A SÍNTESE DE UM ANALGÉSICO

EXPERIÊNCIA 23

SÍNTESE DE UM ANALGÉSICO

1 – INTRODUÇÃO

   As reações químicas têm como base a procura de novos materiais que tenham uso na nossa sociedade. Reproduzir em laboratório aquilo que não existe na natureza é sintetizar. As sínteses laboratoriais consistem, então, numa operação através da qual se reúnem os corpos simples para formar os compostos, ou os compostos para formar outros de composição ainda mais complexa. Podemos, portanto, afirmar que a síntese está presente em toda a nossa vida, pois revolucionou o mundo ao permitir a produção em massa de compostos muito mais potentes dos que estão presentes na natureza.
   O ácido Acetilsalicílico, cuja sigla é AAS, é um princípio ativo dos medicamentos mais consumidos no mundo todo, obtido através da mistura de ácido salicílico e anidrido acético. Essa síntese foi descoberta por um  químico da empresa Bayer em 1897, Felix Hoffmann. Em 1899 a Bayer obteve patente sobre esse medicamento com o nome de aspirina. Sua obtenção acontece pela reação descrita abaixo:
(1.1) reação do acido com anidrido (LIVRO)
  Alguns compostos orgânicos contém um grupo OH ligado diretamente ao anel benzênico, esses, são denominados como fenóis, seu exemplar mais simples é o fenol.
DESENHO DO FENOL (LIVRO)
São usados industrialmente na fabricação de resinas e, principalmente, na produção de diversos tipos de medicamentos.
DESENHOS DOS 3 EXEMPLOS, EUGENOL, TIMOL, VANILINA (LIVRO)
Os fenóis se diferem dos álcoois (R-OH, em que R é um grupo alquila) por apresentarem uma pequena acidez, e quando dissolvidos em água, apresentam ionização.
(1.2) reações (23.1) (LIVRO)

     Em Química, os anidridos são os compostos orgânicos derivados de reações de desidratação dos ácidos carboxílicos. Daí a origem de seu nome, pois anhydros, em grego, significa “sem água”.

Desse modo, na reação de formação dos anidridos, duas moléculas de um ácido carboxílico reagem para originar uma molécula do anidrido. Abaixo temos o exemplo da formação do anidrido mais importante, o anidrido acético ou anidrido etanoico:

(1.3) reação [pic 1]

       Os anidridos produzidos industrialmente são matérias-primas ou reagentes envolvidos na fabricação de diversos produtos.
(1.1) TABELA (23.1)  (LIVRO)
E, quando usados como reagentes, transformam os álcoois e fenóis em ésteres.
(1.4) reação (23.2)(LIVRO)

2- PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

    Pesou-se 1,001 g em uma balança analítica com precisão de 0,001 g e transferiu toda essa massa para um frasco de Erlenmeyer de 50 mL. A seguir, adicionou-se cerca de 2,5 mL de anidrido acético com um pipeta de escala 0,1 mL e erro 0,05 mL. Logo após, adicionou-se 3 gotas de ácido fosfórico (H3PO4) e aqueceu o sistema em banho banho-maria, fixando-o a um suporte universal com o auxílio de uma garra e mufa. Posteriormente, deixou-se o sistema aquecer durante 45 minutos com constante agitação manual, até que não fosse mais possível perceber a emanação de vapores de ácido acético.
   Retirou-se o frasco do banho-maria e adicionou-se 10 mL de água destilada gelada, medidos em um pipeta com escala de 0,1 e erro de 0,05 mL. Deixou-se o sistema em repouso sobre a bancada para a formação de cristais de aspirina. Logo após, pesou-se o papel de filtro em uma balança analítica, com precisão de 0,001 g e obteve-se o o valor de 0,338 g.
  Usando um funil de Buchner, com o papel de de filtro previamente pesado, filtrou-se, com sucção, os cristais obtidos. Usou-se água gelada para lavar o filtrado, e secou-o, novamente. Posteriormente, retirou-se o papel de filtro juntamente com os cristais e transferiu-os para um vidro de relógio.
   Pesou, novamente em uma balança analítica com erro de 0,001 g, o papel de filtro e os cristais e obteve-se o resultado de 1,540 g.
    Deixou secar por mais dois dias para posterior pesagem, e após esses dois dias, obteve-se o resultado de 1,153 g.