Síntese do acetato de isoamila

QUÍMICA ORGÂNICA LQ63

PROFa. MS. ANA PAULA SONE

RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA

ESTERIFICAÇÃO DE FISCHER: SÍNTESE DO ACETATO DE ISOAMILA

ANA CAROLINE REIS MEIRA; JULIANA CRISTINA KREUTZ 

UTFPR – Universidade Tecnológica Federal do Paraná, Campus Medianeira, Licenciatura em Química. Medianeira-PR, Brasil.

Resumo

        A esterificação de Fischer é um processo de obtenção de ésteres a partir da reação de um álcool com um ácido carboxílico na presença de um catalisador ácido. Esse processo é muito empregado para obter em laboratório os componentes essenciais presentes na natureza, principalmente aqueles que conferem o odor característico de cada uma.

        No presente trabalho foi sintetizado o acetato de isoamila, que confere o odor característico da banana, utilizando como reagentes o ácido acético e o álcool isoamílico usando ácido sulfúrico como catalisador.

        Como a reação de esterificação é reversível foi aplicado o princípio de Le Chatelier usando ácido acético em excesso.

        A mistura foi submetida ao refluxo, e após o refluxo foi lavada com duas porções de água e separado no funil de decantação, adicionou-se duas porções de 20 mL de bicarbonato de sódio, separando a mistura novamente no funil de decantação e após isso foram adicionadas algumas gramas de sulfato de sódio anidro e filtrado por gravidade.

        Através dos volumes de reagente utilizado foi possível verificar que o álcool isoamílico era o reagente limitante da reação. A partir das lavagens com NaHCO3, percebeu-se o desprendimento de gás CO2 desta reação.

Palavras chaves: esterificação de Fischer, éster, álcool.

* Autores correspondentes: [e-mail]; [e-mail]

1. Introdução

        Os ésteres estão entre os mais comuns de todos os compostos de ocorrência natural, muitos são simples e de odor agradável, conferindo fragrância para frutos e flores, e também está presente em gorduras animais e moléculas biologicamente importantes. Por estarem presentes na composição dos flavorizantes, os ésteres são compostos de destaque na indústria alimentícia.[1] A tabela 1 apresenta alguns exemplos de ésteres e seus respectivos aromas.

Tabela 1 – Exemplo de ésteres e seus respectivos aromas.

Éster	Aroma
Acetato de isoamila	Banana
Propanoato de isobutila	Rum
Acetato de benzila	Pessego, rum
Butirato de metila	Maça
Butirato de etila	Abacaxi
Formiato de etila	Rum, groselha, framboesa
Acetato de octila	Laranja

        Os ésteres podem ser representados pela fórmula geral R-COO-R1, onde R e R1 são radicais orgânicos.

        A preparação dos ésteres geralmente ocorre a partir de ácidos carboxílicos, pela reação SN2, os ácidos são convertidos diretamente em ésteres, de um íon carboxilato com um haleto de alquila primário, ou pela esterificação de Fischer de um ácido carboxílico com um álcool, na presença de um ácido mineral forte (H2SO4 ou HCl concentrados) como catalisador. Esse tipo de reação é chamado de esterificação de Fischer porque foi descoberta no ano de 1895 por Fischer e Speier.

        Os ácidos carboxílicos, RCO2H, ocupam um lugar central entre os compostos carbonílicos. Eles não são importantes apenas por si só, mas também porque são materiais de partida para preparar numerosos derivados de acila, como os ésteres, as amidas e os cloretos ácidos.[1]

        Na natureza é possível encontrar vários ácidos carboxílicos, por exemplo, no vinagre temos o ácido acético, CH3CO2H, o ácido butanóico, CH3CH2CH2CO2H, responsável pelo odor de ranço da manteiga, e muitos outros, como o ácido cólico presente na bile humana, e ácidos alifáticos de cadeia longa como o ácido palmítico.

        Os alcoóis são compostos que apresentam grupos hidroxila ligados a átomos de carbono saturados com hibridização sp3. Os alcoóis ocorrem com abundância na natureza te possui muitas aplicações industriais e farmacêuticas.[1]

        Quando essa reação de esterificação é realizada em ambiente fechado, tende a ocorrer também no sentido inverso. Isso significa que a água reage com o éster e regenera o ácido carboxílico e o álcool, atingindo o equilíbrio químico. Essa reação inversa que ocorre entre o éster e a água é chamada de hidrólise.[2]

[pic 1]

        Se a hidrólise ocorre em meio alcalino (básico), dizemos que é uma hidrólise básica, ou reações de saponificação, com formação de um sal orgânico e um álcool. O sabão é um sal orgânico formado nesse tipo de reação.[2]

        Mas se a reação de esterificação ocorrer com um álcool secundário ou terciário ou ainda com um ácido inorgânico no lugar do ácido carboxílico, ocorrerá o processo contrário, ou seja, a água será formada pela hidroxila (OH) do álcool e o hidrogênio virá da hidroxila do ácido carboxílico.[2]

        Existem reações de esterificação que formam triésteres ou triglicerídeos — moléculas que possuem três grupos funcionais dos ésteres em sua estrutura. Para tal, basta reagir três moléculas de ácidos graxos (ácidos carboxílicos de cadeia longa com mais de onze átomos de carbono) com a glicerina (glicerol).[2]

        [pic 2]

        Neste experimento iremos utilizar o método de esterificação de Fischer, para a obtenção do acetato de isoamila, um dos constituintes do óleo da banana, a partir de ácido acético e do álcool isoamílico usando ácido sulfúrico como catalisador.