A Oxidação de Aldeídos

Existem várias maneiras de oxidar aldeídos, mas talvez a maneira mais divertida seja usar o reagente Tolen e assim começamos com o aldeído aqui e adicionamos reagente que foi criado por Beniart, Tólens, um químico alemão para que essa reação ocorra é necessário uma fonte de giões de prata

então nitrato de prata funciona bem, precisa de alguns anidros de hidróxido, então o hidróxido de sódio e um pouco de amônia e a ordem que você adiciona essas coisas e a concentração delas vai depender de qual procedimento você

tá usando, mas eventualmente você vai formar de prata aqui e isso vai oxidar seu aldeído, a um de carboxilato. Vamos em frente e mostrar a formação do ânio, carboxilato aqui

então deixe-me ir em frente e colocar os meus elétrons e então esse carbono se liga com o oxigênio aqui à direita. Então não é mais ligado a um hidrogênio e isso é uma oxidação. Vamos em frente extrair alguns elétrons

vamos atribuir alguns estados da oxidação para que saibamos que esta é uma reação de oxidação. Então vamos colocar os elétrons nessas ligações e como nós sabemos cada ligação consiste de dois elétrons. Então eu estou colocando esses elétrons aqui. Uma maneira de atribuir os estados de oxidação

pensar em diferenças na eletronegatividade. O oxigênio é mais eletronegativo que o carbono. E então vamos dar todos esses quatro elétrons ao oxigênio. Carbono e carbono tem exatamente os mesmos valores. Então o carbono recebe um elé

o outro carbono recebe outro elétron. Entre carbono e hidrogênio, o carbono é mais eletronegativo que o hidrogênio. Então leva esses dois elétrons. O carbono tem quatro elétrons de valência. E aqui nós temos isso cercado de três elétrons. Então quatro menos três nos dá

estágio e oxidação de mais um. Aqui para o nosso ânio carboxilato vamos em frente e fazer a mesma coisa. E vamos em frente e usar a mesma cor. Então temos um carbono com a ligação dupla com o nosso oxigênio. E vamos colocar nossos elétrons aqui

nós temos o carbono ligado ao outro carbono e o carbono ligado ao oxigênio. Então vamos colocar nossos elétrons. Então temos nossos elétrons aqui assim. E mais uma vez vamos pensar nas diferenças de eletro negatividade. O oxigênio

é mais eletronegativo do que o carbono. Então o oxigênio fica com todos os quatro elétrons. Temos um empate entre esses dois carbonos e então aqui agora o oxigênio pega esses dois elétrons. Então o carbono tem quatro elétrons de valência. E aqui

nós temos isso cercado por um. Então quatro menos um nos dá um estado de oxidação de mais três aqui. E assim você pode ver que o nosso estado de oxidação aumentou. Vamos de um estágio de oxidação de mais um para um estágio de oxidação

o carbono carbonila ou aldeído para um estado de oxidação de mais três. Então nós oxidamos esse carbono. E se você oxidar algo que você está reduzindo outra coisa e essa outra coisa vai ser o seu de prata aqui

Nós temos um cacho de prata AG mais, então o estado de oxidação de mais um. Desde que nós oxidamos o nosso aldeído, vamos reduzir nossos íons de prata. Então vamos reduzi-lo a prata maciça, com o istadu de oxidação de zero. Então ele ganha um elétron

Então este cátion de prata é reduzida a prata sólida e isso forma um espelho de prata em seu material de vidro se você fizer tudo corretamente. Então a formação de espelho de prata indica a presença de um aldeído e esse é um jeito bem legal

um teste de diagnóstico bastante legal para a presença de um aldeído, isso ajudará a distinguir o aldeído de uma acetona, porque em geral, apenas os aldeídos vão reagir com um reagente de e você recebe um espelho de prata bem legal

Se você quiser formar o ácido carboxílico, você precisaria então protonar o seu ano carboxilato. E então isso te daria o ácido carboxílico aqui. Portanto a oxidação de aldeídos e uma redução da sua prata

para formar um espelho de prata. Vamos ver uma outra reação aqui. Estamos começando com esse composto e o primeiro reagente que vamos usar é o dicromato de sódio, ácido sulfúrico e água. Nós sabemos que vai oxidar diferentes grupos funcionais

oxidar ambos nossos aldeídos e nosso álcool. Então vamos em frente e vamos desenhar o nosso produto final. Então se nós oxidarmos nossos aldeídos vamos formar um ácido carboxílico

e se oxidarmos nosso álcool vamos formar um acetona. Então você oxida um álcool secundário você vai formar uma acetona aqui. Se você fizer isso numa reação usando reagente então vamos em frente e protonar. Vamos oxidar apenas o aldeído. Então o aldeído é oxidado