluxo menstrual desregulado, hemorroidas, problemas de fígado e dispepsia.         

O chá da planta seca possui propriedades de ação diurética, estimulante, estomacal, laxante, purgativa, colagoga (contração da vesícula biliar) e tônica.

Os compostos antraquinônicos são importantes para a planta, pois protegem contra ação de insetos e doenças, além de evitar que outras espécies cresçam no seu território.

2.3 TIPOS TÉCNICAS DE IDENTIFICAÇÕES DE ANTRAQUINONAS

1. Reação geral para identificação dos derivados antraquinônicos (Reação de Bornträger):

Empregada para detectar agliconas antraquinônicas, sendo negativa para os heterosídeos, devido a estes últimos não serem solúveis nos solventes apolares, que são o meio de reação. Pode-se eventualmente detectar as agliconas dos O- e C-heterosídeos, desde que estes sejam submetidos a uma hidrólise prévia (hidrólise ácida – H2SO4 a 20%; hidrólise oxidativa H2O2 ou FeCl3).

Esta reação baseia-se na solubilidade dos derivados 1,8-dihidroxiantraquinônicos livres nos solventes orgânicos imiscíveis com a água (solventes apolares) e na solubilidade dos respectivos fenolatos alcalinos na água. Estes derivados quando em solução nos hidróxidos alcalinos, coram-se de vermelho ou rosa (depende da concentração dos compostos antraquinônicos na amostra analisada).

Ocorre a ionização das hidroxilas fenólicas para fenolatos hidrossolúveis.

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         Figura 1: Principio da reação de Bornträger.

1. Reação de Bornträger direta:

• Pesar 2g da droga vegetal seca em pó e colocar em um tubo de ensaio
• Adicionar por 2 minutos e filtrar com pouco de algodão para outro tubo de ensaio
• Adicionar ao filtrado 1 mL da solução de NaOH a 10%. Verificar coloração róseo-vermelha.

Resultados: Reação positiva para antraquinonas → coloração rósea

1. Antraquinonas livres: cáscara-sagrada

• Colocar pequeno fragmento da droga (cerca de 0,2 g) ou pequena quantidade de pó em um tubo de ensaio e adicionar 5 ml de solução de NH4OH diluir

Resultado da reação: Reação Positiva → coloração rósea ou avermelhada.

1. Heterosídeos antraquinônicos livres e combinados:

• Em plantas ocorrem os O-, N-, S- e C-heterosídeos;
• Depende qual dos elementos químicos dos seguintes grupos da aglicona se ligam à determinada substâncias -OH, -NHR, -SH ou -CH-.

1. Antraquinonas livres

• Extrair 500 mg da droga pulverizada com 5 mL de éter etílico. Deixar decantar e transferir o sobrenadante para um tubo de ensaio. Repetir o procedimento novamente e reunir os extratos etéreos
•  Não desprezar a droga
• Adicionar à solução etérea cerca de 1 mL de solução aquosa de NH4OH a 10% agitar

1. PROCEDIMENTO

Droga Vegeta: Cascara Sagrada

Antraquinonas Livres

1. Agitar 1g da droga pulverizada com 3mli de éter
2. Decantar o solvente para um tubo de ensaio
3. Repetir o procedimento e juntar o solvente no mesmo tubo
4. Não desprezar a droga, pois ela será utilizada para as próximas reações.
5. Adicionar extrato orgânico cerca de 1 ml de hidróxido de amônia a 10%
6. Agitar
7. A coloração rósea ou vermelha na fase aquosa indica a presença de antraquinonas livres

 Ligação C-O

1. Adicionar 20 mL de água destilada à droga extraída previamente;
2.  Ferver por 2 minutos
3. Acrescentar 5,0 mL de HCl a 10% e ferver por mais 1 minuto
4. Esfriar e filtrar para um funil de separação
5. Adicionar 5 mL de hexano ou outro solvente orgânico
6. Agitar
7. Deixar em repouso até as camadas separarem
8. Decantar a camada orgânica para um tudo de ensaio
9. NÃO DESPREZAR A CAMADA AQUOSA ÁCIDA
10. Adicionar 3 mL de hidróxido de amônia a 10% à fase orgânica (tubo) e agitar
11. Deixar repousar
12. Coloração vermelha na camada amoniacal: reação positiva e indicando a presença de glicosídeos antraquinônicos com ligação C-O.

Ligação C-C

1. Passar a fase aquosa ácida que ficou no funil para um béquer e acrescentar 2 mL de cloreto férrico 5 %;
2. Ferver por 3 minutos; esfriar;
3. Filtrar para funil de separação;
4. Adicionar 5 mL de hexano ou outro solvente orgânico;
5. Agitar;
6. Decantar a camada orgânica para um tubo de ensaio;
7. Adicionar 3 mL de amônia diluída no tubo e agitar;
8. Deixar repousar.
9. Coloração vermelha na camada amoniacal: reação positiva, indicando a presença de glicosídeos antraquinônicos com ligação C-C.

1. MATERIAIS

• Droga vegetal Cascara Sagrada
• Béquer de 100 ml e 250 ml
• Espátula
• Proveta de 50 ml e de 100 ml
• Papel de Vidro
• Algodão
• Tubo de ensaio
• Suporte para tubos
• Funil de vidro de separação
• Cloreto férrico de 2% a 5%
• Manta de Aquecimento
• Bico de Bunsen
• Solvente orgânico volátil Hexano
• Acido Clorídrico a 10%
• Hidróxido de Amônio a 10%
• Água destilada

1. METODOS

Foram utilizados os métodos de maceração e percolação da droga usando o mesmo solvente no processo de extração.

São utilizados ácidos orgânicos para facilitar a extração das antraquinonas.

1. RESULTADOS

• Antraquinonas Livres: Resultado da Reação: Uma coloração rosea devido a oxidação . Logo em seguida colocou 1 ml de hidróxido de amônia `{a 10% criou duas fases, ou seja a fase aquosa pois o solvente tem polaridades distintas. A cor na camada aquosa indica a presença de antraquinonas livres.

• Ligação C – O: Resultado da Reação: Uma coloração rosea indicando a presença de heterosideos - C.. Com a densidade do reagente hexano a coloração fica embaixo.

• Ligação C – C: Resultado da Reação: Coloração avermelhada na fase aquosa indicando a presença de heterosideos C – C. É possível notar na parte de cima a coloração, pois o reagente é menos denso. A cor avermelhada é bem forte devido a este tipo de ligação.

1. REFERENCIAS

• http://www.farmacotecnica.ufc.br/arquivos/Farmacot_Fitoterapicos.PDF
• http://www.sbfgnosia.org.br/Ensino/antraquinonas.html