Análise Qualitativa de Ácidos Carboxílicos

1. INTRODUÇÃO

Os ácidos carboxílicos apresentam como grupo funcional, o grupo carboxila (COOH). E este composto orgânico apresenta características similares aos álcoois, e são conhecidos por ser a função orgânica mais ácida, mesmo sendo um ácido fraco. [1] 

Observando a estrutura molecular, os ácidos carboxílicos são de certa forma polar, e como o álcool, pode realizar interações do tipo ligação de hidrogênio, seja ela consigo mesmo, ou outra espécie presente no sistema, portanto, a solubilidade também será um aspecto em comum entre as funções. Numa comparação direta, os ácidos carboxílicos possuem um ponto de ebulição mais alto, pois formam duas interações do tipo ligação de hidrogênio, enquanto os álcoois realizam apenas uma. [2] 

A acidez do composto se deve basicamente ao tipo de efeito indutivo criado pelo grupamento ligado à carbonila, por exemplo, um efeito indutivo retirador de elétrons, que deixa a carbonila com uma deficiência eletrônica, deixa a ligação entre o carbono e o hidrogênio ácido lábil, logo, mais ácida, já no efeito indutivo doador de elétron, constata-se o contrário do mencionado anteriormente. [2]

Por serem mais solúveis e reativos ácidos carboxílicos com baixa cadeia carbônica são os mais empregados no setor industrial, como por exemplo, tingimento e acabamento de roupa, fabricação de polímeros e etc. [2]

Pode-se ser utilizados vários métodos para a produção do ácido, sendo um deles o de oxidação energética de alcenos, que consiste em reagir um alceno com dupla ligação situada no carbono secundário com um permanganato de potássio em meio ácido, originando a espécie de ácido carboxílico. [3]

2. METODOLOGIA

2.1. Materiais

• Balão volumétrico;
• Pipeta graduada;
• Balança semi-analítica;
• Tubos de ensaio;
• Suporte para tubos de ensaio;
• Béquer;
• Banho-maria;
• Pipeta Pasteur;
• Espátula;
• Pinça de madeira;
• Fusômetro;
• Tubos capilares;
• Bico de Bunsen

2.2. Reagentes

• Ácido fórmico;
• Ácido acético;
• Ácido salicílico;
• Ácido sulfúrico;
• Água destilada;
• Éter de petróleo;
• Etanol;
• Bicromato de potássio;
• Nitrato de prata;
• Hidróxido de sódio;
• Hidróxido de amônio;
• Álcool isoamílico;
• Metanol;
• Cloreto Férrico.

2.3. EPI’s

• Jaleco;
• Luvas.

2.4. Procedimento

2.4.1. Densidade/Ponto de fusão/Solubilidade

Pesou-se a massa do balão volumétrico de 5 mL vazio na balança semi-analítica, em seguida colocou-se 5 mL de ácido acético dentro da vidraria. A massa do balão com o ácido foi medida e anotada. O mesmo procedimento foi realizado com o ácido fórmico.

Com o auxílio de um bico de Bunsen fundiu-se uma extremidade do tubo capilar, para que a mesma fosse fechada. Foi colocado uma pequena porção de ácido salicílico dentro do tubo capilar e em seguida, este foi inserido dentro do fusômetro. Mediu-se e anotou-se a faixa de temperatura a qual a fusão do ácido em questão ocorre.

Em três tubos de ensaio devidamente identificados foi colocado 1 mL de ácido acético em cada. Em seguida adicionou-se 2 mL de água, etanol e éter de petróleo respectivamente. Fez-se o mesmo processo para o ácido fórmico. Para as amostras sólidas, colocou-se 0,2 g no tubo seguido de acréscimo dos solventes citados anteriormente.

2.4.2. Oxidação com bicromato de potássio em meio ácido

Dois tubos de ensaio foram separados e identificados de acordo com a amostra que receberiam. Adicionou-se 2 mL de ácido acético em um tubo, e 2 mL de ácido fórmico em outro. Logo depois foi colocado 1 mL de bicromato de potássio 0,1 mol/L e cinco gotas de ácido sulfúrico concentrado. A solução foi agitada e colocada em banho-maria. Anotou-se as observações feitas.

2.4.3. Oxidação com o reativo de Tollens

Preparou-se o reagente de Tollens em um béquer com 10 mL de nitrato de prata e seis gotas de hidróxido de sódio. Em seguida, adicionou-se hidróxido de amônio até dissolver o sólido formado.

Dois tubos de ensaio foram separados e identificados de acordo com a amostra que receberiam. Adicionou-se 2 mL de ácido acético em um tubo, e 2 mL de ácido fórmico em outro. Fez-se a adição de 1 mL do reativo de Tollens a cada tubo. Logo as amostras foram colocadas em banho-maria.

2.4.4. Esterificação com etanol 

Colocou-se 1 mL de ácido acético dentro de um tubo de ensaio, em seguida, seu cheiro foi sentido. Adicionou-se 2 mL de etanol e uma gota de ácido sulfúrico. Posteriormente a solução foi agitada e aquecida em banho-maria. O cheiro foi sentido novamente

2.4.5. Esterificação com álcool isoamílico

Colocou-se 1 mL de ácido acético dentro de um tubo de ensaio, em seguida, seu cheiro foi sentido. Adicionou-se 2 mL de álcool isoamílico e uma gota de ácido sulfúrico. Posteriormente a solução foi agitada e aquecida em banho-maria. O cheiro foi sentido novamente.

2.4.6. Esterificação com metanol 

Em um tubo de ensaio, colocou-se 0,5 g de ácido salicílico e sentiu-se o cheiro do mesmo. Adicionou-se 2 mL de metanol e uma gota de ácido sulfúrico. Posteriormente a solução foi agitada e aquecida em banho-maria. O cheiro foi sentido novamente.

2.4.7. Reação com o nitrato de prata

Em um tubo de ensaio foi colocado 1 mL de solução de nitrato de prata 5%, 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado e 1 mL de ácido acético. Posteriormente a solução foi agitada.

2.4.8. Reação com o cloreto férrico 

Em um tubo de ensaio colocou-se 0,1 g de ácido salicílico e 1 mL de solução de cloreto férrico 10%. Os resultados obtidos foram anotados.

3. DISCUSSÃO E RESULTADOS

Tabela 1 – Testes físicos para ácidos carboxílicos

Ácido	Densidade encontrada (g . mL-1)	Temperatura de fusão ºC	Solubilidade em água	Solubilidade em etanol	Solubilidade em éter
Fórmico	1,254	-	S	S	I
Acético	1,042	-	S	S	I
Salicílico	-	154-156	I	S	I
Benzóico	-		S	S	I