Secretaria de Educação Profissional e Tecnológica

Ministério da Educação[pic 1]

Secretaria de Educação Profissional e Tecnológica

Instituto Federal do Rio de Janeiro – IFRJ - Campus Nilópolis

Curso: Bacharelado em Química

Disciplina: Orgânica 2 

Professor:  Angelo Amaro           Data:  04/04/2019

PRÁTICA: Extração ácido-base        NOTA:        __

RELATÓRIO DA PRÁTICA

ALUNOS (nome completo) Isabela Assis de Avillez Nathalia da Silva de Souza Clique aqui e insira o nome completo do aluno. Clique aqui e insira o nome completo do aluno.

INTRODUÇÃO (até 1 página)

Há técnicas de separação que são utilizadas para a extração de um ou mais compostos químicos contidos em uma substância ou produto que será analisado. Alguns exemplos desta técnica são elas: extração por solvente, extração por micela reversa, extração por fluído supercrítico e a extração quimicamente ativa (ácido-base). Uma das mais conhecidas, a extração por solvente, cuja substância é extraída a partir da diferença de solubilidade dos compostos que serão separados dos demais. Entretanto, há casos em que certas substâncias possuem solubilidade parecida com a do solvente escolhido, impossibilitando a separação dos compostos, por isso, adota-se outra forma de extração através da reação ácido-base. A extração ácido-base é um procedimento de purificação de substâncias ácidas e básicas utilizando suas propriedades químicas, tal como suas diferenças de solubilidade que em um determinado solvente, espécies químicas formam um par ácido-base conjugado. Este procedimento é geralmente utilizado após as reações, no intuito de garantir alto de grau de pureza nos resultados, através da recristalização. Esta técnica utiliza-se o funil de separação onde os compostos serão separados através do mais denso ao menos denso e recolhidos por um erlenmeyer, colocado embaixo do bico do funil, como mostra as figuras 1 e 2: [pic 2][pic 3][pic 4] Uma das extrações ácido-base mais conhecida é a separação da cafeína e do ácido acetilsalicílico a partir da CafiAspirina, medicamento indicado para enxaqueca e dores de cabeça. Cada comprimido possui 650 mg de ácido acetilsalicílico e 65 mg de cafeína. O ácido acetilsalicílico (figura 4) – CAS: 50-78-2, também conhecido como 2-acetóxibenzoico é um fármaco que atua como antitérmico e analgésico. A cafeína (figura 3) – CAS: 58-08-2, também conhecida pelo seu nome IUPAC, 1,3,7- trimetilxatina ela é principalmente usada para eliminar a sensação de cansaço devido ao seu poder de bloquear os receptores de adenosina contida no sistema nervoso.                                     [pic 5]        [pic 6] Figura 3 e 4: Cafeína e Ácido acetilsalicílico, respectivamente.

II) OBJETIVOS (máximo de 3 linhas)

A prática de extração ácido-base tem como objetivo garantir que o aluno tenha conhecimento de mais uma técnica de separação de mistura através das propriedades físico-químicas das substâncias utilizadas.

III) RESULTADOS E DISCUSSÃO (usar textos e imagens)
EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA (Preencher os campos abaixo até o limite da 1,5 página)
Clique aqui e insira seu texto COM imagens (figuras, tabelas, gráficos) até o limite de 1 página No início do procedimento, os comprimidos triturados foram dissolvidos em acetato de etila. Em seguida no funil de separação, foi adicionado HCl 5%, no intuito de extrair a cafeína já protonada para a fase aquosa onde a parte mais básica da estrutura reagisse formando cafeína na forma de sal e água. [pic 7] Foi utilizado bicarbonato de sódio (NaHCO3) no intuito de neutralizar a substância. Após separar a cafeína dos outros componentes, foi adicionado acetato de etila à fase aquosa até que seu pH se tornasse básico, com o auxílio do papel de tornassol. Depois foi adicionado a fase orgânica o sulfato de sódio anidro no intuito de retirar qualquer água restante misturado com o composto, para ser levada ao rotaevaporador. Por conta de erros no procedimento ao não usar papel de filtro na primeira filtração, teve que repetir o procedimento para total purificação, e quando adicionada novamente ao filtro, parte do composto que não estava totalmente solúvel ainda, encontrou-se presa na torneira do filtro de separação.
Calculo do rendimento (%)
Foi calculado o rendimento para quatro comprimidos, totalizando 260 mg: 260 mg ---------- 100% 60 mg obtidos --   X X= 23,08% de cafeína obtida no final do procedimento.
Análise química
Uma das principais formas de caracterização das metilxantinas é pelo teste de murexida. O fundamento desta análise química baseia-se em uma cisão oxidativa em aloxano e ácido dialúrico e posterior formação de um complexo amoniacal: purpurato de amônia, de cor púrpura (CUNHA, 2005; RATES, 1999). A primeira etapa se dá pela cisão oxidativa formando o ácido dialúrico e aloxano:                  [pic 8] Após formar esses produtos, ocorre uma reação de condensação em que irá juntar duas moléculas para formar um único produto (aloxantina), eliminando uma molécula menor como a água:                                              [pic 9] A última etapa foi adicionar hidróxido de amônio à solução depois de seco, para formar o purpurato de amônio. Porém, o grupo não obteve o resultado esperado da cor púrpura caracterizando a xantina no meio devido a erro no procedimento por não ter deixado o tubo de ensaio contendo a cafeína e o ácido nítrico chegar a secura total em banho maria, não formando, assim, o purpurato de amônio.                                      [pic 10]
	EXTRAÇÃO DA ASPIRINA (Preencher os campos abaixo até o limite da 1,5 página)
	A fase orgânica, retirada pelo funil de separação no início do experimento, foi reservada para que pudesse ser feita a extração do ácido acetilsalicílico presente na CAFIASPIRINA. Nela, foi adicionado 10mL de bicarbonato de sódio 5%. Essa adição é necessária, pois quando há adição de uma base em uma solução de ácido orgânico e base, ocorre a desprotonação do ácido, formando seu sal e a base continua descarregada, logo o ácido se torna solúvel em água, o oposto do que ocorre com a cafeína. [pic 11] A mistura foi deixada em repouso durante um tempo para que as fases pudessem ser separadas, mas a separação só ocorreu, de fato, quando o recipiente foi exposto à uma temperatura baixa através de um béquer maior contendo gelo. Após a separação e o recolhimento da fase aquosa, foi adicionado à mesma, lentamente e em agitação manual, 5mL de solução de ácido clorídrico 5% até o meio ficar turvo. O pH foi verificado durante este último procedimento com papel tornassol vermelho, não havendo alteração da cor. O Ácido acetilsalicílico foi precipitado e filtrado posteriormente com um funil a vácuo. Após uma semana, o sólido seco foi recolhido e armazenado.
	Calculo do rendimento (%)
	Foi calculado o rendimento para quatro comprimidos, totalizando 2600 mg: 2600 mg ---------- 100% 816 mg obtidos --   X X= 31,38% de ácido acetilsalicílico obtido no final do procedimento.
	Análise química
	Em um tubo de ensaio contendo uma amostra do filtrado, foi adicionado 1mL de metanol (CH3OH), para que pudesse ser obtido salicilato de metila, um dos princípios ativo encontrado no medicamento Gelol. Foi adicionado também uma gota H2SO4, para que pudesse atuar como catalisador da reação. Algumas gotas da solução foram colocadas em uma pequena placa de Petri contendo água, e só então o cheiro característico do medicamento foi reparado. [pic 12]

IV) CONCLUSÕES (máximo de 10 linhas)

Clique aqui e insira seu texto SEM imagens até o limite de 10 linhas

V) RESPOSTAS DO QUESTIONÁRIO

1)Qual o número do CAS e nomenclatura IUPAC do princípio ativo do medicamento utilizado? (Cafeína) IUPAC: 1,3,7-trimetilpurina-2,6-diona Número do CAS: 58-08-2 (Ácido acetilsalicílico) IUPAC: Ácido 2-acetoxibenzóico Número do CAS: 50-78-2 2)Desenhe a aparelhagem utilizada na prática. A foto da aparelhagem se encontra no final da introdução deste relatório. 3)Quais reações ocorrem nesta extração ácido-base? As principais reações se encontram ao longo do relatório. 4)Qual reação ocorre no teste químico? Reação presente nos tópicos de análise química referente a cada substancia (cafeína e ácido acetilsalicílico). 5)Qual a função do HCl a 5% na extração da cafeína? Ao adicionar HCl na solução de ácido orgânico na presença de base, ocorre a ionização do ácido HCl, protonando a cafeína. Ou seja, o íon liberado pelo HCl, ataca o nitrogênio e então a cafeína fica com carga positiva, o que garante uma polaridade, facilitando sua solubilidade na água. Esta reação se encontra no início da introdução deste relatório. 6)Por que há desprendimento de gás (CO2) após a adição de bicarbonato de sódio na extração da cafeína? O bicarbonato de sódio sólido foi adicionado provocando uma neutralização, recuperando a cafeína protonada. A adição de íons OH- na solução, resultou na liberação de gás CO2, juntamente com a formação de água, de acordo com a reação: [pic 13] 7)Por que ocorre a precipitação do ácido acetilsalicílico após a adição de HCl até que o meio fique ácido? O HCl foi adicionado para reagir com o sal acetilsalicilato, havendo a protonação do mesmo, e tendo como produto o ácido acetilsalicílico caracterizado por ser um pó cristalino branco, pouco solúvel em água.