A Preparação da Dibenzalacetona

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FURB - Universidade Regional de Blumenau.

CCEN – Centro de Ciências Exatas e Naturais.

DQ – Departamento de Química.

Disciplina: Química Orgânica II.

EXPERIMENTO  1 - CONDENSAÇÃO ALDÓLICA: PREPAREÇÃO DA DIBENZALACETONA

Acadêmicas: Bianca Nastri
Bruna Aparecida Gonçalves

Gabriela Viviani

Blumenau, SC

22 de Março de 2017

Índice:

1. Introdução.

2. Objetivo.

2.1 Objetivos Gerais.

2.1 Objetivos Específicos.

3. Parte Experimental.

3.1 Material.

3.2 Reagente.

3.3 Metodologia.

4. Resultados e Discussão.

5. Conclusão.

6. Anexos.

7. Referencias.

1. INTRODUÇÃO.

A dibenzalacetona é um composto orgânico de formula C17H14O. É um solido amarelo, insolúvel em água porém, solúvel em etanol. A dibenzalacetona é usada como componente em protetores solares e é usada como ligante na química de organometálicos. O composto pode ser preparado em laboratório por uma condensação aldólica.

A reação de um aldeído com uma cetona ne presença de NaOH como base é um exemplo de reação de condensação aldólica cruzada conhecida como reação de CLAISEN-SCHMIDT.

Uma molécula de benzaldeído condensa-se com uma molécula de um aldeído alifático que contenha, pelo menos, dois átomos de hidrogênio no carbono α, produzindo um aldeído ou cetona intermediário, pois a dupla ligação que se forma é estabilizada pela conjugação com a carbonila e com o anel aromático.

O benzaldeído reage com uma cetona na presença de uma base, para resultar em cetonas α, β-insaturadas. A reação é um exemplo de condensação aldólica cruzada, em que o intermediário se desidrata para produzir a cetona insaturada estabilizada por ressonância.

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Condensações aldólicas desse tipo, ocorrem com alto rendimento, uma vez que o benzaldeído não pode reagir com ele mesmo através de uma reação de condensação aldólica porque não tem nenhum hidrogênio α. Do mesmo modo, as cetonas não reagem facilmente com elas próprias em base aquosa. Portanto, a única possibilidade é que a cetona reaja com o benzaldeído.

No Presente experimento, se emprega etanol em quantidade suficiente para a dissolução de composto de partida, benzaldeído, e também o intermediário benzalacetona. A benzalacetona formada reagem facilmente com uma segunda molécula de benzaldeido para dar como produto final a dibenzalacetona.

1. OBJETIVOS

2.1 Objetivo Geral

• Preparação da dibenzalacetona.

1. Objetivo Específicos

• Realizar uma condensação cruzada;
• Avaliar o produto formado em termos de isômeros formados e pureza pelo PF;
• Realizar a análise espectroscópica de acordo com os espectros de RMN e IV apresentados;
• Observar os cuidados quanto ao tratamento de resíduos.

1. PARTE EXPERIMENTAL

3.1 MATERIAIS

• Becker
• Erlenmeyer
• Proveta (50 mL)
• Pipetas (3 mL, 1,0 mL)
• Agitador magnético
• Sistema de filtração a vácuo
• Papel Filtro
• Bastão de Vidro

3.2 REAGENTES

• Benzaldeído
• Propanona
• Álcool Etílico
• Solução de NaOH á 10%

3.3 METODOLOGIA

Adicionou-se 3,0 mL de benzaldeído em um erlenmeyer de 125 mL com 1 mL de acetona e 25 mL de álcool etílico. Em seguida, adicionou-se 30 mL de uma solução de NaOH 10% sob agitação suave e constante, agitando o erlenmeyer manualmente durante 30 minutos. O produto desejado precipitará no meio reacional como um sólido amarelo.
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FONTE: As autoras, Março 2017.

Para isolar a dibenzalacetona, filtrou-se o precipitado a vácuo. Esse material sólido contém um pouco de hidróxido de sódio. Para eliminá-lo, lavou-se o precipitado com três porções de água destilada gelada. Interrompemos a sucção e trituramos o sólido com uma espátula ou bastão de vidro. Adicionou-se água destilada gelada, deixamos por alguns segundos e aplicamos o vácuo novamente. Repetiu-se o processo anterior por mais duas vezes.

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FONTE: As autoras, Março 2017

Após o experimento acabado foi feita a recristalizar o produto. Uma recristalização bem feita depende de uma grande diferença entra a solubilidade de um material em um solvente quente e sua solubilidade no mesmo solvente quando este está frio. Se as impurezas em uma substancia são igualmente solúveis no solvente quente e no solvente frio, não é possível atingir uma purificação efetiva por meio de cristalização. Um material pode ser purificado por cristalização quando a substancia desejada e a impureza têm solubilidade similares, mas somente quando a impureza representa uma pequena fração de sólido total.  A recristalização foi feita utilizando etanol 95% á quente filtrada com sistema de filtração simples e filtro pregueado, após foi colocado em banho de gelo, o resfriamento ajuda o aumento do rendimento e finalmente filtrado em sistema á vácuo. Deixar o sólido secar totalmente, pesar, determinar o rendimento, e a pureza, comparada com a literatura. PF = 110-111oC.

Identificação do produto final.

Para identificação do produto, em um tubo de ensaio adicionamos aproximadamente 0,1 g do nosso produto final Dibenzalacetona purificada, dissolvido em 1mL de EtOH e adicionamos 15 mL da solução reagente a 2-4-dinitrofenil-hidrazona preparada anteriormente, para a confirmação do produto houve a precipita após 5 min. Observou-se o aparecimento de precipitado.

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FONTE: As autoras, Março 2017

Espectro de Infravermelho

Apresentado o espectro de infravermelho podemos concluir que o produto que foi analisado foi a Dibenzalacetona, Podemos concluir pelas principais bandas

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