Avaliação da solubilidade como propriedade física para algumas classes de compostos orgânicos.

MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO[pic 1][pic 2]

UNIVERSIDADE FEDERAL DOS VALES DO JEQUITINHONHA E MUCURI

DIAMANTINA – MINAS GERAIS

INSTITUTO DE CIÊNCIA E TECNOLOGIA - ICT

ANÁLISE ORGÂNICA QUALITATIVA: avaliação da solubilidade como propriedade física para algumas classes de compostos orgânicos.

Aluno: Bruna Tameirão Ribeiro

                                                    

Diamantina – MG

Dezembro/2015

INTRODUÇÃO

A solubilidade é um dos temas mais relevantes da área da química, tanto pela sua importância intrínseca quanto pela variedade de fenômenos e propriedades químicas envolvidas no seu entendimento. O processo de solubilização de uma substância química resulta da interação entre a espécie que se deseja solubilizar (soluto) e a substância que a dissolve (solvente), e pode ser definida como a quantidade de soluto que dissolve em uma determinada quantidade de solvente, em condições de equilíbrio. Solubilidade é, portanto, um termo quantitativo. É uma propriedade física (molecular) importante que desempenha um papel fundamental no comportamento das substâncias químicas, especialmente dos compostos orgânicos.  Os solventes mais comuns utilizados em testes de solubilidade são:

• Água
• Solução diluída de acido clorídrico
• Solução diluída de bicarbonato de sódio
• Solução diluída de hidróxido de sódio
• Acido sulfúrico concentrado
• Solventes orgânicos

OBJETIVO

O objetivo deste trabalho é conhecer a solubilidade dos compostos em solventes de diferentes polaridades, com base na sua estrutura química.

MATERIAIS

• Tubos de ensaio
• Conta- gotas
• Espátula
• Solventes
• Compostos orgânicos
• Pipetas

PROCEDIMENTO

Na bancada do laboratório estava disponível os compostos orgânicos, sendo estes em estados físicos diferentes: líquido e sólido e os solventes.

O primeiro procedimento foi testar a solubilidade dos compostos orgânicos como os álcoois, ácidos carboxílicos, esteres, compostos halogenados, cetonas, aminas e hidrocarbonetos em água e/ou hexano. Para isso, adicionou-se uma pequena quantidade dos compostos –para os compostos líquidos foi utilizado um conta gotas e para os sólidos uma espátula- em um tubo de ensaio vazio, e em seguida, com uma pipeta, mediu-se de 1 à 2ml dos solventes e o acrescentou no tubo de ensaio, em seguida, agitou a mistura. Com isso, obteve-se as tabelas de 1 a 7 (anexada aos resultados e discussões).

No segundo procedimento, foi testado a solubilidade da anilina em HCl. Para isso, foi adicionado cinco gotas de anilina em 1mL de solução de ácido clorídrico 20% em um tubo de ensaio, conforme mostrado na tabela 8 (anexada aos resultados e discussões).

O terceiro procedimento foi o teste de solubilidade de ácidos carboxílicos em solução de NaHCO3. Para isso, adicionou-se 2mL de solução de bicarbonato de sódio em um tubo de ensaio, contendo uma pequena quantidade de ácido carboxílico, conforme mostrado na tabela 9 (anexada aos resultados e discussões).

O último procedimento foi o teste da solubilidade dos compostos oxigenados em H2SO4, do qual foi colocado em tubos de ensaio e em seguida adicicionou-se 1mL de ácido sulfúrico concentrado, conforme mostrado na tabela 10 (anexada aos resultados e discussões).

RESULTADOS E DISCUSSÕES

Tabela 1: Solubilidade de álcoois em água e hexano:

Álcool	Solubilidade em água	Solubilidade em hexano
Metílico	Solúvel	Insolúvel
Etílico	Solúvel	Solúvel
n-butilico	Insolúvel	Solúvel
Tert-butílico	Solúvel	Insolúvel
Glicerol	Solúvel	Insolúvel
Isopropilico	Solúvel	Solúvel
Propileno glicol	Solúvel	Insolúvel

O composto metílico foi solúvel em água e insolúvel em hexano, já que o composto faz ligação de hidrogênio, que é uma ligação muito forte e difícil de ser rompida, portanto é mais fácil para a água, que também faz ligação de hidrogênio, interagir com esse composto, do que o hexano, que é um solvente apolar.

O álcool etílico foi solúvel tanto em água, quanto em hexano, visto que por mais que ele possua uma parte apolar maior do que a do metílico, interagindo melhor com o hexano, ele também faz ligação de hidrogênio, que interage com a água.

Já o n-butilico é insolúvel em água; por mais que o composto possua uma ligação de hidrogênio, a grande cadeia de carbonos presente em sua estrutura faz com que o composto possua um caráter apolar, que interage melhor com o hexano, garantindo a solubilidade nesse composto.

 Já o tert-butilico é um composto com ramificação, e esta influencia na solubilidade da molécula, fazendo com que o composto se torne mais polar e logo, mais solúvel em água e menos solúvel em hexano.

O glicerol possui uma parte apolar, porém três ligações de hidrogênio, o que torna o composto mais difícil de ser solvatado pelas moléculas do hexano, tornando-se insolúvel nessa substancia, e como interage melhor com compostos polares, é facilmente solvatado pela água.

O isopropílico é solúvel tanto em água quanto em hexano, por possuir uma parte apolar que interage com o hexano e uma ligação de hidrogênio que irá interagir com a água.

Já o propileno glicol possui duas ligações de hidrogênio, que serão difíceis de serem solvatadas pelas moléculas do hexano, por serem muito resistentes, logo é insolúvel nesse composto e facilmente solúvel em agua.

Tabela 2: Solubilidade de ácidos carboxílicos em água:

Ácido carboxílico	Solubilidade em água
Acido acético	Solúvel
Ácido benzoico	Insolúvel
Ácido salicílico	Insolúvel