A REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO

ESTUDO DIRIGIDO – Reação de Substituição Nucleofílica em Compostos Carbonilados

1) Quais são as condições para que uma reação ocorra via mecanismos SN1 e SN2?

R: Reação SN2

• Substrato: deve se observar a estrutura do substrato, Como o estado de transição de uma reação SN2 envolve a formação parcial de uma ligação química entre o nucleófilo que se aproxima e o átomo de carbono do haleto de alquila, parece razoável que um substrato volumoso, impedido estericamente, dificulte a aproximação do nucleófilo tornando mais difícil a formação da ligação química., sendo assim  os haletos de metila são, os substratos mais reativos nas reações SN2, seguidos dos haletos de alquila primários, como os grupos etila e propila
• Nucleófilo: a natureza do nucleófilo tem grande impacto nas reações via SN2  Qualquer espécie, neutra ou carregada negativamente, pode se comportar como um nucleófilo desde que tenha um par de elétrons
• Grupo abandonador: os melhores grupos abandonadores são aqueles que melhor estabilizam a carga negativa.os grupos que melhor estabilizam uma carga negativa são também as bases mais fracas
• Solvente: As velocidades de muitas das reações SN2 são afetadas pelo solvente, os solventes próticos – aqueles que contêm grupos OH ou NH – geralmente são os piores para as reações SN2, enquanto os solventes apróticos polares, que são polares, mas não têm grupos OH ou NH, são os melhores.

Reações SN1

• Substrato: para as reações SN1 os melhores substratos são os que estabilizam a reação, sendo assim funcionam melhor com os haletos terciários,alílicos e benzílicos.
• Grupo abandonador: bons grupos abandonadores aumentam a velocidade da reação, pois diminuem os níveis de energia do estado de transição que leva a formação dos carbocátinos.
• Nucleófilo: não deve ser básico, para evitar a competição com a reação de eliminação.
• Solvente: solventes polares estabilizam o carbocátion intermediário pela solvatação e assim aumentam a velocidade da solvatação.

2) O que são compostos carbonilados? Explique sua estrutura em relação aos orbitais envolvidos na função.

R: Compostos carbonilados possuem a carbonila como grupo funcional principal em sua estrutura, desde de moléculas simples como a formaldeído e a acetona até as moléculas mais complexas, possuem hibridização sp2 trigonal planar,quando ocorre a reação de adição nucleofílica no carbono da carbonilado pode ter alteração na hibridização de sp2 para sp3.

3) Qual é o mecanismo geral da reação de substituição nucleofílica em compostos carbonilados? Qual é a ordem de reação? 

R:  A reação de substituição ocorre em duas etapas principais: na primeira etapa ocorre a adição nucleofílica na carbonila, gerando um intermediário tetraédrico; na segunda etapa, o intermediário é regenerado à sua forma carbonilada, ao mesmo tempo em que o grupo de saída é eliminado, formando o produto de substituição.

4) Desenhe o gráfico energético da reação de SN acílica. Explique o que ocorre com a estrutura do intermediário.

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