INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA RONDÔNIA CAMPUS JI-PARANÁ

MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO

INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA RONDÔNIA CAMPUS JI-PARANÁ.

CURSO DE LICENCIATURA EM QUÍMICA

LISLEY PRISCILA TILP LIMA

JI- PARANÁ,

2019

LISLEY PRISCILA TILP LIMA

SÍNTESE DE ASPIRINA

Área de Concentração: Química Orgânica

Professor: Rafael Vieira

JI- PARANÁ,

2019

1. RESUMO

        O presente trabalho descreve o processo da síntese do ácido acetilsalicílico por meio da reação da acetilação do ácido salicílico, ou seja, descreve a reação da obtenção da aspirina, que ocorre quando o ácido salicílico é colocado em meio a presença do anidrido acético. O processo obteve sucesso, portanto, sintetizou-se o composto.

        

1. INTRODUÇÃO

           O ácido acetilsalicílico foi a primeira criação da indústria farmacêutica, é um ácido orgânico pertencente ao grupo dos hidroxiácidos, marcados pela presença de hidroxilas e carboxilas. É também conhecido como aspirina, sendo na verdade o éster do ácido salicílico. A aspirina era administrada devido as suas excelentes atividades anti-inflamatórias, analgésica e antipirética. (PIMENTEL, et al, 2013)

           Mas, logo ficou evidente que o uso do ácido salicílico como remédio era limitado, devido as suas propriedades ácidas. A substância irritava as membranas que revestem a boca, o esôfago e o estômago. As primeiras tentativas de contornar esse problema utilizando o salicilato de sódio foram parcialmente bem-sucedidas. Essa substância era menos irritante, mas tinha um gosto adocicado questionável. O avanço ocorreu na virada do século (1893) quando um jovem cientista, chamado Felix Hofmann, que trabalhava para  a companhia Bayer, elaborou um roteiro para a síntese o ácido acetilsalicílico que tinhas todas as propriedades medicinais, sem apresentar aquele gosto duvidoso e nem provocar irritação na membrana mucosa. A companhia Bayer chamou o produto de “aspirina”.  (Química Orgânica Experimental: técnicas de escala pequena. Randall G. Engel. et al. 3ª ed. São Paulo: Cengage learning, 2012.)

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Figura 1. Produtos do ácido salicílico

          Para que fique mais claro, nesta reação, o grupo hidroxila no anel de benzeno, no ácido salicílico, reage com o anidrido acético para formar um grupo funcional éster. Desse modo, a formação do ácido acetilsalicílico é chamada de reação de esterificação.  Essa reação exige de um catalisador ácido, indicado pelo H+. Quando a reação estiver concluída, parte do ácido salicílico e do anidrido acético que não reagiu estará presente com ácido acetilsalicílico, ácido acético e o catalisador. A técnica utilizada para purificar o ácido acetilsalicílico das outras substâncias é chamada cristalização.  O processo de purificação é facilitado pela adição de água depois que os cristais tiverem se formado. A água diminui a solubilidade do ácido acetilsalicílico e dissolve algumas das impurezas. Para purificar o produto ainda mais, deverá ser realizado o processo e recristalização, adicionando o acetato e etila como solvente para recristalização. Este processo não foi realizado no procedimento, mas é importante citá-lo. (Química Orgânica Experimental: técnicas de escala pequena. Randall G. Engel. et al. 3ª ed. São Paulo: Cengage learning, 2012.)

1. MATERIAIS E REAGENTES

1. Materiais utilizados

• Erlenmeyers
• Bastão de vidro
• Banho-maria
• Balança analítica
• Pipeta volumétrica
• Pipeta graduada
• Espátula
• Bomba a vácuo
• Funil de Buchner
• Papel filtro

1. Reagentes utilizados

• Ácido salicílico
• Anidrido acético
• Ácido sulfúrico
• Cloreto férrico 1%
• Água destilada gelada

1. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

• Pesou-se 2,0 de ácido salicílico, e transferiu-se para um erlenmeyer.
• Acrescentou-se 5 ml de anidrido acético e 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Colocou-se o erlenmeyer em aquecimento no banho-maria durante 10 minutos, entre 50º- 60º.
• Deixou-se esfriar a temperatura ambiente. Colocou-se em um banho de gelo até que a cristalização ocorresse. Depois da cristalização completa, adicionou-se 50 ml de água destilada gelada.
• O produto obtido foi coletado pela filtração a vácuo em um funil de Buchner. Uma pequena quantidade de água fria foi adicionada para transferir cristais para o funil. Prosseguiu-se com a sucção até que os cristais estivessem livres do solvente. Removeu-se os cristais para pesagem.
• Depois do procedimento, realizou-se o teste de pureza da seguinte forma: Em 3 tubos de ensaio, adicionou-se 0,7 ml de água destilada gelada em cada tubo. Dissolveu-se uma pequena quantidade de ácido salicílico no primeiro tubo. Adicionou-se uma quantidade similar do produto obtido no segundo tubo. O terceiro tubo somente com o solvente serviu como controle. Adicionou-se uma gota de solução de cloreto férrico 1% em cada tubo e anotou-se a cor que surgiu depois da agitação.

 

1. RESULTADOS E DISCUSSÃO

 

      Após misturar ácido salicílico com anidrido acético e ácido sulfúrico, ocorreu a ração de acetilação, tendo como produtos o ácido acetilsalicílico e o ácido acético. Notou-se que a solução não era solúvel. O banho-maria aumentou a velocidade da reação. Nesse processo, era possível sentir cheiro de vinagre.

      Após a retirada do banho-maria, notou-se que a solução ficou transparente, conclui-se que a solução é solúvel em altas temperaturas. Logo após, houve o processo de resfriamento a temperatura ambiente, porém não houve formação de precipitado como o esperado. O erlenmeyer foi colocado em um banho de gelo até que houvesse a total cristalização e depois foi adicionado 50 ml de água destilada gelada no erlenmeyer. É importante salientar que a água adicionada deve ser gelada, porque se fosse adicionado água a temperatura ambiente, poderia ocorrer o processo inverso da cristalização: a solubilização, ou seja, a solução poderia voltar a ficar líquida.

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