Bioquímica Caracterização dos Carboidratos

Conclusóes

Prática 1 – Caracterização dos Carboidratos

A partir dos resultados observados, conclui-se que através de alguns testes de natureza química é possível realizar um estudo tomando como base as propriedades dos carboidratos, tornando possível uma identificação total ou parcial destes compostos.

• Reação de Molisch: Os monossacarídeos presentes em solução são submetidos à ação de um forte agente desidratante (ácido sulfúrico concentado) originando hidroximetilfurfurais e furfurais a partir de hexoses e pentoses, respectivamente. O ácido sulfúrico também rompe facilmente as ligações glicosídicas de oligossacarídeos e polissacarídeos, resultando em pentoses e hexoses. Os compostos furfúricos resultantes reagem com o naftol presente no reativo de Molisch formando um produto de condensação colorido.

• Reação de Seliwanoff: A presença de ácido clorídrico em solução quebra as ligações glicosídicas, transformando os poli e oligossacarídeos em monossacarídeos. As cetoses originadas, então, sofrem forte desidratação pelo ácido clorídrico originando compostos similares ao furfural. Estes compostos furfúricos formam um complexo colorido pela reação de complexação com o Resorcimol presente em solução.

• Reação de Bial: O ácido clorídrico concentrado presente realiza uma forte desidratação nos glicídios. As pentoses são convertidas em furfural. Estes compostos complexam-se com o orcinol e os íons férricos, resultando em uma solução colorida.

• Reação de Barfoed: O cobre sofre redução em meio ácido. O cobre, então, é reduzido a quente pelos monossacarídeos com formação de óxido cuproso. As soluções de monossacarídeos (glicose, frutose e arabinose) apresentam presença do precipitado avermelhado característico. As soluções de água destilada e sacarose não apresentaram tal aspecto.

Prática 2 – Poder Redutor dos Carboidratos

• Reação de Benedict: O aparecimento de um precipitado de coloração vermelho-tijolo indica que os íons Cu2+ do reagente de Benedict foram reduzidos a Cu+, indicando presença de açúcar redutor.

• Reação de Tollens: o aldeído fórmico é oxidado pelo íon diaminoprata a ácido carboxílico, em condições ácidas - se o meio for predominantemente básico, o ácido carboxílico formado reage com a base e forma um sal orgânico. O íon diaminoprata, por sua vez, é reduzido pelo aldeído a prata metálica, que forma um precipitado no fundo do tubo. A reação produz também amônia e água.

• Reação de Fehling: Baseia-se na oxidação do aldeído a ácido carboxílico. O agente oxidante, no entanto, é o íon cobre II (Cu 2+), reduzido a cobre I, na forma de óxido cuproso, que se deposita no fundo do tubo, formando um precipitado vermelho

• Iodo: Estee teste é aplicado para polissacarídeos do tipo do amido que dão coloração de acordo com o comprimento de suas cadeias e das suas ramificações.

Questionário Prática 2

1. O que se entende por monossacarídeo redutor e não redutor?

Os monossacarídeos, glicose e frutose são açúcares redutores por possuírem grupo carbonílico e cetônico livres, capazes de se oxidarem na presença de agentes oxidantes em soluções alcalinas. Os dissacarídeos que não possuem essa característica sem sofrerem hidrólise da ligação glicosídica são denominados de açúcares não redutores.

1. Quais são os testes utilizados para se distinguir monossacarídeos de dissacarídeos e polissacarídeos?

Benedict e Lugol

1. Qual o ensaio que é utilizado na Química Orgânica para se distinguir um aldeído de uma cetona? Esse teste é efetivo para diferenciar frutose de glicose? EXPLIQUE

Existem métodos de diferenciação de aldeídos e cetonas que se baseiam no fato de que os aldeídos reagem diante de oxidantes fracos, enquanto as cetonas não reagem. Os aldeídos e as cetonas são funções orgânicas muito parecidas. Ambos possuem em sua estrutura o grupo funcional carbonila (C = O), com a única diferença de que, no caso dos aldeídos, ela sempre aparece na extremidade da cadeia carbônica, ou seja, um dos ligantes do carbono da carbonila é o hidrogênio; já as cetonas possuem a carbonila entre dois outros átomos de carbono, por essa razão, ocorrem casos de isomeria de função entre aldeídos e cetonas. 

Dizemos assim que os aldeídos atuam como agentes redutores, mas as cetonas não, elas apenas reagem como redutoras em contato com oxidantes energéticos.

Aldeídos + Oxidantes fracos → ácido carboxílico
       O                                                  O
       ║                                                  ║
C ─ C ─ H     +     [O]             →   C ─ C ─ OH

Cetonas + Oxidantes fracos → Não reagem
       O
       ║
C ─ C ─ C      +      [O]          → Não ocorre reação

Existem três métodos principais de diferenciação de aldeídos e cetonas, que são:

1 – Reativo de Tollens - Quando um aldeído é colocado em contato com o reativo de Tollens, ele é oxidado ao ácido carboxílico correspondente, enquanto os íons prata são reduzidos a Ag0, se colocarmos a cetona para reagir com o reativo de Tollens, não ocorrerá a formação da prata metálica, porque as cetonas não conseguem reduzir os íons Ag+.

2 – Reativo de Fehling - Em contato com o reativo de Fehling, um aldeído forma o ácido carboxílico pela sua oxidação, enquanto os íons cobre (Cu2+) presentes no meio são reduzidos, formando um precipitado castanho-avermelhado (mais parecido com a cor de tijolo), que é o óxido cuproso. Já as cetonas não reagem -porque não conseguem reduzir os íons Cu2+.

3 – Reativo de Benedict - Assim como ocorre com o reagente de Fehling, no caso da reação entre o aldeído e o reagente de Benedict, também existem íons cobre (Cu2+) presentes no meio que são reduzidos e formam o óxido cuproso vermelho.

Sim, pois a glicose possui um grupo aldeído em sua estrutura, por isso ela reage com o reativo de Benedict.

Prática 4 – Hidrólise Ácida do Amido da Batata

Introdução

O amido é um homopolisacarídeo não-redutor constituído essencialmente por resíduos de glicose unidos por ligações alfa-1,4 (amilose e amilopectina) e alfa-1,6 (amilopectina).