Química Introdução Engenharia

UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE

ESCOLA DE QUÍMICA E ALIMENTOS

02250/02289 AVALIAÇÃO FINAL

Nome: Giacomo coral vitali Matrícula: 141820

1) Mostre os produtos da seguinte reação:

[pic 1]

A partir do mecanismo de reação justifique a estereoquímica dos produtos principais da bromação.

[pic 2]

[pic 3]

2) Represente moléculas com a fórmula C6H12, conforme a descrição:

a) par de enântiômeros cíclicos

b) par de diastereoisômeros cíclicos

c) par de enântiômeros acíclicos

d) par de diastereoisômeros acíclico

e) Em geral, qual a tendência quanto à solubilidade dessas moléculas?

[pic 4]

3) As estruturas mostradas são representações do 3-fluor-2-fenil-2-pentanol, mostre a relação estereoisomérica de cada uma delas com o (2R, 3S)-3-fluor-2-fenil-2-pentanol? (mesma molécula, enantiômeros ou diastereoisômeros)

[pic 5]

[pic 6]

4) (a) Qual das conformações do 1,2-dibromoetano, você espera que tenha o maior momento de dipolo? (b) Considerando que cada interação eclipsada H-H, Br-Br e Br-H tensionam a molécula em 4, 6.5, e 5.5 kJ mol-1, respectivamente. Qual a diferença de energia entre as formas não eclipsadas e eclipsadas do 1,2-dibromo etano?

 (b) E quanto aos isômeros geométricos do 1,2-dibromoeteno, qual das configurações deve possuir maior momento de dipolo? (c) Como isso deve influenciar no ponto de ebulição desses isômeros?

[pic 7]

5) Mostre 10 isômeros possíveis para a fórmula molecular C3H5OCl. (Classifique em grupos funcionais plausíveis e coerentes, pense em termos de isômeros não somente de função, mas todas as outras possibilidades)

(b) Escolha um dos isômeros e represente-o na projeção de Newman, faça um gráfico descrevendo a variação da energia livre em função do giro de uma das ligações C-C da molécula escolhida.

[pic 8]

[pic 9]