Relatório de Aula Prática Experiência Nª 1: Síntese do Ácido Acetil Salicílico (ASS)

Relatório de Aula Prática Experiência Nª 1: Síntese do Ácido Acetil Salicílico (ASS)

DE ANDRADE, Luan Victor Leite.

RESUMO

O Ácido Acetilsalicílico (Ass), ou Aspirina como é conhecido comercialmente, tem datados quase 110 anos de produção. Trata-se de um medicamento analgésico, antipirético, e anti-inflamatório de estrutura simples e de fácil produção. A síntese da aspirina, objetivo do referente experimento, é possível através da acetilação do ácido salicílico catalisada por ácido sulfúrico empregando técnicas de aquecimento em banho-maria, filtração a vácuo e simples para obtenção dos compostos cristalinos.

Introdução

        O ácido acetilsalicílico é um fármaco de estrutura relativamente simples atua no corpo humano como um poderoso analgésico, antipirético e anti-inflamatório. Tem sido empregado também na prevenção de problemas cardiovasculares, devido à sua ação vasodilatadora. [1]

        Sobre o seu mecanismo de ação: a aspirina interfere na síntese da prostaglandina (o hormônio responsável pela dor e inflamação) por inibir a enzima ciclooxigenase. Os efeitos antipiréticos resultam da inibição da síntese da prostaglandina no hipotálamo. [1]

A síntese da aspirina é possível através de uma reação de acetilação do ácido salicílico, um composto aromático bifuncional (ou seja, possui dois grupos funcionais: fenol e ácido carboxílico). [2]

A acilação de uma amina é uma reação ácido-base de Lewis, em que o grupo amino básico efetua um ataque nucleofílico sobre o átomo do carbono carboxílico. [3]

Anidrido acético é preferido nas reações de laboratório. Sua velocidade de hidrólise é suficientemente lenta para permitir que a acetilação da amina seja realizada em soluções aquosas. Este procedimento fornece um produto de alta pureza e com bom rendimento. [4]

Objetivos

Obter a Aspirina (Ácido Acetilsalicílico) através da reação de acetilação do ácido salicílico por anidrido acético com ácido sulfúrico como catalizador, o composto final deve ser cristalino e branco. Utilizar cálculos para determinação do rendimento e compreensão do mecanismo de reação da síntese do ASS.

Material utilizado

        Vidrarias e equipamentos: Balão volumétrico, pipeta graduada, pipeta Pasteur, garrafa-lavadeira, banho-maria, balança semi-analítica.

        Reagentes: 20ml de Água destilada, 2g ácido salicílico, 4g anidrido acético, 2 gotas de ácido sulfúrico,

Procedimento experimental

        Em um balão volumétrico foi adicionado a mistura de 2g de ácido salicílico com 4g de anidrido acético. Com agitação suave foi feita a adição de duas gotas de ácido sulfúrico concentrado na mistura. A mistura completa foi levada a banho maria 50-60º durante 15 minutos. A mistura reacional retirada do banho-maria foi colocada em repouso a temperatura ambiente para esfriamento. Após o resfriamento obteve-se a sedimentação do composto sólido com adição de 20ml de água destilada fria, composto este filtrado a vácuo e lavado com água gelada.

Resultados e Discussões

        O papel filtro utilizado foi previamente pesado em balança semi-analítica resultando em 2,19g. Após a reação de acetilação do ácido salicílico, os cristais resultantes foram pesados junto ao papel filtro resultando em 5,15g. A partir destes dados utilizando-se do cálculo da diferença do peso total do papel filtro mais cristais com o peso do papel filtro isolado obteve-se o rendimento de ácido acetilsalicílico: 2,96g valor que representa 49,33%.

        A reação de acetilação do ácido salicílico ocorre através do ataque nucleofílico do grupo -OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da reação. É importante notar a utilização de ácido sulfúrico como um catalisador desta reação de esterificação, tornando-a mais rápida e prática. A purificação se dá pelas características de solubidade do ácido acetilsalicílico, o qual, é pouco solúvel em água fria, mas bem solúvel em água quente e etanol o que explica a sedimentação ao esfriamento.