O Mecanismo Chalcona

Introdução

Existem várias metodologias distintas para a síntese das calconas - cetona aromática constituída de um sistema carbonila

α, β-insaturado ligado a dois anéis aromáticos -, e dos compostos análogos a calconas, entretanto, a mais simples e mais utilizada é através da condensação aldólica de Claisen-Schmidt. Neste experimento, reagiu-se acetofenona e 3,4-dimetoxibenzaldeído, usando etanol como solvente e hidróxido de sódio 10% como catalisador. Essa metodologia é considerada bastante versátil e conveniente, permitindo a obtenção de uma grande variedade de compostos, uma vez que existem inúmeros benzaldeídos e acetofenonas comerciais que podem ser combinados, fornecendo a variedade estrutural pretendida, embora, em alguns casos, possa resultar em baixos rendimentos. Essa variedade estrutural proporciona também distintas atividades biológicas, como antibacterianas, antifúngicas, antitumorais, anti-inflamatórias.

Metodologia

A reação de formação das chalconas se inicia com a condensação aldólica, que é seguida pela desidratação básica. O mecanismo está detalhado na Figura 1. Observa-se que a primeira etapa da reação é a desprotonação da cetona, em que o catalisador básico remove o hidrogênio alfa ácido da molécula para formar um carbânion que é estabilizado por ressonância. A reação continua através de um ataque nucleofílico, o carbânion ataca o carbono carbonílico do aldeído, formando um íon alcóxido (intermediário tetraédrico). Esse íon alcóxido, ao ser protonado por um dos hidrogênios da água, gera o produto da condensação e regenera o catalisador básico. Em seguida, o produto de condensação sofre desidratação básica formando a enona conjugada. Nesse caso, em condições básicas, um hidrogênio ácido é abstraído da posição alfa para resultar em um íon enolato, que, por equilíbrio, elimina o grupo de saída –OH, formando a chalcona.