CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

Curso de Engenharia Química

                             QUÍMICA EXPERIMENTAL

        

REAÇÃO de CANNIZZARO

ACADÊMICOS:                                                                 R.A:

LUCAS BOSQUESI ANDRADE                                                    77929
CARLOS YANAZE JR.                                                                             82811

BRUNO PEREIRA GOMES                                                                     80214

Turma: 207/004

Professor: Marcos

MARINGÁ – PARANÁ

                                                                                                                Maio/2014

1. INTRODUÇÃO

O principal reagente da reação de Cannizzaro é o benzaldeído, que é composto de uma carbonila ligada à um anel aromático. Algumas de suas propriedades físicas são[1]:

 

Ponto de ebulição: 178ºC.

Ponto de fusão : -29 oC.

Pouco solúvel em água.

Pela ação de bases, duas moléculas de benzaldeídos podem produzir uma de álcool e outra de ácido, a tal  reação é conhecida como reação de Cannizzaro,  na qual a metade das moléculas de aldeído se oxida e a outra metade se reduz[3].

 

         A grande reatividade que apresenta deve-se ao caráter insaturado da carbonila, somado à diferença de eletronegatividade entre o carbono e o oxigênio. Este último é mais eletronegativo que o primeiro, razão pela qual um elétron nas imediações de ambos permanecer mais próximo do oxigênio. Consequentemente a carbonila apresenta uma estrutura de dipolo elétrico com o centro dascargas negativas próximo ao átomo de oxigênio e o centro das cargas positivas nas vizinhanças imediatas de átomo de carbono.

          O caráter dipolar da carbonila explica por que a tendência à adição de substâncias polares (água, álcoois, amoníaco, etc.) é mais acentuada naquele grupo funcional que na ligação entre carbonos. A adição de água aos aldeídos dá-se à temperatura ambiente mesmo na ausência de catalisadores.

Em geral, os hidratos dos aldeídos são dificilmente insolúveis devido à sua instabilidade. Uma das exceções é o hidrato de cloral (tricloriacetaldeído).

As bases fortes provocam sobre os aldeídos uma oxiredução que leva o nome de “Reação de Cannizzaro”. De duas moléculas de aldeídos obtém-se uma molécula de álcool e uma de ácido. A reação é particularmente singular para os aldeídos que não apresentam hidrogênio ligado ao átomo de carbono vizinho à carbonila. 

Se existir hidrogênio no carbono vizinho a carbonila, o meio alcalino favorece a condensação aldólica [2]:

Aldol.

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Esta reação mostra, por um lado à reatividade de H α(da 2ª molécula) e por outro lado, um significativo exemplo de adição nucleofílica à carbonila (da 1ª molécula). Os aldeídos assim obtidos desidratam-se facilmente, dando aldeídos α, β insaturados (aldeído crotônico)[2]:

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Esta reação chama-se reação de crotonização.

Tendo em prova de que os aldeídos são produtos intermediários entre álcoois e ácidos orgânicos a reação de Cannizzaro é uma reação de oxirredução, o aldeído age como oxidante e como agente redutor [2][3].

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         As reações de Cannizzaro são de pequena aplicação sintética porque a maioria dos aldeídos é agente redutor e caro.

1. OBJETIVOS

Este trabalho tem como objetivo verificar a obtenção e purificação de ácido benzoico e do álcool benzílico usando como reagente benzaldeído e NaOH, o mecanismo da reação de Cannizzaro e o ponto de fusão do ácido benzoico.

1. MATERIAIS E MÉTODOS

1. Vidrarias

• Balão de fundo redondo;
• Kit de materiais para laboratório de Química Orgânica;
• Funil de separação;
• Dois béqueres;
• Funil de vidro.

1. Equipamentos

• Manta de aquecimento;
• Suporte universal;
• Garras;
• Sistema de filtragem a vácuo;
• Bico de Bunsen;
• Tela de amianto;
• Tripé;
• Caixa térmica com gelo;
• Aparelho de medir ponto de fusão;
• Lamínulas;
• Pinça;
• Papel filtro.

1.  Reagentes

• Solução de NaOH 20%;
• Benzaldeído;
• Pedras de porcelana;
• Éter etílico;
• Cloreto de cálcio (CaCl2);
• Ácido clorídrico (HCl) concentrado;
• Água destilada.

1. Procedimento experimental

1. Tratamento do benzaldeído com solução de NaOH 20%

Em um balão de fundo redondo foi adicionado 30 mL da solução de hidróxido de sódio (NaOH) a 10mL de benzaldeído. Adicionou-se também algumas pedras de porcelana. O balão de fundo redondo com a mistura reacional foi colocado na manta de aquecimento.

Montou-se a aparelhagem para refluxo conforme a figura 13 do livro do kit. É preciso passar vaselina na borda interior do balão de fundo redondo para que depois do aquecimento houvesse maior facilidade para remover a parte superior do sistema de refluxo. O sistema todo foi preso ao suporte universal por meio de garras para evitar que o sistema caísse.

Ligou-se o manta com a chave próxima a posição 3. A manta foi utilizada porque parte dos reagentes era inflamável. Assim que o sistema começou a refluxar, cronometrou-se 40 minutos. As pedras de porcelana permitiram que o aquecimento não fosse turbulento. Passado esse tempo, foi desligada a manta e esperou-se a solução esfriar. Depois de fria, transferiu-se o conteúdo do balão de fundo redondo para o funil de separação.