A Síntese do Acetato de Amila

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UNIVERSIDADE FEDERAL DA GRANDE DOURADOS

FACULDADE DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIA

CURSO DE BACHARELADO E LICENCIATURA EM QUÍMICA

Luiza Helena Coelho

Mariana Pache de Oliveira

Rangel Braga

Relatório Pratica 5-

Síntese e Purificação da Dibenzalacetona

Dourados-MS

2018

Sumário

1.        INTRODUÇÃO        3

2.        OBJETIVOS        3

3.        MATERIAIS E PROCEDIMENTO        4

3.1.        MATERIAIS        4

3.2.        PROCEDIMENTO        4

4.        RESULTADOS E DISCUSSÃO        4

5.        CONCLUSÃO        4

6.        REFERÊNCIAS        4

1. INTRODUÇÃO

A dibenzalacetona (também denominada dibenzilidenoacetona ou 1,5-difenil-1,4- pentadien-3-ona) é um composto orgânico facilmente sintetizado por uma reação aldólica entre uma molécula de acetona e duas moléculas de benzaldeídos, de fórmula molecular C17H14O. Ela é um sólido amarelo insolúvel em água, mas solúvel em etanol.

As reações aldólica necessitam da formação de um enolato que deve reagir com uma cetona ou um aldeído, produzindo compostos conhecidos genericamente por aldóis.  Nestas condições para que o produto desejado seja majoritário, um dos reagentes não pode condensar com ele mesmo, ou seja, não forme íons enolato em meio básico. O benzaldeído pode se condensar com ele mesmo, pois não tem carbonos com hidrogênio α relativamente ao grupo carbonila. Para que evitar a autocondensação do benzaldeído utiliza-se uma base como, por exemplo, o NaOH, e que um dos reagentes não possua hidrogênio α. (SOLOMONS E FRYHLE, 2005)

Para a formação do dibenzalacetona, utiliza-se acetona, então essa reação passa a se chamar reações de Claisen-Schmidt, e com a utilização de bases as cetonas não se autocondensam apreciavelmente. Esse nome foi dado a reação em homenagem aos cientistas alemães J.G. Schmidt, que descobriu a reação em 1880, e a Ludwig Claisen, que a desenvolveu entre 1881 e 1889. A dibenzalacetona é utilizada na indústria farmacêutica em anti-inflamatórios, na produção de cosméticos e em protetores solares (fotoprotetores orgânicos). (SOLOMONS E FRYHLE, 2005)

 

1. OBJETIVOS

• Sintetizar dibenzalacetona por reação de condensação aldólica;
• Purificar a dibenzalacetona sintetizada.

1. MATERIAIS E PROCEDIMENTO

1.  MATERIAIS
2. PROCEDIMENTO

1. RESULTADOS E DISCUSSÃO
2. CONCLUSÃO
3. REFERÊNCIAS

• SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.. Química Orgânica. 8.ed. Rio de Janeiro: LTC, 2005, v.2.
•  Síntese da dibenzalacetona. Disponível em: . Acesso em: 25 out. 2018.
• NETO, Ronaldo G. G S. et al. Síntese de derivados da dibenzalacetona: potenciais fotoprotetores contra a radiação solar UVA. In: REUNIÃO ANUAL DA SOCIEDADE BRASILEIRA DE QUÍMICA, 37. Disponível em: . Acesso em: 25 out. 2018.