O Licenciatura em Química

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Licenciatura em Química

                                                     

Química Ôrganica

SÍNTESE DO CICLOEXENO

Alunos:

Alessandra Brito               SZ3009921

Gervásio Neto                   SZ3009998 

Leticia A. de Oliveira       SZ3009912

Marcos Luiz di Fabio        SZ300810X

1. Mostre a reação, o mecanismo e calcule o rendimento da reação.

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Rendimento:

1. 1 mL de cicloexanol → 0,962 g de cicloexanol

15 mL de cicloexanol → X

X= 14,43 g de cicloexanol

1. 1 mol de cicloexanol →  100,158g de cicloexanol

A →  14,43 g de cicloexanol

A= 0,1441 mol de cicloexanol

1. 1 mol de cicloexeno → 82,143 de cicloexeno

0,1441 de cicloexeno → Y

Y= 11,83 g de cicloexeno

1. 1 mL de cicloexeno → 0,811 g de cicloexeno

B → 11,83g de cicloexeno

B= 14,59 mL de cicloexeno

1. 14,59 mL→ 100% rendimento

10,5 mL → C

C= 71,97% de rendimento do cicloexeno.

1. Para que serve e qual a importância da etapa 4 do procedimento de preparação do cicloexeno? Qual é a função do NaCl e do Na2CO3 utilizados na síntese do cicloexeno?

Serve para que possamos obter um produto puro e neutro, sendo de extrema importância, pois sem esse passo não teríamos o cicloexeno desejado. O NaCl ajuda a separar a fase orgânica da fase aquosa, e o Na2CO3 serve para neutralizar a reação de qualquer resquício de ácido sulfúrico.

1. Comente sobre a caracterização como os testes podem comprovar a reação.

No Teste de Bayer temos uma solução de permanganato de potássio, e quando este reage com o cicloexeno há uma reação de oxirredução, ocasionando em uma mudança de coloração e uma precipitação. Essa saída da cor violeta (característica do KMnO4) para uma mistura bifásica com um líquido incolor e precipitado marrom (MnO2), confirma que há cicloexeno na solução.

Já no outro tubo, há o bromo com coloração amarelada (nesse caso usamos iodo), é utilizada para determinar a presença das ligações duplas. Quando elas reagem, o bromo ataca os carbonos da ligação dupla fazendo o líquido ficar incolor.

1. Organize os álcoois abaixo em ordem crescente de reatividade nas reações de desidratação. Explique, usando argumentos estruturais

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1. Qual(is) o(s) produto(s) esperado(s) na desidratação de cada um dos álcoois acima?

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1. Explique o papel essencial exercido pelo catalisador ácido na desidratação dos álcoois (considere o que aconteceria se não houvesse ácido presente). Pesquise um outro ácido que é muito utilizado nas reações de desidratações de álcoois.

O catalisador é de extrema importância, pois ele atua como um desidratante na reação de eliminação. O grupo hidroxila é um mau grupo de saída, então é necessário o uso de um ácido para auxiliar a reação, esse ácido protona a hidroxila e a torna um bom grupo de saída, favorecendo a perda de uma molécula de água do reagente. Os ácidos mais usados são os ácidos de Brosted-Lowry (que servem como doadores de prótons), como o ácido sulfúrico (o qual utilizamos) e o ácido fosfórico.

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