Síntese de dibenzalacetona

Dessa forma, para realizar a síntese da dibenzalacetona através da condensação cruzada, o meio reacional precisa estar básico. Esse é a função do Hidróxido de Sódio (NaOH), deixar o meio básico para que a reação ocorra e acelerar a reação, como um catalizador. O produto formado por condensação de uma molécula de acetona e uma molécula de benzaldeído em meio básico é a E-4-fenilbut-3-em-2-ona (Benzalcetona), a qual possui ainda átomos de hidrogênio acíclicos, pelo qual forma um novo íon enolato, que condensa com uma nova molecula de benzaldeído. Dá-se, assim, uma nova condensação aldólica para originar o prodto final.

Equação Geral:

São 2 mols debenzaldeído que reagem com um mol de acetona, em meio básico, produzindo um mol de dibenzalacetona. Para calcular o rendimento do processo, considerou-se que o sólido obtido é unicamente composto pela dibenzalacetona.

O mecanismo da reação ocorre por meio de uma reação de condensação da acetona com dois equivalentes de benzaldeído em meio básico.

Neste caso ocorre uma condensação aldólica, conhecida como de reação de Claisen-Schmidt. O mecanismo proposto desta reação segue abaixo:

Na primeira etapa ocorre o ataque da base no hidrogênio α da acetona, formando o íon enolato.

Na segunda etapa o íon enolato ataca o carbono da carbonila do benzaldeído rompendo a ligação dupla do carbono oxigênio e deixando o oxigênio com uma carga negativa. Essa carga negativa do oxigênio irá atacar o hidrogênio da molécula de água formando um grupo ceto e um grupo alcool na molécula. (Cetol – β-hidroxicetona).

Na terceira etapa o íon OH- ataca o hidrogênio α (que possui uma característica muito ácida) promovendo a desidratação e formando a benzalcetona. (Água por ser anfótero na qual pode-se comportar como um ácido ou como uma base.)