A Síntese do Acetato de Benzila

1. –  INTRODUÇÃO

1. Síntese do Acetato de Benzila

Os ésteres são compostos orgânicos produzidos através da reação entre o ácido carboxílico e o álcool formando éster e água. Essa reação é denominada de esterificação.

[pic 1]

Os ésteres de baixo peso molecular são encontrados em flores e frutas e devido à sua alta volatilidade possui um odor agradável. Na indústria são amplamente utilizados como aromatizantes ou flavorizantes.

Em 1895, Fischer e Speier constataram que era possível a obtenção de ésteres através do aquecimento de um ácido carboxílico e um álcool na presença de catalisador ácido. Esta reação ficou conhecida como esterificação de Fischer (Figura 1), sendo um dos principais métodos utilizados na produção de ésteres.

[pic 2]

1. Síntese da Dibenzalacetona

Os compostos carbonílicos são aqueles que possuem como grupo funcional acarbonila (C=O). Estes compostos diferem entre si pela posição do grupo carbonila,dividindo-se em aldeídos e cetonas.

        Uma reação aldólica é aquela que ocorre entre dois compostos carbonilados diferentes. Ela é própria de aldeídos ou cetonas com átomos de hidrogênio em posição α. Quando as cetonas são utilizadas como um dos reagentes, as reações aldólicas são denominadas reação de Claisen Schimidt.

O cientista alemão J.G. Schmidt descobriu a reação em 1880 e Ludwing Claisen a desenvolveu entre 1881 e 1889. Nessas reações são constantemente utilizadas bases como o hidróxido de sódio para evitar que as cetonas se auto condensem (SOLOMONS,2002).

        O nome da dibenzalacetona segundo a IUPAC é 1,5-difenil-( E,E)-1,4-pentadien-3-ona com fórmula molecular C17H14O. É caracterizada como um sólido amarelo cristalino, praticamente insolúvel em água, pouco solúvel em etanol e solúvel em acetona e clorofórmio.         Tem uma massa molar de 234,29g/mol e um ponto de fusão de 110-111 ºC.

[pic 3]

A dibenzalacetona usada na indústria farmacêutica como anti-inflamatório, bem como na produção de cosméticos e de protetores solares devido ao seu máximo poder de absorvância se situar a 330 nm.

1. – OBJETIVO

1. Síntese do Acetato de Benzila

Este experimento teve como objetivo produzir o aromatizante acetato de benzila artificialmente.

1. Síntese da Dibenzalacetona

Esta aula prática teve por objetivo sintetizar a dibenzalacetona através da condensação aldólica cruzada (Reação de Claisen-Schimidt).

        

1. – REVISÃO BIBLIOGRÁFICA        

3.1 Síntese do Acetato de Benzila

Reação da síntese do Acetato de Benzila:

[pic 4]

Mecanismo:

[pic 5]

3.2 Síntese da dibenzalacetona

Mecanismo de formação da dibenzalacetona:

[pic 6]

• Ocorre o ataque da base no hidrogênio α da acetona, formando o íon enolato.
• O íon enolato ataca o carbono da carbonila do benzaldeído rompendo a ligação dupla do carbono oxigênio e deixando o oxigênio com uma carga negativa.
• Essa carga negativa do oxigênio irá atacar o hidrogênio da molécula de água formando um grupo ceto e um grupo aldol na molécula.
• O íon OH- ataca o hidrogênio α (que possui uma característica muito ácida) promovendo a desidratação e formando a benzalcetona.
• O íon OH- ataca novamente o hidrogênio α formando e esse novo íon formado atacará mais uma molécula de benzaldeído. E repetindo os mesmos procedimentos chega-se no dibenzalacetona.

4 - PARTE EXPERIMENTAL

4.1 Acetato de Benzila

Iniciou-se o experimento separando e organizando todos os equipamentos e vidrarias necessárias.

Materiais

• Agitador magnético;
• Balão de fundo chato;
• Béquer 50 ml;
• Condensador de refluxo;
• Espátula;
• Funil de separação;
• Garra de fixação;
• Pipeta;
• Suporte universal.

Reagentes

• Ácido acético
• Álcool benzílico
• Ácido sulfúrico
• Bicarbonato de sódio 10%

Realizaram-se os cálculos necessários para prosseguir-se com o experimento.

Bicarbonato de sódio 10% (NaHCO3) para 100mL de solução (utilizou-se um balão com tara de 100mL, água destilada, béquer de 100mL e bastão de vidro):

10   =   m

100     100

m = 10g

 Em um balão de fundo chato, no interior da capela, inseriu-se 15ml de ácido acético, 10ml de álcool benzílico. Em seguida ainda na capela, adicionou-se cuidadosamente, 2,5ml de ácido sulfúrico concentrado.

Levou-se a mistura para o suporte universal já devidamente montado com o condensador de refluxo e o agitador magnético. Conforme abaixo:

[pic 7]

(Fonte da imagem: Notas de aula)

Aqueceu-se por refluxo por 60 minutos, controlando a temperatura.

Cerca de 50 minutos após o início do aquecimento, notou-se o odor característico de fruta no experimento, ao termino do refluxo, aguardou-se o resfriamento do mesmo à temperatura ambiente.

Após o resfriamento, transferiu-se a substância para um funil de separação.

Preparou-se em um béquer de 100ml, 10ml água destilada e uma porção de solução de bicarbonato se sódio (10%). Para concluir, misturou-se a água destilada com o bicarbonato ao funil de separação com o objetivo de realizar a lavagem do experimento como pode-se visualizar na imagem abaixo.

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