Identificação de Grupos Funcionais em Medicamentos

1. INTRODUÇÃO

A natureza sempre despertou no homem um fascínio encantador, não só pelos recursos oferecidos para sua alimentação e manutenção, mas por ser sua principal fonte de inspiração e aprendizado (Viegas, Jr. et al., 2006). Um desses aprendizados que é refletido até os dias atuais é o uso de produtos naturais para cura de doenças, o qual ao juntar-se com o conhecimento da química leva à maior contribuição de tal ciência com o bem estar da humanidade: produção de medicamentos. Os medicamentos são substâncias ou associações de substâncias químicas que possuem propriedades curativas ou preventivas de doenças em seres humanos (Ministério da Saúde, 2010).

As substâncias químicas que constituem os medicamentos apresentam em sua estrutura inúmeras funções inorgânicas, que podem ser definidas como substâncias que possuem sítios reativos com propriedades químicas semelhantes. Cada função orgânica é caracterizada por um átomo ou grupo de átomos (grupo funcional).

Um dos princípios ativos dos medicamentos indicados para o tratamento da dor, da tosse e no combate a diarreia é a codeína, um derivado da morfina. Na estrutura química desse composto (Figura 1), encontramos vários grupos funcionais, entre eles o alceno (indicado na figura 1). Uma das reações características dos alcenos é a oxidação com o permanganato de potássio (KmNO4) que origina um precipitado castanho devido à formação de óxido de manganês IV (MnO2). Essa reação de identificação é conhecida como Teste de Bayer (Soares et al., 1988).

Figura 1 – Estrutura química da Codeína

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Fonte:        http://thedoping.blogspot.com.br/2014/06/analgesicos-narcoticos.html

A vitamina C, ou ácido ascórbico, estrutura orgânica encontrada principalmente em frutas cítricas, responsável por melhorar a imunidade, possui em sua composição várias funções orgânicas (Figura 2), como o éster, enol e álcool (indicada na figura 2), a qual será identificada no atual trabalho. Sua identificação é feita com o reagente de Jones, uma solução de ácido crômico e ácido sulfúrico, o qual se baseia na oxidação de álcoois formando um precipitado verde de sulfato crômico (Cr2(SO4)) (Soares et al., 1988).

Figura 2 – Estrutura química da vitamina C[pic 3]

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Fonte: http://brasilescola.uol.com.br/quimica/solubilidade-vitaminas.htm

O paracetamol (Figura 3) é o princípio ativo encontrado em fármacos com propriedades analgésicas. Na sua fórmula estrutural, encontramos duas funções orgânicas: amida e fenol (indicado na figura 3). Os fenóis, ao reagirem com cloreto férrico (FeCl3), formam complexos coloridos, sendo esta uma das reações que identificam esses compostos.

Figura 3 – Estrutura química do Paracetamol

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Fonte:        http://brasilescola.uol.com.br/quimica/paracetamol-aspectos-quimicos.htm

O ácido acetil salicílico é o princípio ativo de um grande número de analgésicos que não causam dependência química (Viegas Jr. et al., 2006). Esse ácido é comumente conhecido como aspirina (Atkins, 2002). A fórmula estrutural desse ácido é apresentada na Figura 4. Uma das maneiras de identificar os ácidos carboxílicos (indicado na figura 4), função presente na estrutura desse medicamento, é mediante a reação com o bicarbonato de sódio (NaHCO3), na qual ocorre a formação de sal, água e o desprendimento de gás carbônico. Esse último permite a visualização da ocorrência da reação (3).

Figura 4 – Estrutura química do ácido acetil salicílico[pic 7]

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Fonte: umaquimicairresistivel.blogspot.com.br/2011/04/aspirina.html

1. MATERIAIS E MÉTODOS

1.  Materiais

Tabela 01- Vidrarias e reagentes

Conta Gotas	Permanganato De Potássio 1M
Pipeta Graduada	Regente De Jones
Placa Petri	Cloreto Férrico 3%
Tudo De Ensaio	Bicarbonato De Sódio
Estante De Tubos	Codaten
Pera	Energil C
Béquer	Tylenol
Bastão de Vidro	Aspirina

 

1.  Métodos

Vitamina C com Reagente de Jones

        Preparar uma solução de 10 mL, contendo 1 mL de vitamina C (Energil C) mais 9 mL de água destilada em um tubo de ensaio. Logo após separar 2 mL dessa solução em outro tubo e adicionar 2 gotas do regente de Jones, então analisar a coloração resultante e a solução inicial diluída.

Paracetamol com Cloreto férrico 3%

        Preparar uma solução inicial de 10 mL em um tubo de ensaio, contendo 1 mL de paracetamol (Tylenol) e com uma pipeta adicionar 9 mL de água destilada. Em outro tubo adicionar 2 mL dessa solução diluída e duas gotas de cloreto férrico 3%, depois analisar a coloração resultante e compará-la com a solução inicial diluída.

Aspirina com Bicarbonato de Sódio

        Macerar um comprimido de aspirina utilizando um bastão de vidro, após isso diluir a aspirina em 10 mL de água destilada, então colocar 2mL dessa solução diluída em outro tubo e adicionar 2 gotas de bicarbonato de sódio nesse tubo. Observar a solução diluída inicial e comparou as mudanças em relação à solução com hidróxido de sódio.

Codaten e Permanganato de potássio 1M

        Devido ao Codaten ser um remédio controlado e podendo ser comprado apenas com receita médica, nessa prática ele foi substituído pelo ciclohexeno (). Colocar em um tubo de ensaio, utilizando uma pipeta, 1mL do ciclohexeno em uma capela, em seguida adicionar 9 mL de água destilada. Após isso, separar 2 mL dessa solução inicial em outro tubo de ensaio e adicionar 2 gotas de permanganato de potássio a 1M. Realizar uma comparação entre a coloração da solução diluída inicial e a solução com o permanganato.[pic 9]