Síntese Do Acetato De Isoamila

1 - INTRODUÇÃO

O acetato de amila, que é um éster, é o elemento principal para se conseguir industrialmente o aroma da banana.

Os materiais libertados ao cozinhar alimentos, as especiarias e o sal foram o primeiro contato acidental do Homem com os aditivos alimentares. Hoje em dia, os aromatizantes têm uma importância considerável nas indústrias alimentares uma vez que são o principal responsável pelo sabor dos alimentos.

Os aromas utilizados para intensificar, melhorar ou diversificar o sabor dos alimentos, eram inicialmente extraídos de frutos, plantas ou sementes aromáticas. Atualmente, a substituição de aromas naturais por aromas de síntese é praticada nos alimentos processados industrialmente. É o que acontece com o aroma e sabor dos frutos, em especial frutos maduros, cujo aroma resulta de uma mistura de dezenas de compostos variados. Nessa mistura predominam os ésteres, compostos que possuem odor doce e agradável.

Os ésteres são preparados laboratorialmente por reação de alcoóis com ácidos ou derivados destes. Para preparar o acetato de amila, principal responsável pelo aroma da banana, utiliza-se o ácido acético e o álcool amílico (pentan-1-ol) que reagem entre si.

No final, o éster é separado da mistura reacional por extração líquido-líquido, uma vez que é pouco solúvel em água.

2 - FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA

Neste experimento será sintetizado o acetato de isoamila (1) (acetato de 3-metilbutila), um éster muito usado nos processos de aromatização. Acetato de isoamila tem um forte odor de banana quando não está diluído, e um odor remanescente de pêra quando está diluído em solução.

Ésteres podem ser convenientemente sintetizados pelo aquecimento de um ácido carboxílico na presença de um álcool e de um catalisador ácido. O acetato de isoamila (1) será preparado a partir da reação entre álcool isoamílico e ácido acético, usando ácido sulfúrico como catalisador.

O tratamento da reação visando a separação e isolamento do éster (1) consiste em lavagens da mistura reacional com água e bicarbonato de sódio aquoso, para a retirada das substâncias ácidas presente no meio. Em seguida, o produto será purificado por destilação fracionada.

ATENÇÃO: É importante saber que o acetato de isoamila é o maior componente do feromônio de ataque da abelha. Este composto é liberado quando uma abelha ferroa sua vítima, atraindo assim outras. Portanto, é prudente você evitar contato com abelhas após a realização desta prática.

MECANISMO:

3 – TOXICIDADE

Ácido Acético Glacial:

Substância corrosiva/inflamável. Causa queimaduras graves.

Tóxico por ingestão/inalação podendo causar vomito. Não respirar o vapor. Utilizar equipamento de proteção adequado.

Classificação do produto químico: Corrosivo/Inflamável

Ácido sulfúrico concentrado:

Inalação: Causa irritação ao trato respiratório e mucosas das membranas. Sintomas incluem irritação do nariz e garganta e fadiga respiratória. Pode causar edema pulmonar.

Ingestão: Pode causar severas queimaduras na boca, garganta e estômago, levando à morte. Dor de garganta, vômito, diarréia, colapso circulatório, pulsação fraca e rápida, baixa respiração e pouca urina se o ácido for ingerido. O choque circulatório causa a morte.

Contato com a pele: Os sintomas mais freqüentes são vermelhidão, dor e severas queimaduras. Pulsação fraca e rápida, baixa respiração e pouca urina se o ácido for posto em contato com a pessoa.

Álcool Amílico:

Prejudicial se tragado e se inalado;

Pode ser prejudicial se absorvido pela pele, causando irritação;

Causa irritação da pele, olhos e área respiratória;

Afeta o sistema nervoso central;

O líquido e vapor são combustíveis;

Carbonato de sódio:

Tóxico! Pode causar queimaduras nos olhos. Danoso se ingerido ou inalado. Pode causar irritação na pele e trato respiratório.

Sulfato de Sódio Anidro:

Não causa irritações à pele e nem nas membranas mucosas, mas pode causar irritações às narinas e olhos se exposto a altas concentrações. Não é inflamável. A ingestão de grande quantidade pode causar náuseas, vômito, dores abdominais e diarréia.

4 - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

4.1 - VIDRARIA NECESSÁRIA:

Pêra de decantação;

Erlenmeyer;

Papel filtro;

Balão de fundo redondo de 250mL;

Condensador de refluxo.

4.2 - REAGENTES NECESSÁRIOS:

Ácido acético glacial;

Ácido sulfúrico concentrado;

Álcool amílico;

Solução de carbonato de sódio á 10%;

Sulfato de sódio anidro.



4.3 – ESQUEMA DE MONTAGEM DA

VIDRARIA