Dibenzalacetona

Palavras Chave: condensação aldólica, benzaldeído.

Introdução

Neste trabalho tem-se o objetivo de sintetizar a dibenzalacetona a partir de uma reação de condensação. Um tipo de condensação é a aldólica que envolve a reação de um íon enolato de composto carbonílico, aldeído ou cetona, com outra molécula de composto carbonílico. Geralmente é utilizado um aldeído aromático que não possui hidrogênios enolizáveis e outro composto carbonílico que os possui, para, assim favorecer a formação de um único produto.

Resultados e Discussão

A dibenzalacetona é preparada a partir de uma reação de condensação aldólica cruzada, conhecida também como reação de Claisen-Schimidt, pois utiliza na reação um grupo cetona. Para realizar a prática utilizou-se benzaldeído que não possui Hα e acetona como reagente. A base utilizada foi o NaOH, e quando adicionado H2O à base, houve liberação de calor (reação exotérmica). O NaOH é utilizado na reação para que a base consiga retirar um Hidrogênio álcool.Com a adição de benzaldeído houve absorção de calor (reação endotérmica). Adicionando acetona, o produto formado precipitou na forma de um produto amarelo. Foi necessário diversas lavagens com água destilada para assegurar a retirada de NaOH do produto.

17,33%

Figura 1. Mecanismo da Reação

Na reação, o íon enolato atua como nucleófilo, ataca o carbono carbonílico do aldeído formando o alcóxido. O íon enolato atua como base e capta um próton de uma molécula de água. A benzalacetona, produto formado, sofre eliminação por desidratação. Essa reação ocorre espontaneamente à temperatura ambiente e em meio básico, pois o produto é estabilizado por ressonância devido a presença de duas ligações duplas conjugadas e do grupo fenil, portanto, a reação não pode parar no aduto. Com excesso de benzaldeído pode ocorrer uma nova reação entre a benzalacetona com uma outra molécula de benzaldeído.

Figura 2. Equação global da dibenzalacetona.

A benzalacetona, nessa nova reação, irá atuar como cetona enolizável. O produto formado nessa dicondensação é a dibenzalacetona.

A coloração amarelada do produto se dá ao fato de que a dibenzalacetona possui ligações duplas e conjugadas, os maiores números de duplas ligações captam comprimentos de ondas mais largas. A dibenzalacetona, por obter duplas conjugadas, absorve a luz e reflete a luz amarela.

Determinação do Ponto de Fusão

A média dos valores obtidos foi de 109,5°C. Comparando com o valor tabelado do ponto de fusão da dibenzalacetona (110-111°C), pode-se observar que a quantidade de etanol restante no produto foi pequena, já que o valor do ponto de fusão experimental foi próximo ao tabelado.

Conclusões

Pode-se